炭酸 ジエチル

外観

無色～わずかにうすい黄色, 澄明の液体

性質

炭酸ジエチルの融点は-43℃、沸点は126-128℃です。水には溶けず、、、エーテルなどの有機溶媒には溶けやすいです。引火点は25℃、発火点は445℃です。化学式はC₅H₁₀O₃、モル質量は118.13g/molです。密度は0.975g/cm³で、示性式は(C₂H₅O)₂COと表せます。

また、炭酸ジエチルは炭酸とエタノールから構成される炭酸エステルです。炭酸エステルは、炭酸の水素原子2個をアルキル基に置き換えた構造を有しています。

溶解性

エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない。

解説

炭酸ジエチル，タンサンジエチル，ベンゼン中，第三級アミンの存在下にエタノールとホスゲンとを反応させると得られる．融点－43 ℃，沸点126 ℃．d²⁰₄0.9764．n²⁰_D1.385．引火点25 ℃(密閉)．水に不溶，有機溶媒に易溶．ニトロセルロースや合成樹脂の溶剤，エトキシカルボニル化など有機合成原料に用いられる．

用途

合成樹脂原料、樹脂等の原料

用途

有機合成原料。

用途

エトキシカルボニル化剤、ニトロセルロースの溶媒

合成

図2. 炭酸ジエチルの合成

炭酸ジエチルは、 (英: phosgene) とエタノールの反応によって生成します。副生成物として、塩化水素が生じます。ホスゲンはクロロホルムと酸素の反応で得られるため、エタノールに対して100等量のクロロホルムを加えることで、クロロホルムを保存用として用いることが可能です。

それ以外にも、 (英: urea) をエタノールで分解し、炭酸ジエチルを合成できます。カルバミン酸エチル (英: ethyl carbamate) が中間体として形成されて、反応が進行します。尿素とエタノールの反応には、ルイス酸と塩基として機能する不均一系触媒に、金属酸化物などが必要です。

化学的特性

Diethyl carbonate is esters, beta-enamino esters, carbamates and unsymmetrical alkyl carbonates. It is a colourless liquid with a mild odour. Insoluble in water, soluble in alcohol, ether and other organic solvents.

製造方法

Diethyl carbonate is prepared by reaction of phosgene and ethyl alcohol to produce ethyl chlorocarbonate followed by reaction with anhydrous ethylalcohol at elevated temperatures. direct synthesis of diethyl carbonate (dec) by carboxylation of ethanol with co2 was investigated over ceria catalysts.

調製方法

Diethyl carbonate (DEC), one of the most frequently used aliphatic carbonates, is produced by passing gaseous phosgene in boiling ethanol, in a molar ratio of 1 part of phosgene to 2.5 – 4 parts of ethanol, into a glass or enamel apparatus consisting of a heatable reaction vessel with a reflux condenser and a distillation setup. The reaction gives essentially quantitative yields (≥ 99 %) and also forms hydrogen chloride. Excess ethanol is removed from the reaction mixture by distillation, and DEC is obtained as the residue.
Manufacturing steps: (a) reacting chlorine and carbon monoxide to produce (COCl2); (b) reacting phosgene with ethyl alcohol to make ethyl chlorocarbonate (ClCO2C2H5); (c) reacting ethyl chlorocarbonate with anhydrous ethyl alcohol to produce diethyl carbonate.

定義

ChEBI: Diethyl carbonate is a carbonate ester.

主な応用

Diethyl carbonate is a well-known linear organic carbonate that has wide applications. It is an active component of electrolytes used in lithium which is used as a solvent for cellulose ethers, nitro cellulose, manufacture of radio tubes, fixing rare earths to cathode elements, natural and synthetic resin and in erythromycin intramuscular injections. It is also used in the synthesis of 3-ethyl-4-methyl-5-phenyl-3H-oxazol-2-one, phenobarbital, pyrethrum batteries.

一般的な説明

Diethyl carbonate appears as a colorless liquid with a mild pleasant odor. It is slightly less dense than water and insoluble in water.

空気と水の反応

Highly flammable. Insoluble in water.

反応プロフィール

Diethyl carbonate reacts with acids to liberate heat along with ethanol and carbon dioxide. Strong oxidizing acids may cause a vigorous reaction that is sufficiently exothermic to ignite the reaction products. Heat is also generated by the interaction with caustic solutions. Flammable hydrogen is generated by mixing with alkali metals and hydrides.

健康ハザード

High vapor concentrations can cause headache, irritation of eyes and respiratory tract, dizziness, nausea, weakness, loss of consciousness.

使用用途

炭酸ジエチルは、「ニトロセルロースや合成樹脂用の溶剤」「反応溶媒」「洗浄剤」「剥離剤」「燃料添加剤」などとして用いられています。また、「の電解質溶媒」としても利用可能です。

他にも、エトキシカルボニル化などの「有機合成原料」に加えて、やなどの「樹脂原料」としても使用されています。エノラートアニオン・アリール・シアン化アルキルの、C-アルコキシカルボニル化に用いることが可能です。

炭酸ジエチルは、1,2-アミノアルコールと反応させることによって、2-オキサゾリジノン (英: 2-oxazolidinone) の生成に利用されることもあります。

安全性プロファイル

Wdly toxic by subcutaneous route. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic and teratogenic data. A dangerous fire hazard when exposed to heat or flame; can react with oxidizing materials. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes. See also ANHYDRIDES.

発がん性

A study using male and female mice treated with 0, 50, 250, or 1000 ppm (0–140 mg/kg/day) diethyl carbonate in drinking water indicated no carcinogenic effects.

純化方法

Wash the ester (100mL) with an aqueous 10% Na2CO3 (20mL) solution, saturated CaCl2 (20mL), then water (30mL). After drying by standing over solid CaCl2 for 1hour (note that prolonged contact should be avoided because slow combination with CaCl2 occurs), it should be fractionally distilled. Also dry it over MgSO4 and distil it. [Beilstein 3 H 5, 3 I 4, 3 II 4, 3 III 5, 3 IV 5.]