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沙芬酰胺

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沙芬酰胺
沙芬酰胺 性质
  • 熔点 208-212°
  • Merck 14,8315
沙芬酰胺 用途与合成方法
  • 概述沙芬酰胺(safinamide),化学名为 (S)-2-[4-(3-氟苄氧基)苄胺基]丙酰胺甲 磺酸盐,是由Newron 制药公司研发的抗帕金森病药,目前处于Ⅲ期临床研究 阶段。临床显示本药品可以提高帕金森病患者的运动和认知功能,防止患者出 现运动障碍,且具有良好的耐受性。
  • 制备方法1、固相合成:Rink amide树脂水解脱去羧基,与(S)-2-(芴甲氧酰胺基)丙酸 发生氨解反应,脱去氨基保护基后与4-(三异丙基硅氧基)苯甲醛缩合,经三乙 酰氧基硼氢化钠还原,然后脱去酚羟基保护基后再与3-氟苄醇成醚,最后将产 物从树脂上脱下,即得本药品。此路线涉及多次保护与脱保护,路线较长,且 所用试剂昂贵,不适合工业化生产。
    2、用(S)-2-氨基丙酰胺(4)与4-(3-氟苄氧基)苯甲醛(6)反应制得,总收率约 45%,路线虽短,但所用原料不易得。 3、对第二种方法进行改进:其合成路线为:
    具体步骤为:用L-丙氨酸(2)为原料制得(S)-2-氨基丙酸甲酯盐酸盐(3),而后 氨解得到4,加入催化剂碘化钾,用无水乙醇代替丙酮作溶剂,反应时间延长 至6 h,用甲苯提取后再经甲苯-正己烷(1﹕1)重结晶制得纯品6,收率由78% 提高至91%。制备1时,文献[2]将4和6缩合制得 (S)-2-[4-(3-氟苄氧基)苄亚 胺基]丙酰胺(7),后用氰基硼氢化钠还原,再经柱色谱纯化得(S)-2-[4-(3-氟 苄氧基)苄胺基]丙酰胺(8),最后与甲磺酸成盐得1,收率45%(以6计 )。该法 会产生剧毒物氰化钠,且柱色谱纯化不适于大规模生产。本研究以Pd/C催化氢 化还原,产物经甲苯重结晶后与甲磺酸成盐,操作简化,更适于工业化生产, 收率可提高至83.3%。改进后的工艺总收率为75.8%。
  • 作用机制本品具有多种作用机制,不仅可高选择性及可逆性抑制单胺氧化酶B(MAO-B), 还可以抑制多巴胺再摄取,阻断电压依赖的钠通道、调节钙通道,从而抑制谷 氨酸释放。
    本品的中枢神经系统生物利用度高,临床显示本药品可以提高帕金森病患者的 运动和认知功能,防止患者出现运动障碍,且具有良好的耐受性。
  • 应用可用于帕金森病的治疗。
  • 参考资料[1] 邢瑞娟, 律涛, 刘磊娜,等. 沙芬酰胺的合成[J]. 中国医药工业杂志, 2012, 43(3):161-163.
    [2] Pevarello P, Bonsignori A, Dostert P, et al. Synthesis and anticonvulsant activity of a new class of 2-[(arylalky)-amino] alkanamide derivatives [J]. J Med Chem, 1998, 41(4): 579-590.
安全信息
  • RTECS号TX1457385
沙芬酰胺供应商更多
  • 公司名称:济南新科医药科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:0531-88259693 18660188356
  • 产品介绍: 中文名称:沙芬酰胺;沙非酰胺;沙芬酰胺中间体
    英文名称:Safinamide;Safinamide mesylate Intermediate
    CAS:133865-89-1
    包装信息:10g; 50g; 100g;1kg 备注:生产厂家,有现货 医药级别>99%
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  • 公司名称:上海波以尔化工有限公司
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  • 产品介绍: 英文名称:Safinamide
    CAS:133865-89-1
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  • 公司名称:上海佰世凯化学科技有限公司
  • 联系电话:+86(0)21-20908456
  • 产品介绍: 英文名称:SafinaMide
    CAS:133865-89-1
    备注:C14136
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  • 公司名称:安徽联创生物医药股份有限公司
  • 联系电话:0551-68779238 0551-68596338,15856900656
  • 产品介绍: 中文名称:沙芬酰胺
    英文名称:SAFINAMIDE
    CAS:133865-89-1
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  • 公司名称:凯方医药科技(上海)有限公司
  • 联系电话:021-67220633 & 021-37212706
  • 产品介绍: 英文名称:SAFINAMIDE:(S)-(+)-2-[4-(3-FLUOROBENZYLOXY)BENZYLAMINO]PROPANAMIDEMETHANSULFONATE
    CAS:133865-89-1
    纯度:99% 包装信息:5KG;1KG
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