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频那酮(3,3-二甲基丁酮-2)

频那酮(3,3-二甲基丁酮-2)

英文名称:pinacolone,tert-butyl methy1 ketone,3,3-dimethyl-2-butyl ketone
CAS号:25-97-8
分子式:C13H26O
分子量:198.34494
EINECS号:
Mol文件:25-97-8.mol
频那酮(3,3-二甲基丁酮-2) 结构式

频那酮(3,3-二甲基丁酮-2) 用途与合成方法

化学性质 
频那酮为无色透明液体,b.p.106℃,相对密度 0.725,溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂,微溶于水。
用途 
频那酮是许多三唑类杀菌剂或植物生长调节剂如三唑酮、三唑醇、苄氯三唑醇、联苯三唑醇、烯效唑、多效唑等的重要中间体。
生产方法 
其制备方法很多,适宜于产业化的有以下几种方法。
戊烯法
在石油化工工业中通过C5组分的分离可以得到2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯的混合烯烃,用浓盐酸处理混合烯烃后再与甲醛溶液反应得到频那酮。
戊醇法
将叔戊醇、30%甲醛和20%酸的混合物在92℃反应可得频那酮。
我国四川纳溪县长江化学工业公司采用此法生产频那酮,所用叔戊醇采用乙炔丙酮法合成。
异戊醇法
将异戊醇在270~370℃经ZnO-Al2O3催化脱水得到2-甲基-1-丁烯,后者再与盐酸及甲醛反应得到频那酮。
所用原料可来自杂醇油或丁醇油的分离,分出异戊醇进而合成频那酮。
2,3-二甲基-2-丁烯法
将H2O2加至2,3-二甲基-2-丁烯的硫酸溶液中,并加入少量Bu4N+Br-相转移催化剂,反应后除去多余的H2O2,再加硫酸,最后蒸馏得到频那酮。
也可用2,3-二甲基-2-丁烯的二氯乙烷溶液与98%甲酸和50%H2SO4的混合液在40℃加入30%H2O2,然后升温至60℃反应2h,再加27%H2SO4回流而得频那酮。
从以上制备频那酮的各条工艺路线来看,以C5烯烃分离得到的2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯的混合烯烃为原料制备频那酮的路线最适合工业化。

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