ヘキサナール

外観

無色澄明の液体

種類

現在市場に流通しているヘキサナールには、産業用の製品や、研究開発用試薬などの種類があります。産業用の製品は、主に工場における有機合成原料・香料原料などの用途を想定して販売されています。荷姿はドラムや石油缶など、工場でのニーズに合わせた大型容量が中心です。

研究開発用試薬は、2mL , 25mL , 100mL , 250mL , 1Lなど、実験室等で扱いやすい容量の種類で販売されています。室温で保管・輸送が可能な試薬として販売されている場合と、冷蔵保管試薬として販売されている場合とがあります。前述の通り、引火性が高いことから注意が必要です。

定義

本品は、次の化学式で表される有機化合物である。

溶解性

エタノール及びアセトンに溶けやすく、水に溶けにくい。

解説

ヘキサナール (Hexanal) とは、鎖状脂肪族アルデヒドの一種に分類される有機化合物です。化学式はC₆H₁₂Oです。別名には、ヘキシルアルデヒド、ヘキサアルデヒドやカプロンアルデヒドなどの名称があります。CAS登録番号は、66-25-1です。

分子量は100.16、融点は -56℃、沸点は131℃であり、常温において無色透明の液体です。臭いについては、青葉の臭い、未熟な臭いと形容されます。大豆や草から出る青臭い臭いは、ヘキサナールに由来するものです。及びに溶けやすく、水に溶けにくい性質があります。密度は、0.8335g/cm³です。

引火性が高いことから、消防法では、第4類引火性液体、第二石油類非水溶性液体に分類され、法規制を受けています。

用途

アルコール飲料の附香剤、バターフレーバー

用途

有機合成原料、香料材料。

合成

図. ヘキサナールの合成

ヘキサナールは、生物中では脂肪酸の酸化により生成される物質です。例えば、大豆中ではリノール酸がリポキシゲナーゼによってリノール酸13-ヒドロペルオキシドに変換され、更にヒドロペルオキシドリアーゼによって変換されることで、最終的にヘキサナールが生成します。

工業的には、1-をヒドロホルミル化する反応により、ヘキサナールを得ることができます。

化粧品の成分用途

香料、香味剤

使用上の注意

不活性ガス封入

説明

Hexanal has a characteristic fruity odor and taste (on dilution). May be prepared from the calcium salt of caproic acid and formic acid.

化学的特性

Hexanal occurs, for example, in apple and strawberry aromas as well as in orange and lemon oil. It is a colorless liquid with a fatty, green odor and, in low concentration, is reminiscent of unripe fruit.
Hexanal is used in fruit flavors and, when highly diluted, in perfumery for obtaining fruity notes.

天然物の起源

Reported found in some natural aromas of apple, strawberry, camphor oil, tea extracts, tobacco leaves, Eucalyptus globulus, dwarf pine, bitter orange and coffee. Also reported found in nearly 300 natural sources including apple, apricot, banana, sweet and sour cherry, citrus peel oils and juices, berries, guava, melon, raisins, peach, pear, papaya, pineapple, asparagus, cabbage, celery, carrot, lettuce, shallots, onion, leek, ginger, parsley, bread, cheeses, butter, milk, fish, meats, cocoa, coffee, tea, nuts, popcorn, potato chips, oat products, honey, soybean, plum, cauliflower, beetroot, celery root, figs, cardamom, coriander seed and leaf, brussel sprouts, rice, quince, radish, lovage, corn oil, laurel and malt

使用

Hexanal occurs naturally inmany foods, such as in ripening fruits, or because of addition as a flavorant; it has an apple taste. It can also be produced in foods because of lipid peroxidation during cooking. It is mainly used as a food flavorant, in fragrances, and in the manufacture of dyes, plasticizers, synthetic resins, and pesticides. It is released to air and water during production or use for the manufacture of other products or during the use of these products themselves. It undergoes oxidation and polymerization readily.
Feron et al. identified hexanal in about 80 different types of food.

定義

ChEBI: A fatty aldehyde that is hexane in which one of the terminal methyl group has been mono-oxygenated to form the corresponding aldehyde.

製造方法

Prepared from the calcium salt of caproic acid and formic acid

一般的な説明

A clear colorless liquid with a pungent odor. Flash point 90°F. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.

空気と水の反応

Highly flammable. Insoluble in water.

反応プロフィール

Caproaldehyde is an aldehyde. Aldehydes are frequently involved in self-condensation or polymerization reactions. These reactions are exothermic; they are often catalyzed by acid. Aldehydes are readily oxidized to give carboxylic acids. Flammable and/or toxic gases are generated by the combination of aldehydes with azo, diazo compounds, dithiocarbamates, nitrides, and strong reducing agents. Aldehydes can react with air to give first peroxo acids, and ultimately carboxylic acids. These autoxidation reactions are activated by light, catalyzed by salts of transition metals, and are autocatalytic (catalyzed by the products of the reaction). The addition of stabilizers (antioxidants) to shipments of aldehydes retards autoxidation. May attack some forms of plastics [USCG, 1999].

危険性

Flammable, moderate fire risk.

健康ハザード

Ingestion causes irritation of mouth and stomach. Contact with vapor or liquid irritates eyes. Liquid irritates skin.

火災危険

Behavior in Fire: Vapor is heavier than air and may travel to a source of ignition and flash back.

化学反应

図. ヘキサナールの化学反応

ヘキサナールは、僅かでも酸が共存すると容易に酸化・重合します。これは、ホルミル基 (-CHO) の性質に由来するものです。前述の大豆においては、アルデヒドデヒドロゲナーゼにより、カプロン酸へと酸化されることが知られています。また、合成化学の観点では、Wittig反応やアルドール反応にも使用可能です。

このように、ヘキサナールに含まれているホルミル基は反応性が高い官能基ですが、一方でヘキサナールは法規制に従った保管及び取扱においては安定と考えられています。

ソースです

ヘキサナールは調理中の脂質過酸化反応により、食品でも生成される可能性がある物質です。インスタントラーメンやコーヒー用ミルクなどの劣化臭成分からヘキサナールが検出されています。その他に、リンゴジュースやオレンジジュースなどのジュース類や、オリーブオイルなどでも生じることがあります。

引火点が32℃と低く、極めて燃え易い性質です。そのため、熱、火花、裸火、高温のもののような着火源からは遠ざける必要があります。

使用用途

ヘキサナールの主な使用用途は下記の通りです。

• アルコール飲料の附香剤
• バターフレーバー
• 化粧品の香料、香味剤
• 染料
• 可塑剤、合成樹脂の原料
• 農薬の製造

化学反応性

Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: May attack some plastics; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.