酢酸イソプロピル

外観

無色澄明の液体

性質

化学式はC₅H₁₀O₂で表され、分子量は102.13です。CAS番号は108-21-4で登録されています。融点は-73 °C、沸点は89 °Cで、常温で液体です。密度は、0.870〜0.876 g/ml (20℃) です。

揮発性と独特な果実のような芳香を持つ液体で、や、エーテルなど多くの有機溶媒に溶けやすく、水にはあまり溶けません。水へは、27°Cで4.3g/100 mlの溶解性を示します。

酢酸イソプロピルは4°Cに引火点を持つ、引火性の高い液体です。空気中で鉄と接触すると、徐々に分解してとイソプロパノールを生成します。また、などの強酸、強アルカリ、強酸化剤と反応して、火災や爆発を引き起こす可能性があります。

定義

本品は、酢酸(*)とイソプロパノール(*)のエステルであり、次の化学式で表される。
参照表示名称：酢酸, イソプロパノール

溶解性

水に微溶 (3ml/100ml水, 20℃), ほとんどの有機溶剤に可溶。エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない。

解説

酢酸イソプロピル (英: Isopropyl acetate) とは、無色透明液体の有機化合物です。

IUPAC名はエタン酸イソプロピル (英: propan-2-yl acetate) 、別名として、酢酸1-メチルエチルエステル (英: 1-Methylethyl acetate) 、2-アセトキシプロパン (英: 2-Acetoxypropane) 、酢酸2-プロピル (英: 2-Propyl acetate) とも呼ばれます。

用途

塗料用溶剤、印刷インキ用溶剤、反応用溶剤、医薬用抽出剤、ベリー、果実、洋酒系等食品香料に使用されるネイルエナメル エナメルリムーバー

用途

有機溶剤( プラスチック、樹脂等) 、香料原料

製法

酢酸イソプロピルは、触媒存在下、酢酸とイソプロパノールを縮合することで生成されます。また、酸性触媒の存在下、と酢酸から合成する方法も知られています。

化粧品の成分用途

溶剤、香料

主な用途／役割

溶剤型接着剤に使用される。

化学的特性

Isopropyl acetate is a colourless liquid with an intense, fruity odor. On dilution, it has a sweet apple-like flavor. Miscible with most organic solvents such as alcohols, ketones and ethers. 2.9% (w/w) soluble in water at 20°C. Synthesized by direct acetylation of isopropyl alcohol in the presence of various catalysts: concentrated H2S04, diethyl sulfate, chlorosulfonic acid, and boron trifluoride.

物理的性質

Clear, colorless liquid with an aromatic odor. Experimentally determined detection and recognition odor threshold concentrations were 2.1 mg/m³ (500 ppb_v) and 3.8 mg/m³ (910 ppb_v), respectively (Hellman and Small, 1974).

天然物の起源

Reported found in pineapple, pear, cocoa, apple, banana, black currants, grapes, melons, strawberry, cheddar cheese, beer, white wine, red wine, cocoa, honey, soybean, yellow passion fruit, beans, plum brandy and nectarines

使用

Isopropyl acetate is used as a solvent for nitrocellulose, plastics, oils, and fats, and as a flavoring agent. Isopropyl Acetate is a widely used chemical solvent in organic and industrial syntheses. Also used in the dissolution of gallstones. Environmental contaminants; Food contaminants.

主な応用

Isopropyl acetate is a solvent in chemical industry, especially for cellulose, plastics, waxes, resins, gums, paints, oil and fats. and also as flavoring agent. It is an active component of perfumes and printing inks. It is also employed as an extractant for the preparation of antibiotics, vitamins and hormones.

定義

ChEBI: Isopropyl acetate is a branched-chain saturated fatty acid anion that is the conjugate base of isovaleric acid; reported to improve ruminal fermentation and feed digestion in cattle.

製造方法

Isopropyl acetate is prepared from propylene and anhydrous acetic acid in the presence of a catalyst . It may also be produced by direct acetylation of isopropyl alcohol in the presence of various catalysts; concentrated H2SO4, diethyl sulfate, chlorosulfonic acid and boron trifluoride.

一般的な説明

Isopropyl acetate appears as a clear colorless liquid. Flash point 40°F. Vapors are heavier than air. Contact with the material may irritate skin, eyes or mucous membranes. May be toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Used as a solvent.

空気と水の反応

Highly flammable. Less dense than water and slightly soluble in water.

反応プロフィール

Isopropyl acetate is an ester. Esters react with acids to liberate heat along with alcohols and acids. Strong oxidizing acids may cause a vigorous reaction that is sufficiently exothermic to ignite the reaction products. Heat is also generated by the interaction of esters with caustic solutions. Flammable hydrogen is generated by mixing esters with alkali metals and hydrides. Isopropyl acetate can react vigorously with nitrates, strong oxidizers, strong alkalis and strong acids. Isopropyl acetate may also attack some forms of rubber, plastics and coatings. .

健康ハザード

Isopropyl acetate is an irritant to the eyes,nose, and throat. Liquid irritates eyes but causes no serious injury; may cause dermatitis; no serious effects if swallowed. The acute toxicity in laboratory animals was low. Exposure to highconcentrations in air or ingestion can produce narcotic effects. A 4-hour exposure to aconcentration of 32,000 ppm in air was fatalto rats (ACGIH 1986). The oral LD50 valuein rats is in the range 6000 mg/kg.

火災危険

HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.

使用用途

1. 溶媒

酢酸イソプロピルは、さまざまな有機溶剤に溶けるため、溶媒として広く利用されています。

• 接着剤溶剤
  樹脂の溶解や粘度調整に有用。
• 塗料用・印刷インキ用溶剤
  沸点が低く、樹脂への溶解性が高いため、塗布後の乾燥性に優れる。
• 有機合成化学実験
  ほとんどの有機溶剤と混和するため、反応溶剤や抽出溶剤、精製溶剤として有用。

2. 香料・フレーバー

ベリーや果実、洋酒系の食品香料や香水の成分として使用されています。希釈すると、リンゴのような甘いフレーバーを持つため、フルーツ系の食品フレーバーとしても使われます。

法規情報

酢酸イソプロピルは、以下の国内法令に指定されています。

• 消防法
  危険物第四類 第一石油類 危険等級Ⅱ
• 労働安全衛生法
  名称等を表示すべき危険物及び有害物 (法57条、施行令第18条)
  名称等を通知すべき危険物及び有害物 (法第57条の2、施行令第18条の2別表第9) No. 182
  第2種有機溶剤等 (施行令別表第6の2・有機溶剤中毒予防規則第1条第1項第4号)
  作業環境評価基準 (法第65条の2第1項)
  危険物・引火性の物 (施行令別表第1第4号)
• 危険物船舶運送及び貯蔵規則
  引火性液体類 (危規則第3条危険物告示別表第1)
• 航空法
  引火性液体 (施行規則第194条危険物告示別表第1)
• 海洋汚染防止法
  施行令別表第1有害液体物質Z類物質
• 大気汚染防止法
  揮発性有機化合物に該当する主な物質

取り扱い及び保管上の注意

取り扱い時の対策
強酸化剤は、混触禁止物質です。取り扱い時や保管時に、近くに置かないようにしてください。引火性が高いため、熱や高温のもの、火花、裸火、その他の着火源には近づけないようにしてください。

火災の場合
燃焼すると、一酸化炭素 (CO) や二酸化炭素 (CO₂) などの有毒なガスと蒸気を生成することがあります。二酸化炭素 (CO₂) 、泡、粉末消火剤、砂などを用いて消火してください。

吸入した場合
吸入すると有害で、呼吸器への刺激のおそれ、眠気やめまいが発生するおそれがあります。必ず、局所排気装置内で使用してください。

吸引してしまった場合は、空気の新鮮な場所に移し、呼吸しやすい姿勢で休息させます。気分が悪い時は、医師の診察を受けてください。

参考文献

環境運命予測

Chemical/Physical. Hydrolyzes in water forming isopropyl alcohol and acetic acid (Morrison and Boyd, 1971). The estimated hydrolysis half-life at 25 °C and pH 7 is 8.4 yr (Mabey and Mill, 1978).
At an influent concentration of 1,000 mg/L, treatment with GAC resulted in an effluent concentration of 319 mg/L. The adsorbability of the carbon used was 137 mg/g carbon (Guisti et al., 1974).

純化方法

Wash the acetate with 50% aqueous K2CO3 (to remove acid), then with saturated aqueous CaCl2 (to remove any alcohol). Dry it with CaCl2 and fractionally distil it. [Beilstein 2 IV 141.]