ジブチルアミン

外観

無色澄明の液体

性質

化学式はC₈H₁₉Nで表され、分子量は129.24です。CAS番号は111-92-2で登録されています。

融点は-62°C、沸点は160°C、引火点は52°Cで、常温で液体です。密度は20°Cにおいて0.756〜0.761g/mlです。アンモニア様の臭気を持ち、アルコールやエーテル、水、アセトンに溶けます。腐食性が高く、可燃性を有します。

酸性・アルカリ性の程度を表すpHは11.5、共役酸の酸解離定数 (pKa) は11.31です。酸解離定数とは、酸の強さを定量的に表すための指標の1つです。pKa が小さいほど、強い酸であることを示します。

溶解性

水に微溶 (3.5g/L水), アルコール, エーテルに可溶。水及びエタノールに溶ける。

用途

界面活性剤?有機ゴム薬品(加硫促進剤)原料,腐食抑制剤 、農薬原料

製造法

ジブチルアミンの製造方法は、大きく分けて2つあります。1つ目は、とブタノールまたは塩化ブチルをまたはを触媒とし、300〜500℃の温度で加圧して生成する方法です。

2つ目は、アンモニア、ブタノール、水素を脱水素触媒下反応させる方法です。

用途

医薬品中間体、乳化剤

化学的特性

Dibutylamine is a colorless liquid with an odor of ammonia.

使用

Dibutylamine is a secondary dialkylamine. It is a versatile intermediate with a variety of applications.
Dibutylamine is extensively used in palladium-catalyzed cross-coupling with aryl halides to synthesize arylamines, popularly known as Buchwald–Hartwig amination.
It can be used in the oxone-mediated annulation of 2-aminobenzamides and 1,2-diaminobenzenes to synthesize 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and 1H-benzimidazoles, respectively.
It can also be used in the one-pot multicomponent reactions to synthesize tetra- and penta-substituted polyfunctional dihydropyrroles.
Dibutylamine was employed as organocatalyst during the synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonates via Knoevenagel, Pinner and phospha-Michael reactions. Di-n-butylamine (Dibutylamine) may be used to investigate the performance of a dry sampler, with an impregnated denuder in series with a glass fibre filter for airborne isocyanates. It was used in the preparation of 1M dibutylammonium phosphate buffer.

調製方法

n-Dibutylamine is prepared by two major methods. The first involves passing ammonia and butanol over an alumina or silica catalyst at a temperature of 300-500°C and under pressure. The second method employs passing ammonia, butanol, and hydrogen over a dehydrogenation catalyst. In each instance the resulting mixtures are separated by continuous distillation and extraction (Schweizer et al 1978). n-Dibutylamine can also be prepared from butyl bromide and ammonia or by reaction of butyl chloride and ammonia (HSDB 1989). The amine also is naturally present in food (Neurath et al 1977) and its emissions are produced in soil and sewage. The amine is also found in the expired air of normal, healthy, nonsmoking adults (Krotoszynski et al 1979).
N-Nitrosamines and their precursors including n-dibutylamine are present in rubber products in which the accelerators and stabilizers used in the vulcanization process were derived from dialkylamines. Analysis of a single extraction of rubber nipples and baby pacifiers with artificial saliva (containing sodium nitrite) showed n-dibutylamine levels up to 3890 p.p.b. and N-nitrosodibutylamine concentrations as high as 427 p.p.b. (Thompson et al 1984).

一般的な説明

A yellow-colored liquid with a amine-like odor. Denser than water. Very corrosive, may burn skin, eyes, and mucous membranes. Flash point 125°F. Combustible. Produce toxic oxides of nitrogen when burned. Used to make other chemicals.

空気と水の反応

Flammable. Soluble in water.

反応プロフィール

Dibutylamine neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.

健康ハザード

n-Dibutylamine is a severe irritant to skin and mucous membranes of the nose, eyes, and respiratory tract. Exposure to this amine may result in some activation of the sympathetic branch of the autonomic nervous system as manifested by elevated blood pressure, eye pupil dilation and flushing of the skin.

火災危険

Special Hazards of Combustion Products: Toxic oxides of nitrogen may form in fires.

応急処置

取り扱う場合の対策
強酸化剤との接触は避けてください。局所排気装置内で、白衣や作業着、保護手袋などの個人用保護具を着用して使用します。

加熱により容易に発火するとともに、ニトロセルロースと混合により発火する危険性があります。

火災の場合
ジブチルアミンは、引火性の液体です。熱や炎、火花、静電気、スパークなどには近づけないようにします。また、熱分解により、一酸化炭素や二酸化炭素、窒素酸化物を放出する危険があります。

ジブチルアミンの蒸気は、空気と爆発的混合物を形成することがあるので注意してください。消火には水スプレーや泡、二酸化炭素、粉末消火剤、砂などを使用します。

吸入した場合
呼吸器系の障害を引き起こす可能性があります。局所排気装置内で使用してください。吸引してしまった場合は、新鮮な空気のある場所に移し、呼吸しやすい姿勢で休ませます。

咽頭痛や咳、灼熱感、息切れ、息苦しさを感じる場合、医師に連絡してください。

皮膚に付着した場合
皮膚に接触すると有毒で、重篤な薬傷の危険性があります。長袖の保護衣を着用し、皮膚が露出しないようにしてください。

万が一皮膚に付着した場合は、汚染された衣類はすべて取り除き、暴露した部位は大量の水で洗い流します。痛みや発赤、水疱、皮膚熱傷などの皮膚刺激が続く場合は、医師に連絡してください。

眼に入った場合
強い眼刺激性があり、重篤な眼の損傷を引き起こす可能性が高いです。使用時は必ず保護メガネやゴーグルを着用してください。

眼に入ってしまった場合は、数分間水で注意深く洗浄します。コンタクトを着用している場合は、可能ならば外してください。痛みや発赤、重度の熱傷、視力喪失などの症状が予想されます。すぐに、医師に連絡してください。

保管する場合
ジブチルアミンは、光によって変質するおそれがあります。遮光性のガラス製容器に入れて密閉します。直射日光を避け、換気が良好な涼しい場所に施錠して保管してください。

使用用途

ジブチルアミンは、ゴム薬品や腐食抑制剤、界面活性剤として、あるいは医薬品や農薬、染料、鉱物浮選剤、乳化剤の原料などに幅広く利用されています。

1. ゴム薬品

ゴムのにおいて、加硫促進剤として添加されています。原料ゴムに高い弾性を与えるために、硫黄を添加して分子同士を結合させることを加硫と言います。加硫時に加硫促進剤を添加することにより、良質なゴム製品を短時間で安く生産することが可能です。

2. 腐食抑制剤

腐食抑制剤とは、少量の添加により、金属の腐食を著しく防止できる無機または有機薬品です。アミン系の腐食抑制剤は、容易に発生するアンモニウムイオンが金属表面のマイナスに電化した部分を覆い皮膜を形成することで、酸性溶液からの金属の腐食を防止します。

化学反応性

Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: May corrode some metals and attack some forms of plastics; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

工業用途

Primary industrial uses of n-dibutylamine include flotation reagents, dyestuffs, rubber vulcanization accelerators, and corrosion inhibitors (HSDB 1989). In 1985 US production totalled approximately 2000 tons.

安全性プロファイル

Poison by ingestion and subcutaneous routes. Moderately toxic by skin contact and inhalation. Corrosive. A severe skin and eye irritant. Mutation data reported. Flammable liquid when exposed to heat or flame; can react with oxidizing materials. To fight fire, use alcohol foam, foam, CO2, dry chemical. Exothermic reaction with cellulose nitrate does not proceed to ignition. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

職業ばく露

Used as a corrosion inhibitor; and intermediate for emulsifiers, rubber products, dyes; and insecticides.

概要

ジブチルアミン (英: Dibutylamine) とは、無色透明液体の2級アミンです。

IUPAC名はN-ブチルブタン-1-アミン (英: N-Butylbutan-1-amine) 、別名としてN‐ブチル‐ブタンアミン (英: N-Butyl-butanamine) やジ‐ノルマル‐ブチルアミン (英: Di-n-Butylamine) とも呼ばれます。

輸送方法

UN2248 Di-n-butylamine, Hazard class: 8; Labels: 8-Corrosive material, 3-Flammable liquid.

純化方法

Dry this strong base with LiAlH4, CaH2 or KOH pellets, filter and distil it from BaO or CaH2. [Beilstein 4 IV 550.]

不和合性

May form explosive mixture with air. Aqueous solution is a strong base. Incompatible with acids, acid chlorides; acid anhydrides; halogens, isocyanates, vinyl acetate; acrylates, substituted allyls; alkylene oxides, epichlorohydrin, ketones, aldehydes, alcohols, gly- cols, phenols, cresols, caprolactum solution; strong oxidi- zers; reactive organic compounds. Attacks copper alloys, zinc, tin, tin alloys; galvanized steel. Also, carbon dioxide is listed as incompatible by the state of New Jersey.

廃棄物の処理

Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal, state, and local environmental regulations must be observed.