シクロペンタノン

外観

無色～うすい黄色, 澄明の液体

性質

外観は無色の液体であり、揮発性ではっか類似臭を有しています。シクロペンタノンの製造方法としては、をを含む触媒下で脱水素化する方法やアジピン酸に水酸化バリウムを加えて加熱することでケトン化を起こす方法などが知られています。

水とはわずかに混ざり合い、エーテルやアルコール、酢酸エチル、ベンゼンなどの溶媒には任意の割合で混ざり合うことが可能です。同じ炭素数をもつ鎖状のケトンである3-ペンタノン (ジエチルケトン) と比較すると、自然発火点が高いことや (ジエチルケトンは常温で自然発火してしまう) 価格が低いことなどから溶媒として用いられる機会は多いです。ただし、通常の有機溶媒の方が使い勝手が良いため、あまり溶媒としては使用されません。

溶解性

エタノール、アセトン及びジエチルエーテル等の有機溶媒と任意の割合で混和し、水にわずかに溶ける。

解説

シクロペンタノンとは、化学式(CH2)4COで表される5員環構造を有する環状ケトンの1つです。

分子量は84.12 g/mol、密度は0.95 g/cm³、融点は-58.2 ℃、沸点は130.6 ℃、CAS番号は120-92-3です。

用途

医薬品、殺虫剤、ゴム薬品の合成中間体

危険性

シクロペンタノンは、GHS分類において引火性液体、急性毒性、眼刺激性に分類されています。そのため、保管する際には火気に触れる恐れのない場所で常温保存し、取り扱う際には保護メガネ、白衣、ゴム手袋を必ず着用する必要があります。

シクロペンタノンの法規制は、労働安全衛生法において危険物・引火性の物、また消防法において第4類第二石油類に指定されています。

化学的特性

Cyclopentanone is a colorless liquid with a pleasant, slightly pepperminty odor. It is soluble in water and miscible with common organic solvents. Cyclopentanone has an agreeable, peppermint-like odor. It tends to polymerize in the presence of acids.

天然物の起源

Reported found in roasted onion, baked potato, tomato, gruyere cheese, butter, heated chicken, boiled beef, heated pork, roasted pecan, yellow passion fruit juice.

使用

Cyclopentanone is used as an intermediate in the synthesis of rubber adhesives, synthetic resins, pharmaceuticals and biologically active compounds. It acts as precursor for the preparation of cyclopentamine and also pentethylcyclanone, cyclopentobarbital. It is a useful laboratory reagent and is used as thinner for epoxies. It can also be used as a solvent in paint and varnish removers and for electronic applications. As a dry cleaning agent, it is used for oil extraction. It is also involved in the preparation of cyclopentanone derivatives like cyclopenylamine and cyclopentanol which find application in the perfume industry.

製造方法

Prepared by heating adipic acid (285 to 295°C) in the presence of barium hydroxide, distilling, ether extraction and then fractionation.

定義

ChEBI: A cyclic ketone that consists of cyclopentane bearing a single oxo substituent.

一般的な説明

A clear colorless liquid with a petroleum-like odor. Flash point 87°F. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.

空気と水の反応

Highly flammable. Insoluble in water.

反応プロフィール

Cyclopentanone polymerizes easily, especially in the presence of acids. Can react with oxidizing materials, i.e. hydrogen peroxide.

健康ハザード

Inhalation or contact with material may irritate or burn skin and eyes. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.

使用用途

シクロペンタノンの使用用途として、医薬品、殺虫剤、ゴム薬品などの合成中間体が挙げられます。ウェーハ製造などの電子材料分野においては、洗浄剤や溶剤としても有用です。

1. 植物由来物質の原料

シクロペンタノン骨格は、ジャスミンから単離された植物ホルモン様物質であるジャスモン酸に含まれているように、さまざまな植物由来物質の構造中に含まれています。このようなホルモンなど、植物にとって不可欠な物質を合成する際にシクロペンタノンは非常に重要な原料です。

2. 香料の原料

上記で述べたジャスモン酸の類縁体であるジヒドロジャスモン酸メチルや2-ブチルシクロペンタノン、2-ヘキシリデンシクロペンタノン、(Z)-3-(2-オキソプロピル)-2-(ペンタ-2-エン-1-イル)シクロペンタノンおよびMagnolioneなどは、各種香料の原料としても重要であり、合成上のとなります。

3. 金属の洗浄剤

シクロペンタノンは金属材料に付着する各種の油、ワックスの洗浄、さらには電子材料分野でのフラックス洗浄剤としても用いられます。あらゆる金属加工油の脱脂洗浄力、各種フラックス、各種ワックスの溶解力、洗浄力が優れていることです。

また、比較的に沸点が低く乾燥性や回収性が優れていたり、蒸留再生をすることで品質が安定し、リサイクル使用が可能であったり、生分解性が良好で毒性が低かったりすることも理由の1つです。

安全性プロファイル

Moderately toxic by intraperitoneal and subcutaneous routes. A skin and severe eye irritant. Dangerous fire hazard when exposed to heat or flame; can react with oxidizers. To fight fire, use alcohol foam, foam, CO2, dry chemical. Potentially explosive reaction with hydrogen peroxide + nitric acid. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes. See also KETONES.

純化方法

Shake it with aqueous KMnO4 to remove materials absorbing around 230 to 240nm. Dry it with Linde-type 13X molecular sieves and fractionally distil it. It has also been purified by conversion to the NaHSO3 adduct which, after crystallising four times from EtOH/water (4:1), is decomposed by adding to an equal weight of Na2CO3 in hot H2O. The free cyclopentanone is steam distilled from the solution. The distillate is saturated with NaCl and extracted with *benzene which is then dried (anhydrous K2CO3) and evaporated. The residue is then distilled [Allen, et al. J Chem Soc 1909 1960]. [Beilstein 7 IV 5.]