オロチン酸

定義

本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。

解説

オロチン酸ともいう．G. Biscaroら(1904年)によって牛乳から分離され，さらにP. Mitchellら(1948年)によって，パンかびや酵母の培養からも分離された．白色の結晶．融点345～346 ℃．λmax 205，280 nm(ε 10.9×103，7.52×103)．定量法にはバルビツル酸にかえ，p-(ジメチルアミノ)ベンズアルデヒドで比色する方法や，酵素でウリジル酸に変化させ，紫外部吸収の変化を測定する方法がある．オロト酸は，核酸成分であるピリミジン塩基の生合成中間物質の一つであり，オロト酸から生成するUDPやCDPは核酸の生合成材料となるだけでなく，糖質や脂質の代謝に補酵素となり，種々の代謝系に影響を与えているものと考えられる．オロト酸は乳汁中に特異的に多く，幼動物に対して発育効果を有する．A.F. Novakら(1948年)が，アルコール蒸留廃液中にネズミに対する成長促進因子の存在することを認め，B13 という名称を与えたが，B13 とオロト酸は同一物であることも知られている．

用途

核酸前駆ビタミンであり、皮膚および肝機能改善剤として湿布等に用いる。

化粧品の成分用途

皮膚コンディショニング剤

効能

利胆薬

化学的特性

white crystalline powder

使用

Orotic acid is an intermediate in de novo pyrimidine biosynthesis that may be used to study the specificity and kinetics of orotate phosphoribosyltransferase (OPRT) which catalyzes the reversible phosphoribosyl transfer from 5?-phospho-α-d-ribose 1?-diphosphate (PRPP) to orotic acid (OA), forming pyrophosphate and orotidine 5?-monophosphate (OMP). It is used as a starting material for the potential commercial bioproduction of uridine 5?-monophosphate (UMP) by microbes such as Corynebacterium ammoniagenes (ATCC 6872) or Saccharomyces cerevisiae. It may be used to study the AMPK/SREBP-1 dependent cell signaling pathway and transcription regulation mechanisms that induce hepatic lipogenesis.

定義

ChEBI: A pyrimidinemonocarboxylic acid that is uracil bearing a carboxy substituent at position C-6.

一般的な説明

White crystals or crystalline powder.

空気と水の反応

Slightly soluble in water.

火災危険

Flash point data for Orotic acid are not available; however, Orotic acid is probably combustible.

安全性プロファイル

Moderately toxic by ingestion, intraperitoneal, and intravenous routes. Mutation data reported. Whenheated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.