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松针叶提取物

松针叶提取物

中文名称:松针叶提取物
中文同义词: 松针叶提取物
英文名称:Pineneedle Extract
英文同义词: Pineneedle Extract
相关类别: 植物提取物

松针叶提取物 用途与合成方法

松针叶提取物以松针叶为原料提取,含有挥发油类、粗蛋白、氨基酸、色素、维生素、多元酚类、脂肪酸、黄酮、甙类、萜类等活性成分,药理作用十分广泛,不仅在降血糖、调血脂、抗病毒、抑制肿瘤、抗衰老等方面具有引人关注的药理作用和开发潜力,而且还可以作为保健品开发。广泛应用于化妆品、医药及食品。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。 主要来源为松科(Pinaceae)松属(Pinus)植物的叶,又名松毛、青松、枞树、松树、油松节。常绿乔木,高可达20米。生于山坡上或人工种植。树皮红棕色,呈不规则长块状裂。小枝常轮生。冬芽长椭圆形,芽鳞红褐色。叶针形,二针一束,细长而柔韧。春季开花,雄花为长而稠密的花束,成熟后散出大量黄色花粉(松花粉);雌花序成球形。球果卵状椭圆形,果鳞木质。叶名松针,随用随采。采伐松木时取松节。4~5月摘取雄花序,置簸箕内晒干,轻轻敲击,收采松花粉。 12月至次年2月,摘初生花穗,晒干,研成细末,即为松花芯粉。全国各地均有分布。
松针
图1为松针 松针叶提取物经分析含多种成分,包括挥发油类、粗蛋白、氨基酸、色素、维生素、多元酚类、脂肪酸、黄酮、甙类、萜类等等。
1.黄酮类
从松针叶中分离出的黄酮类成分,有花旗松素、花旗松素-3'-O-β-D-葡萄糖苷、儿茶素、柚皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷、3',5-二羟基-4'-甲氧基二氢黄酮-7-O-α-L-鼠李糖基(1→6)-β-D-葡萄糖苷、3',5-二羟基-4'-甲氧基二氢黄酮-7-O-β-D-葡萄糖基(1→2)-α-L-鼠李糖苷、4',5-二羟基二氢黄酮-7-O-L-鼠李糖基(1→2)-β-D-葡萄糖苷、木犀草素、木犀草素-7-O-吡喃葡萄糖苷、槲皮素和双氢槲皮素等。
2.木脂素
从松针叶水煎液的正丁醇萃取部位分离得到17个木脂素类化合物,有莽草酸、(7S,8R)-3',4,9,9'-四羟基-3-甲氧基-7,8-二氢苯并呋喃-1'-丙醇基新木脂素、(7S,8R)-3',4, 9'-三羟基-4-甲氧基-9-O-莽草酰基-7,8-二氢苯并呋喃-1'-丙基新木脂素、(7S,8R)-4,9,9'-三羟基-3,3'二甲氧基-7,8-二氢苯并呋喃-1'-丙基新木脂素、4,4',8-三羟基-4,4'-二甲氧基-9-木脂内酯、(7S,8R)-3,4,9'-三羟基-3-甲氧基-7,8-二氢苯并呋喃-1'-丙醇基新木脂素-9-O-α-L-鼠李糖苷、(7S,8R)-4,9'-二羟基-3,3'-二甲氧基-7,8-二氢苯并呋喃-1'-丙基新木脂素-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、(7S,8R)-3,4,9'-三羟基-3-甲氧基-7,8-二氢苯并呋喃-1'-丙醇基新木脂素-9-O-α-L-鼠李糖苷等。
3.色素和维生素
松针叶中富含叶绿素,黄山松松针中叶绿素的量为2.22 mg/g,可作为提取叶绿素的原料;松针中胡萝卜素的量高达69~356 mg/kg,比胡萝卜中的量还高几倍至几十倍;各种松松针中维生素E 的量为201~1 266 mg/kg,维生素C 的量为412~2 505mg/kg,远远高于一般的蔬菜和水果。
4.挥发油
用分级萃取的方法从新鲜和干枯雪松松针叶中提取挥发油,利用GC-MS 对其化学成分进行分析、鉴定。结果表明,新鲜松针中主要成分是烷烃、烯酸、烯酮、甾醇类;干枯松针中主要是烷酸、酮类、酯类以及甾醇类物质。
5.其他成分
除上述成分外,松针叶中还含有18 种氨基酸、19种矿物元素等许多具有生物活性的物质。 1.抗血小板聚集活性
松针叶提取物木质素类和原花青素类化合物在体内具有显著的抗血小板聚集活性。它们防止血小板聚集的活性可能是由激发内皮细胞产生一氧化氮作用介导的,并能抑制血栓素A2的生成。此外,影响钙离子穿过血浆细胞膜也是可能的机制之一。然而,松针提取物的体外抗血小板聚集活性的物质基础是黄酮等多酚类化合物,而非之前所预期的大量存在于该植物中的木脂素类和原花青素类化合物。
2.降血糖作用
通过给小鼠连续灌胃松针提取物,观察其对正常小鼠血糖以及对肾上腺素和四氧嘧啶引起的高血糖小鼠血糖的影响。结果表明, 松针提取物200、400、800 mg/kg 对正常小鼠的血糖水平无明显影响,但均可降低由肾上腺素和四氧嘧啶引起的高血糖小鼠的血糖,且呈现良好的剂量依赖性。提示松针提取物具有显著的降血糖作用。
3.抑菌作用
松针叶提取物抑菌效果较好,其抗菌成分为胡椒酮、虎杖甙、甲基胡椒酚、花旗松素、土槿酸等。
4.抗衰老作用
松针叶显著增加老年大鼠抗氧化酶活性和总抗氧化能力,降低自由基代谢产物含量提高组织膜酶的活性,改变膜脂流动性,表明松针可通过提高体内抗自由基能力、减少脂质过氧化,从而保护细胞膜的完整性和功能的正常发挥,起到延缓衰老的作用。松针提取物能明显促进小鼠胸腺及脾脏的重量增加,提高小鼠网状内皮系统吞噬功能,并具有耐缺氧及抗疲劳作用。表明松针还可以通过提高机体免疫功能而起到延缓衰老的作用。
5.抗细胞DNA 氧化损伤作用
松针叶提取液对于羟基自由基和细胞活性氧具有强的清除作用, 以及与Fe2 +螯合作用, 松针提取液通过羟基自由基抑制DNA 氧化损伤。松针提取液也通过降低p21 和BAX 蛋白质的表达, 阻止细胞的抗氧化损伤, 抑制二磷酸腺苷核糖多聚酶(PA RP)的分裂和增加Bcl-2 蛋白质的生成, 这个作用被Hoechst33342 染色体所证实。这些数据表明松针提取液具有抗氧化、DNA 保护以及抗癌的作用。
6.抗肿瘤活性
松针油对小鼠S-180 肉瘤有一定的抑制作用,松针油作用体外培养的Hela 细胞后,生长曲线测定及MTT 比色法结果显示, 松针油对人宫颈癌Hela 细胞的生长和增殖具有明显的抑制作用,而且抑制明显的时间为48~96 h。结果表明,松针油在体内、体外对肿瘤细胞具有直接杀伤作用[16]。松针油对人宫颈癌Hela 细胞的抑制作用呈显著的时间和浓度依赖性,其作用机制是松针油可诱导Hela 细胞发生凋亡。在诱导细胞凋亡的过程中,caspase-3 的激活是介导Hela 细胞发生凋亡的共同通路。同时, 活化的caspase-8,9 可能参与了caspase-3 的激活,从而诱导凋亡的发生。
7.抗氧化作用
松针叶提取物含有丰富的黄酮类化合物,研究表明,松针黄酮可有效地清除氧自由基。
8.抗疲劳作用
实验小鼠在短期连续服用松针提取液后运动,血液中超氧化物歧化酶(SOD)和乳酸脱氢酶(LDH)的活性、血红蛋白(Hb)含量均有显著性升高,血乳酸(LA)和血尿素氮(BUN)含量均有显著性降低。小鼠的游泳耐力显著提高,表明松针提取液具有明显的抗缺血、缺氧作用和抗疲劳作用。其生理机制可能是:松针提取液能明显提高血清SOD 的活性,血清中抗氧化酶活性的提高, 可保护机体免遭自由基的损害,延缓疲劳;可使小鼠血清LDH 活性显著性升高;能明显提高机体的代谢能力,减少乳酸堆积,维持内环境的相对稳定;可降低小鼠体内蛋白质供能比例,保持肌力,延缓运动性疲劳的发生;可明显提高其Hb 含量,从而增强机体氧运输能力,有利于大强度耐力训练期间有氧代谢的正常进行,提高有氧运动能力。
9.降血脂作用
松针黄酮对于高脂饮食诱导的血清三酰甘油和胆固醇升高有明显的降低作用,说明松针黄酮有一定的降血脂作用。
10.抗病毒作用
松针油对甲型流感病毒H1N1 亚型有直接灭活作用,而且随着浓度的升高,灭活作用增强,说明松针油可能具有直接杀伤病毒的作用,或者松针油中的某一天然化合物在体表能与甲型流感病毒H1N1 亚型表面的某个特征性部位结合,使甲型流感病毒H1N1 亚型很难进入细胞进行复制。同时,松针油对抑制甲型流感病毒H1N1 亚型在细胞内增殖有明显的作用,其作用机制可能是抑制病毒核酸复制或阻止病毒蛋白合成。松针油在病毒对细胞的吸附阶段也起到一定作用,阻止了病毒的吸附,使病毒不能进入细胞内复制。松针油对病毒侵入细胞无阻断作用,说明松针油不能与细胞表面受体结合,从而不能预防病毒的感染。 由于松针叶具有丰富的活性成分,人们对于其活性成分的提取技术也日益重视。目前,松针提取技术主要有:水蒸气蒸馏法、超临界CO2萃取法、水溶液提取法、水溶液低温提取法、有机溶剂提取法、酶法等。
1.有机溶剂提取法
用20%乙醇溶液进行提取:新鲜松针洗净去老叶,风干称重,剪断约2cm,20%乙醇溶液浸泡过夜,60℃水浴回流8h抽滤,沉渣加20%乙醇溶液浸泡过夜,60℃水浴回流8h抽滤。沉渣再加20%乙醇溶液浸泡过夜,60℃水浴回流8h抽滤,合并3次滤液,用旋转蒸发仪蒸馏浓缩至浸膏。
2.超临界萃取法
用超临界CO2超临界萃取技术提取油松针叶中的萜烯类化合物。结果表明,萃取压力15MPa、萃取温度40℃和萃取时间20min,是从油松针叶中萃取以α-蒎烯和β-石竹烯为代表的萜烯类化合物得率较高的萃取条件。与水蒸气蒸馏相比,超临界流体萃取法因操作温度较低,可大量保存热不稳定成分及易氧化成分,保持了化学成分的天然品质,样品收率高。 1.在医药方面的应用
松针叶具有降血脂,降血糖,镇痛抗炎,止咳、祛痰及平喘等多种药理作用,因此可用于医药中应用。中医中有松针叶配合中药,煎服,治疗营养不良性水肿、神经衰弱等作用。民间用喝松针叶泡的酒来调理血压。黄顺东的研究报告表明松针叶是常用的中草药成分之一。
2.在畜牧业方面的应用
松针叶内含有丰富的营养物质,可以用于饲料加工。目前,在我国主要是通过把松针加工成松针粉,添加到饲料中使用。将松针粉添加到畜禽的饲料中能够提高畜禽的生产性能,改善畜禽肉质,同时可以增强畜禽的免疫功能和抗病能力。
3.在食品工业中的应用
由于松针叶内含有黄酮类、木脂素、莽草酸、维生素等活性物质,因而可以生产保健类食品。目前松针叶饮料在日本、俄罗斯、欧洲等地区非常流行。在国内,已有将松针叶加工成混浊型饮料、澄清型饮料、松针叶乳饮料或将松针叶与其他原料按一定的比例混合发酵成保健酒产品以及将松针叶直接开发成松针茶的研究。
4.香料的提取
松针叶内含有大量的挥发油,其主要成分是蒎烯、长叶烯、莰烯、榄香烯和柠檬烯等萜类芳香化合物。可以从松针挥发油中提取香料和松针油,这些香料和松针油可以用作肥皂、化妆品、化工、染料医药等工业的原料,也可以单一分离成组的精细化工产品等。
5.在其他方面的应用
松针叶内含有氨基酸、有机酸、纤维素、单宁等其他成分,可以制备化学加工产品,如松针纤维素板、松针超强吸水剂、脱镁叶绿素、复合氨基酸、除臭剂、松针杀菌防腐保鲜剂等产品。这些精细化工产品在工业上有广泛的用途。 性味 苦、涩、温。
功能主治 松针:祛风燥湿,杀虫,止痒。松节:祛风燥湿,舒筋通络;祛风益气,收湿,止血;活血止痛。用于治疗:流行性感冒、风湿关节痛、跌打肿痛、夜盲症、高血压病、神经衰弱。

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