基本属性 简介性质应用“一锅法”合成4-二甲氨基吡啶酯化催化剂超强亲核的酰化作用催化剂--4-二甲氨基吡啶 用途与合成方法 MSDS 4-二甲氨基吡啶(DMAP) 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 新闻专题 供应信息 相关产品
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4-二甲氨基吡啶(DMAP)

4-二甲氨基吡啶(DMAP)

英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS号:1122-58-3
分子式:C7H10N2
分子量:122.17
EINECS号:214-353-5
Mol文件:1122-58-3.mol
4-二甲氨基吡啶(DMAP) 结构式

4-二甲氨基吡啶(DMAP) 性质

熔点 112 °C
沸点 162 °C
密度 0.906 g/mL at 25 °C
蒸气压 0.169 hPa at 20 °C
折射率 n20/D 1.431
闪点 110 °C
储存条件 Store below +30°C.
溶解度 溶于甲醇,溶解度为50mg/mL,澄清
形态 颗粒状的
酸度系数(pKa) pKa (20°): 9.7
颜色 灰白色至黄色
气味 (Odor) 特异气味
酸碱指示剂变色ph值范围 9.7 (10% aq soln)
PH值 11 (60g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 76 g/L (25 ºC)
Merck 14,3389
BRN 110354
稳定性 稳定的。与酸、氧化剂不相容。
LogP 1.34 at 25℃
CAS 数据库 1122-58-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
EPA化学物质信息 4-(Dimethylamino)pyridine (1122-58-3)

4-二甲氨基吡啶(DMAP) 用途与合成方法

4-二甲氨基吡啶,常用简称DMAP,是一种超强亲核的酰化作用催化剂。其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻,低反应性的醇和胺/酸的酰化/酯化反应,其活性约为吡啶的104~106倍。 酰基转移是自然界和有机合成中常见的转化,其中手性DMAP是常见的不对称酰基转移催化剂。自1996年,Vedejs和Fu小组分别报道中心手性和面手性的DMAP催化剂以来,手性DMAP催化剂得到了极大的发展,各种中心手性、面手性、螺手性和中心手性的DMAP陆续报道,且在许多不对称酰基转移反应中得到了很好的应用。

1122-58-3

4-二甲氨基吡啶(DMAP)为无色固体,溶于大多数有机溶剂,例如:甲醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等,微溶于水。国内外试剂公司均有销售。该试剂比较稳定,可在室温下储存。对皮肤有刺激性和腐蚀性。实验室通过4-取代(Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶与二甲基胺共热来制备。

4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果。

以4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶和二甲胺为主要原料,一锅法合成了4-二甲氨基吡啶。得出的最佳工艺条件为:反应物配料比m(4-氰基吡啶)/m(2-乙烯基吡啶)=1.5,使用埘(NaOH)=40%的水溶液回流2h裂解中间体,反应产率达87.4%。目标化合物通过IR、^1HNMR及MS确认。
【作 者】陈国广 赵欣 张大永
【机 构】南京工业大学制药与生命科学学院,江苏南京210009 南京师范大学化学与环境科学学院,江苏南京210097 4- 二甲氨基吡啶是一处广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化及酯化等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高效率有极基明显的效果。为催化剂时酰化剂最好为酸酐,并且是在有机碱的环境中。丁二酸与低级醇的酯化可在过量醇中进行,硫酸或强酸性阳离子交换树脂催化即可,但不分水的话,影响转化率。 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性、非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。
化学性质 
白色结晶粉末
用途 
4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果。
用途 
用作超强亲核的酰化作用催化剂
用途 
酯化反应中的高效催化剂
用途 
一种用于酰化反应的高效催化剂
用途 
广泛用于化学合成的催化剂,在有机药物合成、农药、染料、食品添加剂等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的
生产方法 
将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗,加盐酸在100℃水解1h。冷至室温,搅拌下加入氢氧化钠水溶液,然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂,剩余物用沸腾的己烷提取,热滤,浓缩,结晶,得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。

安全信息

危险品标志T,C,T+,Xn,F
危险类别码25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19
安全说明36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号US8400000
自燃温度420 °C
Hazard NoteToxic/Corrosive
TSCAT
危险等级8
包装类别II
海关编码29333999
毒性LD50 orally in Rabbit: 140 mg/kg LD50 dermal Rabbit 90 mg/kg

MSDS信息

语言:English
提供商:4-Dimethylaminopyridine
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

4-二甲氨基吡啶(DMAP) 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-Y1089 100 g 100
2024-01-25 HY-Y1089 10 mM * 1 mLin DMSO 110

4-二甲氨基吡啶(DMAP) 上下游产品信息

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江苏必胜化工有限公司
4-二甲氨基吡啶 产品图片
4-二甲氨基吡啶
¥150
2024/03/29
催化剂
上海凯赛化工有限公司
联系电话:021-33516722 13701817765
产品介绍:
中文名称:4-二甲氨基吡啶
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS:1122-58-3
纯度:99%
包装信息:1Kg;25Kg;50Kg
江苏必胜化工有限公司
现货
联系电话:0510-85840252 400-005-1800
产品介绍:
中文名称:4-二甲氨基吡啶
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS:1122-58-3
纯度:99
包装信息:25kg/桶/RMB 150
库存量:>4600kg
现货日期:2024/3/25 8:54:24
武汉吉鑫益邦生物科技有限公司
现货
联系电话: 13297943853
产品介绍:
中文名称:4-二甲氨基吡啶
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS:1122-58-3
纯度:99%
包装信息:25KG
备注:开具13%增票 | 全国仓库发货 | 自备物流车队
库存量:10000kg
现货日期:2024/3/25 17:29:20
无锡市乾丰化工科技有限公司
黄金产品
联系电话:0510-82860650
产品介绍:
中文名称:4-二甲氨基吡啶
英文名称:4diMethylaMinopyridine
CAS:1122-58-3
纯度:99%
包装信息:1KG;100KG;1000KG
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
黄金产品
联系电话:400-6206333 18521732826;
产品介绍:
中文名称:4-二甲氨基吡啶
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS:1122-58-3
纯度:99%
包装信息:69RMB/25G
备注:试剂级

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2020-04-10 DMAP的多种应用

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4-二甲氨基吡啶
湖北阡陌生物科技有限公司 2024-03-29
4-二甲氨基吡啶
湖北阡陌生物科技有限公司 2024-03-29

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