ノナン

外観

無色～ほとんど無色, 澄明の液体

性質

ノナンは、炭素数9の直鎖状アルカンで、無色で油状の液体です。分子式はC₉H₂₀で、9つの炭素原子が直鎖状に結合し、それぞれの炭素原子は2または3つの水素原子と結合しています。

常温・常圧下では無色で油状の液体で、甘い、特徴的な石油臭があります。沸点は150.8℃ 、融点は-53.6℃、比重は0.718g/cm³で、水より軽いです。極性が非常に低いため、水にほとんど溶けませんが、ヘキサン、エーテル、クロロホルムなどの非極性有機溶媒にはよく溶けます。

また、酸化剤、還元剤、塩基、酸などの極性試薬に対して反応性が低いです。ただし、強力な酸化剤と接触すると反応し、燃焼を引き起こすことがあります。

溶解性

水に不溶, エタノール, エーテルに混和。アセトンに極めて溶けやすく、エタノールに溶け、水にほとんど溶けない。

解説

ノナン．脂肪族飽和炭化水素(アルカン)の一つ．炭素数9のアルカンには，現在までに物理定数の知られている構造異性体が35種類存在する．これら異性体の総称として用いられる場合もあるが，このうち直鎖状のものをとくにノナンという．n-ノナンとよぶことも多い．原油中に存在する．製法は，実験室的には，ノナン酸をヨウ化水素とリンとともに加熱するか，C9 不飽和炭化水素を水素化すると得られる．工業的には，ナフサから分留する．甘い芳香を有する無色の液体．融点－53.52 ℃，沸点150.80 ℃．d²⁵₄0.71381．n²⁵_D1.40311．爆発範囲(下限)0.83体積％．エタノールに可溶，水に不溶．有機合成原料として用いられる．

用途

溶剤、有機合成原料、機器分析の標準。

用途

無臭溶剤として機械洗浄用、ドライクリーニング用、ラッカー希釈剤、ペイント用シンナー

用途

ダイオキシン類分析の際の試料調整溶媒として使用

構造

ノナンは直鎖状のアルカンで、9個の炭素原子が連なっている構造を持ちます。飽和炭化水素であり、非極性です。

なお、分子式はC₉H₂₀です。ノナンは直鎖状アルカンであるため、炭素原子は一直線上に連なり、構造異性体は存在しません。化学的には安定で、強い酸や塩基に対しては反応性が低いです。

化学的特性

n-Nonane, C9H20, is a colorless, highly flammable liquid. Nonane is a constituent in the paraffin fraction of crude oil and natural gas. It is released to the environment via the manufacture, use, and disposal of many products associated with the petroleum and gasoline industries.

物理的性質

Clear, colorless, flammable liquid with a gasoline-like odor. An odor threshold concentration of 2.2 ppm_v was reported by Nagata and Takeuchi (1990).

使用

Organic synthesis, biodegradable detergents, distillation chaser.

定義

ChEBI: A straight chain alkane composed of 9 carbon atoms.

一般的な説明

A clear colorless liquid with a sharp odor. Flash point 86°F. Insoluble in water and less dense than water. Contact may irritate eyes and possibly injury the cornea. May irritate skin. Vapor inhalation may cause irritation. Prolonged inhalation may lead to breathing difficulty. Ingestion causes abdominal discomfort, nausea and diarrhea.

空気と水の反応

Highly flammable. Insoluble in water.

反応プロフィール

NONANE is incompatible with oxidizing materials. N-NONANE is also incompatible with oxygen. .

危険性

Flammable, moderate fire risk. Irritant, narcotic in high concentration. Central nervous system impairment.

健康ハザード

Inhalation of concentrated vapor causes depression, irritation of respiratory tract, and pulmonary edema. Liquid can irritate eyes and (on prolonged contact) skin. Ingestion causes irritation of mouth and stomach. Aspiration causes severe lung irritation, rapidly developing pulmonary edema, and central nervous system excitement followed by depression.

使用用途

ノナンは、主に石油産業や化学工業で利用されます。生分解性洗剤の原料や有機溶媒として使用されることが多く、有機溶媒として塗料や樹脂、脂肪、ワックスの抽出や希釈にも有用です。

また、ガソリンやディーゼル燃料の一部として、実験室では非極性溶媒として使われることがあります。なお、ノナンは原油の分留によって150℃～270℃の範囲で得られるケロシンと呼ばれる重油に含まれています。

ケロシンは、触媒の作用によって分解するクラッキングという反応を行い、水素添加によって還元するなどの操作を行った後、さまざまな燃料として使用されます。最も一般的な用途は、家庭などで使われる灯油です。そのほか、ジェット燃料などに使われる場合もあります。

安全性プロファイル

Poison by intravenous route. Mildly toxic by inhalation. Irritating to respiratory tract. Narcotic in high concentrations. A very dangerous fire hazard when exposed to heat or flame; can react with oxidizing materials. Explosive in the form of vapor when exposed to heat or flame. Emitted from modern building materials (CENEAR 69,22,91). To fight fire, use CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

職業ばく露

Nonane is used in the synthesis of biodegradable detergents as a distillation chaser; an ingredient in Stoddard solvent and gasoline.

製造方法

ノナンは、石油を原料として、複数の方法で製造されます。

1. 石油精製
ノナンは、石油の精製過程から直接得られます。原油は、さまざまな炭化水素の混合物で構成されており、これを蒸留によって異なる沸点を持つ成分に分離します。

ノナンは、留出物から分離される軽油 (石油エーテルやナフサなど) に存在する物質です。分別蒸留により、ノナンを他のアルカン類や成分から分離することができます。

2. 触媒的分解
触媒的分解は、石油精製過程で炭化水素の大きな分子を小さな分子に分解する方法です。この過程では、通常は酸性ゼオライト触媒の存在下で、炭化水素の高分子量成分が熱分解されます。

3. アルキル化
イソブタンとオレフィンとの反応を酸触媒存在下で行うことで、より大きなアルカン分子を生成する方法です。例えば、イソブタンとヘキセンを反応させることで、ノナンが生成される場合があります。

しかし、この方法は珍しく、実験室レベルで報告されている手法に留まります。

4. フィッシャー・トロプシュ法
合成ガスを触媒の存在下で反応させて、ノナンや他のアルカン類を生成する方法です。炭素数の異なるアルカンが生成されるため、後続の分別蒸留によって、ノナンを得ることができます。

環境運命予測

Biological. Nonane may biodegrade in two ways. This first is the formation of nonyl hydroperoxide, which decomposes to 1-nonanol followed by oxidation to nonanoic acid. The other pathway involves dehydrogenation to 1-nonene, which may react with water giving 1-nonanol (Dugan, 1972). Microorganisms can oxidize alkanes under aerobic conditions. The most common degradative pathway involves the oxidation of the terminal methyl group forming 1-nonanol. The alcohol may undergo a series of dehydrogenation steps forming nonanal then a fatty acid (nonanoic acid). The fatty acid may then be metabolized by β-oxidation to form the mineralization products, carbon dioxide, and water (Singer and Finnerty, 1984).
Photolytic. Atkinson reported a photooxidation rate constant of 1.02 x 10^-11 cm³/molecule?sec for the reaction of nonane and OH radicals in the atmosphere. Photooxidation reaction rate constants of 1.0 x 10^-11 and 2.30 x 10^-16 cm³/molecule?sec were reported for the reaction of nonane with OH and NO3, respectively (Sablji? and Güsten, 1990).
Chemical/Physical. Complete combustion in air yields carbon dioxide and water.

輸送方法

UN1920 Nonanes, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid.

純化方法

Fractionally distil n-nonane, then stir it with successive volumes of conc H2SO4 for 12hours each until no further coloration is observed in the acid layer. Then wash it with water, dry with MgSO4 and fractionally distil it. Alternatively, it is purified by azeotropic distillation with 2-ethoxyethanol, followed by washing out the alcohol with water, drying and distilling it. [Forziati et al. J Res Nat Bur Stand 36 129 1946, Beilstein 1 IV 447.]

不和合性

Nonane forms explosive mixture with air. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides.

廃棄物の処理

Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal, state, and local environmental regulations must be observed.