6-(氯甲基)脲嘧啶
中文名称:6-(氯甲基)脲嘧啶
英文名称:6-(Chloromethyl)uracil
CAS号:18592-13-7
分子式:C5H5ClN2O2
分子量:160.56
EINECS号:242-431-9
Mol文件:18592-13-7.mol
6-(氯甲基)脲嘧啶 性质
| 熔点 | 257 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.393±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | N,N-DMF几乎透明 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.91±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChIKey | VCFXBAPEXBTNEA-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 18592-13-7(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-(chloromethyl)- (18592-13-7) |
6-(氯甲基)脲嘧啶 用途与合成方法
6-(氯甲基)脲嘧啶为嘧啶类化合物，可用作医药中间体。
盐酸替吡嘧啶是一种胸苷磷酸化酶抑制剂，与曲氟尿苷组成复方制剂，被开发用于治疗晚期结直肠癌、胃癌等，已于2014年3月在日本批准上市。6-(氯甲基)脲嘧啶是生产盐酸替吡嘧啶的关键中间体，生产盐酸替吡嘧啶一般以6-(氯甲基)脲嘧啶为原料，先进行氯代反应，然后与2-亚胺基吡咯烷缩合制得。(1)在500mL三口瓶中，加入乳清酸(15.6g，0.10mol)，然后加入300mL无水甲醇，搅拌下降温至0℃，保持温度0～5℃滴加氯化亚砜(10.9mL，0.15mol)，滴毕升温至回流搅拌反应6小时。稍冷，减压蒸干溶剂，加入50mL无水甲醇脱带。加入150mL甲基叔丁基醚，室温搅拌1小时，抽滤，甲基叔丁基醚洗。干燥，得15.8g化合物1，收率92.9％。
(2)在500mL三口瓶中，加入化合物1(15.8g，0.093mol)，然后加入300mL无水甲醇，室温搅拌溶清，加入无水氯化钙(20.6g，0.19mol)，搅拌下降温至0℃，保持温度0～5℃分批加入60％硼氢化钠(17.6g，0.28mol)，加毕升至室温搅拌过夜。抽滤，30mL无水甲醇泡洗滤饼，滤液用冰乙酸中和至pH＝7，然后减压蒸干溶剂，加入100mL叔丁醇，室温搅拌1小时，抽滤，叔丁醇洗。干燥，得11.5g化合物2，收率87.1％。
(3)在250mL三口瓶中，加入化合物2(11.5g，0.081mol)，然后依次加入115mL二氯甲烷、氯化亚砜(17.6mL，0.24mol)和催化量N,N-二甲基甲酰胺，加毕升温至回流搅拌反应2小时。冷却至室温，抽滤，二氯甲烷洗，干燥，得11.8g，6-(氯甲基)脲嘧啶，收率90.8％。
6-(氯甲基)脲嘧啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-01-16 | B21985 | 6-(氯甲基)尿嘧啶, 98% | 18592-13-7 | 1g | 700 |
| 2024-01-16 | B21985 | 6-(氯甲基)尿嘧啶, 98% | 18592-13-7 | 5g | 2011 |
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中文名称：6-(氯甲基)脲嘧啶
英文名称：6-(CHLOROMETHYL)URACIL
CAS：18592-13-7
纯度：99%,98%
包装信息：1KG,5KG,25KG
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中文名称：6-(氯甲基)脲嘧啶
英文名称：6-(Chloromethyl)uracil
CAS：18592-13-7
纯度：99%
包装信息：10g 50g 100g 500g 1kg 10kg 1
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中文名称：6-(氯甲基)尿嘧啶
英文名称：6-(Chloromethyl)uracil
CAS：18592-13-7
纯度：97
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现货
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产品介绍：
CAS：18592-13-7
纯度：99
包装信息：100g/RMB 420;500g/RMB 2000
备注：现货促销
库存量：5000g
现货日期：2024/4/19 8:51:40
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