酢酸ブチル

外観

無色澄明の液体

定義

本品は、酢酸(*)とブタノール(*)のエステルであり、次の化学式で表される。
参照表示名称：酢酸, ブタノール

性質

酢酸ブチルの融点は-74℃、沸点は124℃です。沸点は高い温度ですが、20℃での蒸気圧が1.3 kPaと比較的高いために常温でも揮発が進むとともに香気を発します。

酢酸ブチルの4種の構造異性体は、それぞれに性質が異なります。ですので、例えば酢酸n-ブチルと酢酸イソブチルはリンゴやバナナのような香り、酢酸tert-ブチルはブルーベリーのような香りです。それぞれ異なる匂いをもっており、これらは分けて使用されます。

酢酸ブチルは、自然界において、ブドウやイチゴ、リンゴなど果物の揮発性香気成分として存在しています。

溶解性

エタノール及びジエチルエーテルに極めて溶けやすく、水に溶けにくい。

解説

酢酸ブチルとは、分子式C₆H₁₂O₂で表されるとブタノールのエステルです。

酢酸ブチルは、別名ブチルアセテートとも呼ばれ炭化水素系エステルに分類されます。分子量は116.16g/molで、化学物質個々に付与されるCAS番号は123-86-4です。

酢酸ブチルは、常温常圧では無色透明の液体であり、果実臭と呼ばれる甘い独特の匂いをもつことが特徴です。また、に極めて溶けやすく、水には溶けにくいという性質をもっています。

酢酸ブチルの原料であるブタノールには、4種類の構造異性体が存在します。そのため、酢酸ブチルにも同様に、酢酸n-ブチル・・酢酸sec-ブチル・酢酸tert-ブチルといった、4種の構造異性体が存在します。

用途

溶剤、抽出溶媒、果実エッセンス。

製造法

酢酸ブチルは、酢酸とブタノールを原料とし、エステル化反応によって製造されます。具体的には、酢酸とn-ブタノールを等の酸触媒の存在下で反応させることで脱水縮合によりエステル化する方法です。

工業的には上記の方法で得られた粗酢酸ブチルを脱低沸物蒸留塔を用いて低沸物を除去し、その残留液である缶出液を脱高沸物蒸留塔によって蒸発させ、その塔頂から気体の酢酸ブチルを留出物として得る方法などが用いられます。

食品や電子機器製造用溶媒として高純度が要求される用途では、蒸留工程を工夫し、脱低沸物蒸留塔からの抜き出し位置を変え、高沸物不純物をあらかじめある程度除去する方法が提案されています。

参考文献

化粧品の成分用途

溶剤、香料

主な用途／役割

溶剤型接着剤に使用される。

説明

Butyl acetate is a clear, flammable ester of acetic acid that occurs in n-, sec-, and tert- forms (INCHEM, 2005). Butyl acetate isomers have a fruity, banana-like odor (Furia, 1980). Isomers of butyl acetate are found in apples (Nicholas, 1973) and other fruits (Bisesi, 1994), as a well as in a number of food products, such as cheese, coffee, beer, roasted nuts, vinegar (Maarse and Visscher, 1989). Butyl acetate is manufactured via esterification of the respective alcohol with acetic acid or acetic anhydride (Bisesi, 1994). N-butyl acetate is used as a solvent for nitrocellulose-based lacquers, inks, and adhesives. Other uses include manufacture of artificial leathers, photographic film, safety glass, and plastics (Budavari, 1996). Isomers of butyl acetate are also used as flavoring agents, in manicure products, and as larvicides (Bisesi, 1994). The tert-isomer has been used as a gasoline additive (Budavari, 1996). It may be used as a synthetic fruit flavoring in candy, ice cream, cheeses, and baked goods (Dikshith, 2013).

化学的特性

Butyl acetate is a colorless or yellowish liquid with a strong fruity odor. burning and then sweet taste reminiscent of pineapple. It occurs in many fruits and is a constituent of apple aromas. Butyl acetate is incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, and strong bases.
There are 4 isomers. At 20 °C, the density of the n-butyl isomer is 0.8825 g/ cm3, and the density of the sec-isomer is 0.8758 g/cm3 (Bisesi, 1994). The n-butyl isomer is soluble in most hydrocarbons and acetone, and it is miscible with ethanol, ethyl ether, and chloroform (Haynes, 2010). It dissolves many plastics and resins (NIOSH, 1981).

物理的性質

Clear, colorless liquid with a strong fruity odor resembling bananas. Sweetish taste as low concentrations (<30 μg/L). Experimentally determined detection and recognition odor threshold concentrations were 30 μg/m³ (6.3 ppb_v) and 18 μg/m³ (38 ppb_v), respectively (Hellman and Small, 1974). Cometto-Mu?iz et al. (2000) reported nasal pungency threshold concentrations ranged from approximately 550 to 3,500 ppm.

天然物の起源

Reported present in rum ether, pears, pear brandy, cider, mango, mountain papaya (C. pubescens), soybean, roasted peanuts and honey and other natural products.

使用

Butyl Acetate is a flavoring agent which is a clear, colorless liquid possessing a fruity and strong odor. it is sparingly soluble in water and miscible in alcohol, ether, and propylene glycol. it is also termed n-butyl acetate.

定義

ChEBI: Butyl acetate is the acetate ester of butanol. It has a role as a metabolite. It is functionally related to a butan-1-ol.

製造方法

By esterification of n-butyl alcohol with acetic acid.

調製方法

Butyl alcohol is combined with acetic acid in the presence of a catalyst such as sulfuric acid. After esterification is complete, the solution is distilled to yield butyl acetate .

安全性

酢酸ブチルの人体や環境への安全性は比較的高く、急性毒性はGHS区分の区分外です。ただし、軽度の目刺激性と気道刺激性があります。また、高濃度の酢酸ブチルを吸引すると、頭痛や吐き気、眩暈、呼吸困難、意識喪失といった症状が出ることがあるため、取り扱いには注意が必要です。

酢酸ブチルは常温で揮発性がある有機物なので引火性が高く、火災や爆発を引き起こす可能性があります。消防法では、可燃性液体として、危険物第4類、第二石油類非水溶性液体に指定されています。

よって指定数量以上の保管や使用は、有資格者のもと定められた設備で行わなければいけません。労働安全衛生法においても、その容器に名称を表記し、使用者にはその危険性を通知すべきことが定められています。

一般的な説明

A clear colorless liquid with a fruity odor. Flash point 72 - 88°F. Density 7.4 lb / gal (less than water). Hence floats on water. Vapors heavier than air.

空気と水の反応

Highly flammable. Very slightly soluble in water.

反応プロフィール

Butyl acetate is an ester. Esters react with acids to liberate heat along with alcohols and acids. Strong oxidizing acids may cause a vigorous reaction that is sufficiently exothermic to ignite the reaction products. Heat is also generated by the interaction of esters with caustic solutions. Flammable hydrogen is generated by mixing esters with alkali metals and hydrides. Attacks many plastics. [Handling Chemicals Safely 1980. p. 233].

危険性

Skin irritant, toxic. Flammable, moderate fire risk. Eye and upper respiratory tract irritant.

健康ハザード

Exposures to n-butyl acetate cause harmful effects that include, but are not limited to, coughing and shortness of breath. High concentrations have a narcotic effect, with symp toms such as sore throat, abdominal pain, nausea, vomiting, and diarrhea. High concen trations of n-butyl acetate cause severe poisoning. Prolonged periods of exposure cause adverse effects to the lungs, the nervous system, and the mucous membranes. Repeated skin contact causes skin dryness or cracking, and dermatitis.

火災危険

HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.

使用用途

酢酸ブチルは、各種溶剤として幅広く使用されています。具体的な溶剤の用途としては、塗料やインキ用をはじめ、各種樹脂、化粧品、医薬品、、香料、レザー、エナメル、ショウ脳、ゴムなどです。

酢酸ブチルは塗料やインキの溶媒としてはやや沸点が高く、「重い」溶媒です。そのため、単独では常温常圧で乾燥が進みにくく、他の沸点が低い「軽い」溶媒に加えて、揮発性を調整する目的で使用されることが多いです。分かりやすい例としては、爪用のマニキュアの溶媒の用途にに加えて使用されます。

また、酢酸ブチルは、硝酸セルロースやエチルセルロース、、メチルメタクリレート樹脂等のフィルムをコーティングしている樹脂面に対して、優れた流動性とブラシ耐性があることから、の溶剤としても有用です。食品関係では、その香気を活かし、果実エッセンスや着香剤、香辛料等の原料として、キャンディ、アイスクリーム、チーズなどに果物の香りを付けるため、酢酸ブチルが使用されています。

安全性プロファイル

Moderately toxic by intraperitoneal route. Mdly toxic by inhalation and ingestion. An experimental teratogen. A skin and severe eye irritant. Human systemic effects by inhalation: conjunctiva irritation, unspecified nasal and respiratory system effects. A mild allergen. High concentrations are irritating to eyes and respiratory tract and cause narcosis. Evidence of chronic systemic toxicity is inconclusive. Flammable liquid. Moderately explosive when exposed to flame. Ignites on contact with potassium tert-butoxide. To fight fire, use alcohol foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid and irritating fumes. See also ESTERS.

職業ばく露

n-Butyl acetate is an important solvent in the production of lacquers, leather and airplane dopes, and perfumes. It is used as a solvent and gasoline additive. sec-Butyl acetate is used as a widely used solvent for nitrocellulose, nail enamels and many different purposes. tert-Butyl acetate is common industrial solvent used in the making of lacquers, artificial leather, airplane dope, perfume; and as a food additive. Isobutyl acetate is used as a solvent and in perfumes and artificial flavoring materials

発がん性

There are no indications of mutagenic or cytogenic effects for n-butyl acetate.

貯蔵

n-Butyl acetate should be kept stored in a segregated and approved area. Workers should keep the container in a cool, well-ventilated area, closed tightly, and sealed until ready for use. Workers should avoid all possible sources of ignition/spark at the workplace

輸送方法

UN1123 Butyl acetates, Hazard Class: 3; Labels: 3—Flammable liquid.

純化方法

Distil, reflux with successive small portions of KMnO4 until the colour persists, dry with anhydrous CaSO4, filter and redistil. [Beilstein 2 IV 143.]

不和合性

All butyl acetates are incompatible with nitrates, strong oxidizers; strong alkalies; strong acids. Butyl acetates may form explosive mixture with air; reacts with water, on standing, to form acetic acid and n-butyl alcohol. Violent reaction with strong oxidizers and potassium-tert-butoxide. Dissolves rubber, many plastics, resins and some coatings. May accumulate static electrical charges, and may cause ignition of its vapors

廃棄物の処理

Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal, state, and local environmental regulations must be observed.

予防処置

On exposure to Butyl acetate, immediately wash with plenty of water, also under the eyelids, for at least 15 min. Remove contact lenses. Butyl acetate is flammable in the pres ence of open flames, sparks, oxidizing materials, acids, and alkalis. It poses explosion risk in the presence of mechanical impact. For health safety, management authorities should provide exhaust ventilation facilities at the workplace to keep the airborne concentrations of vapors of Butyl acetate below TLV.