ピロガロール

外観

白色～ほとんど白色, 結晶～結晶性粉末

性質

多価フェノールの一つ。1,2,3-トリヒドロキシベンゼンのこと。ピロガロールは，焦性没食子酸(しょうせいぼっしょくしさん／もっしょくしさん)という慣用名もある。天然にはそのままの形で、あるいはタンニンの成分として糖と結合した形で広く植物体に含まれる。タンニン酸の加水分解により得られる。白色の針状結晶。還元性が強く、そのアルカリ性水溶液は酸素を速やかに吸収して反応し暗褐色を呈するので、かつては気体中の酸素の分析のために利用した。アンチモンやビスマスの検出試薬としても利用される。水溶液は鉄(Ⅲ)塩で青色を示す。水、エタノール（エチルアルコール）、エーテルなどにはある程度溶解するが、ベンゼンや石油系の炭化水素にはほとんど溶けない。毒性があるので、皮膚に触れさせないこと。［徳丸克己］

溶解性

水に易溶 (59g/100ml水, 20℃), 各種有機溶剤に可溶。水、エタノール及びジエチルエーテルに溶けやすい。

解説

1,2,3-benzenetriol．C6H6O3(126.11)．焦性没食子酸ともいう．没食子酸を加圧下に水と175 ℃ に加熱脱炭酸すると得られる．"結晶．融点133 ℃，沸点309 ℃．d⁴1.453．昇華しやすい．水，エタノール，エーテルなどに可溶．還元力がきわめて強い．ガス分析における酸素吸収剤，写真の現像薬，分析用試薬として金，銀，水銀などの金属の沈殿剤，さらに防腐剤，媒染剤，染料合成原料として使用される．LD50 789 mg/kg(ラット，経口)．[CAS 87-66-1]
森北出版「化学辞典（第2版）

用途

金属コロイド溶液製造における保護コロイド、医薬?写真薬?染料原料、分析用試薬

用途

ピロガロールは，焦性没食子酸ともいう。1，2，3-トリオキシベンゼンのこと。没食子酸を熱分解して得られる無臭の無色針状晶。融点 131～133℃。昇華性。空気と光によって酸化され，灰色になる。アルカリ性水溶液中ではさらに酸化されやすく，空気を通すと酸素を吸収して暗褐色になる。防腐性，局所刺激性の軟膏，写真の現像 (有毒なため現在は使われない) ，染料製造，分析試薬 (たとえば第二鉄塩で青色，放置すると褐色) ，酸素除去剤に用いられる。

化学的特性

White or nearly white needle- or leaf-shaped crystals or crystalline powder.Pyrogallol is practically odorless.

使用

Pyrogallol possesses importance as a spectrophotometric reagent in the determination of niobium and tantalum. The absorptions of niobium and tantalum complexes are usually measured at 340 and 335 nm, respectively. The niobium complex is formed in slightly acidic medium, and the tantalum complex in strongly acidic medium (4 N HC1). The absorption spectra are pH-dependen.

調製方法

Pyrogallol is prepared by heating dried gallic acid at about 200°C with the loss of carbon dioxide or by the chlorination of cyclohexanol to tetrachlorocyclohexanone, followed by hydrolysis.

定義

ChEBI: A benzenetriol carrying hydroxy groups at positions 1, 2 and 3.

一般的な説明

Odorless white to gray solid. Sinks and mixes with water.

空気と水の反応

Turns gray on exposure to light or air. Water soluble.

反応プロフィール

Pyrogallol is a strong reducing agent. Reacts with alkalis, NH3, antipyrine, camphor, phenol, iron and lead salts, iodine, lime water, menthol and KMnO4.

危険性

Toxic by ingestion and skin absorption.

健康ハザード

Inhalation of dust causes irritation of nose and throat. Ingestion may cause severe gastrointestinal irritation, convulsions, circulatory collapse, and death. Contact with eyes causes irritation. Skin contact can cause local discoloration, irritation, eczema, and death; repeated contact can cause sensitization.

火災危険

Pyrogallol is probably combustible.

接触アレルゲン

Pyrogallol belongs to the phenols group. It is an old photograph developer and a low sensitizer in hair dyes.

安全性プロファイル

Human poison by ingestion and subcutaneous routes. An experimental poison by ingestion, subcutaneous, intravenous, and intraperitoneal routes. Experimental teratogenic and reproductive effects. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Mutation data reported. 1 198 PPRSOO PYROSULFURYL CHLORIDE Readdy absorbed through the skin. Human systemic effects by ingestion: convulsions, dyspnea, gastrointestinal effects. A severe skin and eye irritant. Incompatible with alkalies, NH3, antipyrine, phenol, iron and lead salts, iodine, KMn04. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. Used as a topical antibacterial agent, as an intermediate, hair dye component, and analytical reagent.

発がん性

Pyrogallol was not carcinogenic in mouse and rabbit chronic dermal studies. Mice were treated twice weekly with pyrogallol in acetone (50%) on the shaved flank for life. There was no increase in dermal or systemic tumors. A similar study in rabbits also revealed no skin tumors, although positive controls showed an increase in tumors in both mice and rabbits.
Pyrogallol was considered to be cocarcinogenic when administered dermally three times a week together with the skin carcinogen benzo[a]pyrene for 440 days; pyrogallol administered alone caused no increase in skin tumors.