1-ヘキサノール

外観

無色澄明の液体

性質

1-ヘキサノールは水にはあまり溶けません。ただしアルコールやエーテルにはよく溶けます。特にやには非常によく溶解します。1-ヘキサノールの密度は25℃で0.8153g/cm³、融点は-51.6℃、沸点は157℃です。

直鎖構造のヘキサノールには、1-ヘキサノールの他にも、2-ヘキサノールや3-ヘキサノールがあります。2-ヘキサノールの密度は0.81g/cm³、沸点は140°Cであり、3-ヘキサノールの密度は0.819g/cm³、沸点は135°Cです。

溶解性

水に微溶, アルコール, エーテルに易溶。エタノール及びジエチルエーテルに極めて溶けやすい。

解説

1-ヘキサノール,無色の液体．融点－44.6 ℃，沸点157.08 ℃．d²⁵₄ 0.8158．n²⁵_D 1.4161．エタノール，エーテルに易溶．
森北出版「化学辞典（第2版）

用途

医薬品原料、香料、有機合成原料

用途

溶剤、防腐剤、医薬?香料その他有機合成原料,織物?皮革仕上剤

構造

ヘキサノールは、の1つ水素がヒドロキシ基に変換した構造を有するアルコールです。ヒドロキシ基の位置や分枝によって、17種類の異性体が存在します。

具体的には、第一級アルコールが8種類、第二級アルコールが6種類、第三級アルコールが3種類です。

合成

工業的に1-ヘキサノールは、のオリゴ化によって合成されています。を使用して、ヘキシル鎖が生成した際に酸化処理することで、 1-ヘキサノールを得ることが可能です。他の鎖長のアルコールも生じるため、分留が必要です。

それに対して、1-のヒドロホルミル化で生じるの水素化によって、1-ヘキサノールを合成できます。この合成法では混合物としてヘキサノールの位置異性体などが生じるため、可塑剤におけるそれぞれの原料として利用可能です。

製造

1-ヘキサノール,炭素数6の脂肪族飽和アルコールを総称するが，とくに1-ヘキサノールをいう．ジャバ産シトロネラ油中に存在する．エチレンオキシドと臭化ブチルマグネシウムとの反応により得られる．

説明

Hexyl alcohol has a fruity odor and aromatic flavor. May be synthesized by reduction of n-caproic acid; the n-hexyl alcohol represents one of the 14 possible isomers of this alcohol.

化学的特性

1-Hexanol is a liquid at room temperature.The absolute perceived concentration has been reported as 0.01 ppm, and the recognition level is 0.09 ppm .

天然物の起源

Reported found among the constituents of several essential oils and aromas: apple, strawberry, tea, violet (leaves and flowers), Java citronella, Bourbon geranium, lavender, lavandin, spike, Litsea zeylanica; also identified in bitter orange. Also reported found in over 300 natural sources including apples, banana, sweet and sour cherry, citrus peel oils and juice, kumquat peel oil, berries, guava, grapes, raisin, melon, papaya, peach, pear, pineapple, asparagus, kohlrabi, cabbage, celery, cucumber, lettuce, leek, garlic, raw and cooked potato, sauerkraut, tomato, bell pepper, ginger, mint oils, mustard, breads, cheeses, butter, milk, fatty fish, meats, cognac, whiskies, rum, cider, grape wines, coffee, tea, cocoa, peanut oil, pecans, soybeans, nuts, coconut meat and milk, avocado, olive, passion fruit, plum, beans, mushrooms, starfruit, mango, fenugreek, sesame seed oil, figs, kelp, cardamom, coriander, gin, rice, fruit brandies, prickly pear, licorice, lovage corn oil, endive, truffles and other sources

使用

1-Hexanol was examined as a perturbing agent on actomyosin ATPase and and was found to modulate the function of actomyosin motor via intermediate-specific structural perturbation.

定義

ChEBI: A primary alcohol that is hexane substituted by a hydroxy group at position 1.

製造方法

By reduction of n-caproic acid; the n-hexyl alcohol represents 1 of the 14 possible isomers of this alcohol

調製方法

1-Hexanol is commercially prepared from the addition of ethylene to triethylaluminum followed by oxidation. It is also produced from natural products derived from coconut or palm oils.

一般的な説明

1-Hexanol is an organic alcohol, which has application in the synthesis of antiseptics, fragrances, perfumes, etc. It is also used as a component of plasticizers.

危険性

Combustible.

健康ハザード

Recommended Personal Protective Equipment: Chemical gloves; chemical goggles; Symptoms Following Exposure: Liquid causes eye burns and skin irritation. Breathing vapors is not expected to cause systemic illness; General Treatment for Exposure: In case of contact, immediately flush skin and eyes with plenty of water. Wash eyes at least 15 min. and get medical care; Toxicity by Inhalation (Threshold Limit Value): Data not available; Short-Term Inhalation Limits: Data not available; Toxicity by Ingestion: Grade 2, LD₅₀ = 0.5 to 5 g/kg (rat); Late Toxicity: Data not available; Vapor (Gas) Irritant Characteristics: Data not available; Liquid or Solid Irritant Characteristics: Causes smarting of the skin and first-degree burns on short exposure; may cause second-degree burns on long exposure; Odor Threshold: Data not available.

第一級の構造異性体

第一級アルコールのヘキサノールには、主鎖の炭素数が6の1-ヘキサノール以外にも、主鎖の炭素数が5の2-メチル-1-ペンタノール、3-メチル-1-ペンタノール、4-メチル-1-ペンタノールが存在します。主鎖の炭素数が4のヘキサノールには、2,2-ジメチル-1-ブタノール、2,3-ジメチル-1-ブタノール、3,3-ジメチル-1-ブタノール、2-エチル-1-ブタノールがあります。

使用用途

ヘキサノールは、可塑剤の製造などで使用される溶剤や有機合成原料としての用途の他、界面活性剤や防腐剤、消毒剤、医薬、織物・皮革の仕上剤など、幅広く利用されています。嗅覚反応の研究において匂い物質として利用される他、芳香剤や香料の製造など、その匂いを利用した用途にも使用可能です。

特に3-ヘキサノールは、パイナップル等の植物の香りの原因となっており、風味を加える食品添加物として使用されます。化粧品にも、消泡剤・香料・溶剤・減粘剤等として配合されることがあります。

化学反応性

Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reactions; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

発がん性

1-Hexanol was not a skin tumor promoter when applied three times a week for 60 weeks to mice skin that had been initiated with dimethylbenz[a] anthracene.

純化方法

The commercial material usually contains other alcohols which are difficult to remove. A suitable method is to esterify with hydroxybenzoic acid, recrystallise the ester and saponify. [Olivier Recl Trav Chim, Pays-Bas 55 1027 1936.] Drying agents include K2CO3 and CaSO4, followed by filtration and distillation. (Some decomposition to the olefin occurs when Al amalgam is used as drying agent at room temperature, even if the amalgam is removed prior to distillation.) If the alcohol is required anhydrous, the redistilled material can be refluxed with the appropriate alkyl phthalate or succinate, as described under Ethanol. [Beilstein 1 IV 1694.]