6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮
英文名称:6-Hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydroquinazolin-4-one
CAS号:179688-52-9
分子式:C9H8N2O3
分子量:192.17
EINECS号:634-959-7
Mol文件:179688-52-9.mol
6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 性质
| 熔点 | 293 °C |
|---|---|
| 沸点 | 420.0±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.47±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.39±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| CAS 数据库 | 179688-52-9(CAS DataBase Reference) |
6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 用途与合成方法
6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮可作为医药中间体合成其他具有一定活性的化合物，如其为合成吉非替尼（Gefitinib）的关键中间体。吉非替尼是由Astra Zeneca公司开发的针对EGFR酪氨酸激酶的可口服的小分子抑制剂。商品名Iressa。2002年首次在日本上市，主要用于治疗局部晚期或转移性非小细胞肺癌。2005年经国家食品药品监督管理局（SFDA）批准在中国上市。
方法1：6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮制备方法包括以下求步骤：
1）3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）的制备
将原料异香兰素溶于甲酸中，加入甲酸盐、盐酸羟胺，在合适的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理，得到产物3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）；
2）5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）的制备将步骤1）中制得的3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）溶于溶剂中，然后加入硝酸钾的水溶液、发烟硝酸，在一定的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理，得到产物5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）。
3）6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮（IV）的制备
将步骤2）中制得的5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）溶于溶剂中，然后加入还原剂，在一定的温度下反应，待反应完全后，加入酸、环合试剂，在一定的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理得到产物6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮（IV）。
1）3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）的制备
将原料异香兰素溶于甲酸中，加入甲酸盐、盐酸羟胺，在合适的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理，得到产物3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）；
2）5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）的制备将步骤1）中制得的3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）溶于溶剂中，然后加入硝酸钾的水溶液、发烟硝酸，在一定的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理，得到产物5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）。
3）6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮（IV）的制备
将步骤2）中制得的5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）溶于溶剂中，然后加入还原剂，在一定的温度下反应，待反应完全后，加入酸、环合试剂，在一定的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理得到产物6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮（IV）。
6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-01-16 | H1606 | 6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 | 179688-52-9 | 1g | 120 |
| 2024-01-16 | XW1796885292 | 6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 | 179688-52-9 | 25G | 224 |
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纯度：99%
包装信息：1KG;5KG;25KG
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CAS：179688-52-9
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纯度：97%
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英文名称：6-Hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydroquinazolin-4-one
CAS：179688-52-9
纯度：98.00%
包装信息：100g
备注：HWG29149
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2020-10-22
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