チロシン

外観

白色～微褐色、結晶性粉末～粉末

種類

チロシンの光学異性体のうち、多くの生物に含まれているのはL体 (L-チロシン) です。食品添加物や医薬品にもL-チロシンが使用されています。

L-チロシンは様々なメーカーで製造されており、ミリグラム～キログラムの容量で販売されています。アミノ酸のD体は、ごく少数の生物に分布しており、D-チロシンは枯草菌という細菌で産生されるアミノ酸です。国内では1kg、5kg、10kg、25kgの容量で販売されています。

性質

チロシンの分子式はC₉H₁₁NO₃で、分子量は181.19です。光沢を有する針状の結晶で、水に難溶です。また、ベンゼン環を含んでいるため、「キサントプロテイン反応」というタンパク質の呈色反応で検出できます。チロシンには光学異性体 (L-チロシン、D-チロシン) があり、CAS登録番号は60-18-4 (L-チロシン) 、556-02-5 (D-チロシン) です。

反応

キサントプロテイン反応

ベンゼン環を含むアミノ酸 (チロシンやフェニルアラニン、トリプトファンなど) を検出する反応です。ベンゼン環を含むアミノ酸の水溶液に濃硝酸を加え、煮沸すると溶液の色が黄色になります。その後溶液を冷却し、アンモニア水を加えると溶液の色が橙黄色に変化します。

溶解性

低級アルコール、エステル、ケトン、塩素化炭化水素、ベンゼン、エーテルに可溶。水に徐々に溶ける(25℃:5mg/ml)。

解説

チロシン (英: tyrosine) とは、主に乳製品や豆類に多く含まれている芳香属アミノ酸です。

チロシンは非必須アミノ酸に属し、体内では肝臓の細胞が持つ酵素の働きによって必須アミノ酸のから合成されます。神経伝達物質 (ドーパミン、、ノルアドレナリンなど) やメラニンの原料となる物質です。甲状腺ではチロシンとヨウ素を材料として、甲状腺ホルモンのひとつであるチロキシンが合成されます。

用途

抗菌剤。

効能

抗生物質 (獣医薬), タンパク質合成阻害薬

説明

Tylosin is a macrolide antibiotic produced by S. fradiae that has bacteriostatic activity against Gram-positive bacteria. It is a mixture of tylosin A, B, C, and D, with tylosin A contributing 80% of its bacteriostatic activity. Tylosin has MIC values of 9.6, 16.4, 0.1, 1, and 0.5 μg/ml for F. necrophorum, A. pyogenes, M. gallisepticum, S. aureus, and S. uberis, respectively.,, Formulations containing tylosin have been used for the prevention of liver abscesses in cattle. Tylosin is an environmental contaminant because it is not fully metabolized by treated livestock and enters the environment through manure-based fertilizers.

化学的特性

Off-White to Pale Yellow Solid.
Tylosin is a macrolide antibiotic which is active against certain Gram-positive and Gram-negative bacteria and Gram-positive mycoplasmas. It consists predominantly of tylosin(factor A), but varying amounts of desmycosin (factor B), macrocin (factor C) and relomycin(factor D) may also be present, depending on the manufacturing source. Most of themicrobiological activity resides with tylosin factor A.

Tylosin is a weak organic base with a high degree of lipid solubility, thus it is well distributed to the organs and tissues of animals (Burrows, 1980).
Tylosin is used in pigs, cattle and poultryfor the treatment of conditions caused by sensitive organisms. It may be administered by oral orparenteral routes. Tylosin is not used in human medicine.

使用

Tylosin is a 16-membered macrocyclic lactone isolated from Streptomyces fradiae in 1961. Tylosin has broad spectrum antibacterial activity and was developed as a veterinary pharmaceutical for treatment of bacterial infections in a range of domestic animals . Tylosin acts by binding to the 50S ribosomal subunit resulting in the inhibition of protein synthesis in bacteria.

定義

ChEBI: A macrolide antibiotic that is tylonolide having mono- and diglycosyl moieties attached to two of its hydroxy groups. It is found naturally as a fermentation product of Streptomyces fradiae.

適応症

In cattle, tylosin is used for treatment of BRD caused by Mannheimia, Pasteurella multocida, and Histophilus somni (formerly Haemophilus somnus). It is used for interdigital necrobacillosis (foot rot) in cattle caused by Fusobacterium necrophorum or Bacteroides melaninogenicus. In pigs, it is used for treatment of swine arthritis caused by Mycoplasma hyosynoviae, swine pneumonia caused by Pasteurella spp., swine erysipelas caused by Erysipelothrix rhusiopathiae, swine dysentery associated with Serpulina (Treponema) hyodysenteriae, and proliferative enteropathy caused by L. intracellularis. For treatment in pigs, it is also added to feed (Type A–medicated feed article) or drinking water. In small animals, it is used for gram-positive soft tissue and skin infections. However, the most common use in dogs is for treatment of diarrhea, referred to as antibiotic-responsive diarrhea, that has not responded to other treatments. The etiology of the diarrhea is not known but may be caused by Clostridium or Camphylobacter. For this use, the powdered formulation (swine formulation) is most often added to food daily for maintenance.

病気との関連

フェニルケトン尿症
チロシンは、フェニルアラニンヒドロキシラーゼという酵素によってフェニルアラニンがヒドロキシ化されることで作られる物質です。フェニルアラニンヒドロキシラーゼに先天的な異常があると、「フェニルケトン尿症」という病気を発症します。フェニルケトン尿症ではフェニルアラニンが代謝されにくくなることで、チロシンが欠乏します。

白皮症
チロシンはメラニンの原料となる物質です。メラニンが作られる際、まずチロシナーゼという酵素によってチロシンのベンゼン環がヒドロキシ化され、L-ドーパという物質が作られます。チロシナーゼの遺伝子が変異することで白皮症を発生します。白皮症になるとメラニンが産生されにくくなるため、皮膚や毛髪の色が白っぽくなります。

癌
タンパク質に含まれるチロシンは、チロシンキナーゼという酵素によってヒドロキシ基がリン酸エステル化されます。チロシンキナーゼは細胞の増殖を促す働きを持つ物質です。何らかの原因でチロシンキナーゼが常に活性化した状態になると、細胞が異常に増え、癌を発症します。

使用用途

チロシンは、食品用途 (食品添加物やサプリメントなど) や医療用途で使用される物質です。

体内で合成でき、食品からも摂取できるため不足することは滅多にありませんが、不規則な食事やストレスなどに伴いチロシンが体内で不足する場合もあります。このような状況ではチロシンから作られる神経伝達物質が不足するため，チロシンを外から補うことが必要です。

チロシンのサプリメントやチロシンを多く含む食品を積極的に摂取することで、神経伝達物質を補充できます。その結果、脳の働きを正常な状態に保つことができます。医療用では、手術を受ける患者に投与する輸液の成分として使用されているアミノ酸です。

白髪予防効果

チロシンはメラニンの生成に関わるため、白髪予防にも効果があるとされている物質です。ただし、過剰に摂取するとメラニンの生成により肌のシミが増えるおそれがあるため、注意が必要です。

参考文献

接触アレルゲン

Tylosin is a macrolid antibiotic used in veterinary medicine. Occupational exposure concerns farmers, breeders, animal feed workers, and veterinarians.

作用機序

Tylosin is a 16-membered macrolide approved for therapy of a variety of infections in pigs, cattle, dogs, and poultry (see indications below). It is formulated as tylosin tartrate or tylosin phosphate. Like other macrolide antibiotics, tylosin inhibits bacteria by binding to the 50S ribosome and inhibiting protein synthesis. Spectrum of activity is limited primarily to gram-positive aerobic bacteria. Clostridium and Campylobacter are usually sensitive. The spectrum also includes the bacteria that cause BRD. Escherichia coli and Salmonella are resistant. In pigs, Lawsonia intracellularis is sensitive.

副作用

Tylosin may cause diarrhea in some animals. However, oral treatment for colitis in dogs has been administered for several months with safety. Skin reactions have been observed in pigs. Oral administration to horses has been fatal.

安全性プロファイル

Poison by intravenous route. Moderately toxic by ingestion and intraperitoneal routes. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also TnOSIN HYDROCHLORIDE.