4-三氟甲基苯硼酸
中文名称:4-三氟甲基苯硼酸
英文名称:4-Trifluoromethylphenylboronic acid
CAS号:128796-39-4
分子式:C7H6BF3O2
分子量:189.93
EINECS号:603-301-0
Mol文件:128796-39-4.mol
4-三氟甲基苯硼酸 性质
| 熔点 | 245-250 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 258.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.36±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 7.82±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Soluble in DMSO, not in water |
| BRN | 3544189 |
| CAS 数据库 | 128796-39-4(CAS DataBase Reference) |
4-三氟甲基苯硼酸 用途与合成方法
4-三氟甲基苯硼酸作为一种化学原料，还可以与卤代芳烃或烯烃在铂、钯等金属催化下发生铃木偶合反应，形成C-C键将芳香烃或烯烃连接在一起。其后又逐渐发展出非过渡金属催化的反应体系[1]。4-三氟甲基苯硼酸的动态性还被用于改性热固性树脂。将苯硼酸基团引入酚醛树脂后，能保持原来树脂的机械性能，但用乙醇等有机溶剂处理时，树脂能再次溶解，可以二次加工利用并恢复原来树脂的性能，从而解决了热固性树脂的回收再利用问题。
第一步4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯的合成
将4-溴甲基苯甲酸甲酯10.02克，频哪醇二硼13.00克，醋酸钾1.28克，[1，1’‑双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯0.095克放入100毫升的三口瓶中，抽真空，充氮气。在氮气氛中加入30毫升二氧六环，100℃反应12小时。冷却至室温后，加入50毫升乙酸乙酯和50毫升水，分出有机层，依次用水洗两次，盐水洗一次，无水硫酸镁干燥。过滤后浓缩除去溶剂，残留物经柱层析分离，淋洗剂(EtOAc∶Hexane＝1∶50，v/v)，得到的白色固体为4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯，收率92％。
第二步4-羟甲基苯硼酸的合成
称取第一步中得到的产物1.12克溶解到30毫升四氯化碳中，然后加入N‑溴代丁二酰亚胺0.81克和偶氮二异丁腈0.036克，加热回流4h，冷却至室温后，反应液依次用水洗两次，盐水洗一次，无水硫酸镁干燥。过滤后，减压除去溶剂，得到的粗品溶解到50毫升乙醚中，用15％的氢氧化钾萃取该乙醚相3次，合并得到的水相。在冰浴中，磁力搅拌下用盐酸将水相的pH调节至1，白色沉淀析出，收集得到的白色固体，用适量的三氯甲烷洗涤，真空干燥得到白色固体即为4-羟甲基苯硼酸0.45克，收率62％。
用途
可与烯丙醇发生直接交叉偶联反应；用于咪唑和胺与铜交换氟磷酸钙的N-芳基化反应；也可用于与酰氯的微波促进交叉偶联反应，生成芳基酮 4-三氟甲基苯硼酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-01-25 | HY-77738 | 500 mg | 500 | ||
| 2024-01-16 | B22374 | 4-(三氟甲基)苯硼酸, 98% | 128796-39-4 | 1g | 447 |
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现货日期：2024/4/15 17:35:21
