ホスホロチオ酸O,O-ジメチルO-(3-メチル-4-ニトロフェニル)

外観

黄色澄明の液体

種類

フェニトロチオンは使用する成分量で次のような殺虫剤に分けられ、使用されています。

1. スミパイン乳剤

スミパイン乳剤は有効成分にフェニトロチオン (MEP) を80.0%含む、黄褐色液体状の殺虫剤です。

2. スミチオン乳剤

スミチオン乳剤は有効成分にフェニトロチオン (MEP) を50.0%含む、黄褐色液体状の殺虫剤です。スミパイン乳剤同様、水に希釈して使用し、水に希釈すると白色の乳濁色になるのが特徴です。

3. スミチオン水和剤40

スミチオン水和剤40は有効成分にフェニトロチオン (MEP) を40.0%含む粉末の殺虫剤です。使用方法は水に希釈して、農作物に散布します。

種類

スミチオンは形状により、次のように分類することができます。

1. スミチオン乳剤

スミチオン乳剤は形状が液体です。水に希釈して使用し、水に希釈すると白色の乳濁色になるのが特徴です。樹木のケムシ類や果樹のシンクイムシ、イネのウンカ類、野菜や花きのアブラムシなど幅広い農作物、害虫に登録があります。

散布方法は、希釈して農作物に散布を行います。作物によっては無人航空機による散布もできるため、作業の省力化できることも特徴の1つです。

2. スミチオン水和剤

スミチオン水和剤は形状が粉状です。水和剤なので水に希釈して使用します。水に希釈すると不透明な液体になり、放置しておくと沈殿ができることが特徴です。

多くの果樹類に登録されており、アブラムシ、カイガラムシ類、シンクイムシ、カメムシなどに高い防除効果があります。散布方法は、希釈して農作物に散布を行います。

3. スミチオン粉剤

スミチオン粉剤は、水和剤と同じく形状が粉状です。粉剤なので水で希釈はせずに、そのまま使用します。イネのウンカやカメムシ、ダイズのカメムシ防除に粉剤を散布して使用します。

溶解性

水に不溶 (0.0014g/100ml, 30℃)。脂肪族炭化水素以外の殆どの有機溶剤に可溶。水21mg/kg(20℃)。アルコール, エステル, ケトン,芳香族炭化水素などに容易に溶ける。 ヘキサン24, イソプロパノール138(共にg/l 20℃)。エタノール及びアセトンに溶け、水にほとんど溶けない。

解説

O,O-dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)phosphorothionate．C9H12NO5PS(277.25)．スミチオンともいう．フェニトロチオンは，代表的な有機リン酸系殺虫剤．O,O-ジメチルチオリン酸クロリドと3-メチル-4-ニトロフェノールとを塩基の存在下で縮合すると得られる．微臭のある黄褐色の液体．沸点140～145 ℃(13.3 Pa)．水溶解度14 mg L－1(30 ℃)．脂肪族炭化水素以外の有機溶媒に可溶．LD50 1700～1720 mg/kg(ラット，経口)．森北出版「化学辞典（第2版）

用途

農薬(殺虫剤)

原理

フェニトロチオンは有機リン系の農薬で、農薬の作用機構による分類ではアセチルコリンエステラーゼ阻害のグループ (1B) です。フェニトロチオンの作用機作は、本剤が害虫体内に吸収されるとオキソン体 (P=O基) に酸化され、神経と神経の伝達物質の代謝に不可欠なコリンエステラーゼと結合してその活性を低下させます。

害虫の神経伝達機能が阻害された結果が、殺虫効果につながると考えられています。

用途

アルカリに不安定である．イネ，果樹，野菜，茶，豆類などの農業用，森林，衛生害虫防除用に国内外で広く用いられている．

農薬用途

動物薬、殺虫剤

使用上の注意

アルゴン封入

化学的特性

Pure fenitrothion is a yellowish brown liquid with an unpleasant odor. It is insoluble in water, but readily soluble in common organic solvents, such as acetone, alcohol, benzene, chlorinated hydrocarbons, dichloromethane, 2-propanol, toluene, in ethers, methanol, and xylene. It decomposes explosively. Fenitrothion is a contact insecticide and a selective acaricide of low ovicidal properties. Fenitrothion is effective against a wide range of pests, namely, penetrating, chewing, and sucking insect pests (coffee leaf-miners, locusts, rice stem borers, wheat bugs, fl our beetles, grain beetles, grain weevils) on cereals, cotton, orchard fruits, rice, vegetables, and forests. It may also be used as a fl y, mosquito, and cockroach residual contact spray for farms and public health programs. Fenitrothion is also effective against household insects and all nuisance insects. WHO confi rmed its effectiveness as a vector control agent for malaria. It is extensively used in other countries, including Japan, where parathion has been banned. Occupational workers are exposed to fenitrothion during mixing, loading/transportation, and fi eld applications.

使用

Fenitrothion is used to control sucking, chewing and boring insects in cereals, soft fruit, tropical fruit, vines, sugar cane, vegetables, turf and forestry. It is also used as a public health insecticide for the control of flies, cockroaches and mosquitoes. Other uses are for the control of stored product pests and locusts.

定義

ChEBI: An organic thiophosphate that is O,O-dimethyl O-phenyl phosphorothioate substituted by a methyl group at position 3 and a nitro group at position 4.

一般的な説明

Brownish-yellow oil. Used as a selective acaricide and a contact and stomach insecticide against chewing and sucking insects on rice, orchard fruits, vegetables, cereals, cotton and forest. Also used against flies, mosquitoes, and cockroaches.

反応プロフィール

Organophosphates, such as Fenitrothion, are susceptible to formation of highly toxic and flammable phosphine gas in the presence of strong reducing agents such as hydrides. Partial oxidation by oxidizing agents may result in the release of toxic phosphorus oxides.

危険性

Cholinesterase inhibitor, use may be restricted.

健康ハザード

Fenitrothion is an organophosphate insecticide. It is a highly toxic cholinesterase inhibitor, that acts on the nervous system. Does not cause delayed neurotoxicity and contact produces little irritation.

火災危険

When heated to decomposition, Fenitrothion emits very toxic fumes of oxides of nitrogen, phosphorus and sulfur. Decomposition at 212-284F produces a mixture of organophosphorus polymers. Unstable in alkaline media. Stable for 2 years if stored at 68-77F. Do not store above 104F.

注意点

スミチオンを使用する上での注意点

• 散布時は手袋やマスクを着用し、目や鼻、肌に直接かからないよう注意が必要です。
• 解毒剤として硫酸アトロピン製剤およびPAM製剤があります。
• 農作物の受粉を助けるためのミツバチに影響が出るため、ミツバチを放飼中の施設では使用をさける必要があります。また、近隣で養蜂を行っている場合、関係機関に使用農薬の情報を提供する必要があります。

使用用途

フェニトロチオンの使用用途は、害虫の防除です。イネ、果樹、野菜などの農作物に使用することができ、アブラムシやアザミウマ類、カメムシ類、カイガラムシ類など幅広い害虫に登録があります。

フェニトロチオンを含む農薬の使用方法は、農薬の散布です。水に希釈して農作物に散布する方法と土壌に散布して、地中に染み込ませる方法があります。

その他、家庭用の殺虫剤として、不快害虫であるハエ類、蚊の駆除に用いたり、シロアリの駆除などにも用いられます。アブラムシ類、ダニ類、アザミウマ類、カメムシ類、カイガラムシ類、ヨトウムシ類などの害虫防除に使用しますが、適用作物群ごとに対象となる害虫が指定されているため、防除したい害虫を確認してから使用することが大切です。

使用上の注意点

• 使用時は手袋やマスクを着用し、目や鼻、肌に直接かからないようにします。
• ミツバチに対して影響があるので、ミツバチの巣箱やその周辺、受粉促進でミツバチを放飼中のハウスなどでは使用できません。
• 水産動植物に対して影響があるので、河川や養殖池などに流入しないようにします。

使用用途

スミチオンの使用用途は、害虫の防除です。多くの農作物に登録があり、特に防除できる害虫は樹木に発生するケムシ類、果樹に発生するシンクイムシやカイガラムシ類、イネに発生するウンカやイネシンガレセンチュウ、野菜類に発生するアブラムシやカメムシです。

この中でも樹木に発生するケムシ類の防除では、アブラムシやイモムシ類に比べてケムシ類に登録がある農薬が少ないため、スミチオンは大きな役割を果たします。スミチオンは微量でも高い殺虫効果を発揮し、農薬が害虫に当たると効果を発揮する接触毒、農薬が散布された葉や果実を口にすると効果がある食毒効果、害虫の卵をふ化させない殺卵効果に優れています。

接触毒と食毒効果は害虫が発生した時の対策で、殺卵効果は害虫の発生を防ぐ予防に使えます。

製品名

ACCOTHION®; ACEOTHION®; AGRIA 1050®; AGRIYA 1050®; AGROTHION®; AMERICAN CYANAMID CL-47,300®; ARBOGAL®; BAY 41831®; BAYER 41831®; BAYER S 5660®; CEKUTROTHION®; CL 47300®; CP47114®; CYFEN®; CYTEL®; CYTEN®; DICATHION®; DICOFEN®; DYBAR®; EI 47300®; FALITHION®; FENITEX®; FENITOX®; FENSTAN®; FOLETHION®; FOLITHION®; H-35-F 87 (BVM)®; 8057HC®; KALEIT®; KEEN SUPERKILL ANT AND ROACH EXTERMINATOR®; KILLGERM TETRACIDE INSECTICIDAL SPRAY®; KOTION®; MEP (PESTICIDE)®; METATHION®; METATHIONE®; METATION®; MICROMITE®; MONSANTO CP 47114®; NITROPHOS®; NOVATHION®; NUVAND®; NUVANOL®; OLEOSUMIFENE®; OMS 43®; OVADOFOS®; PENNWALT C-4852; PESTROY®; S 112A®; S 5660®; SMT®; SUMITHION®[C]; TURBAIR GRAIN STORAGE INSECTICIDE®; VERTHION®

安全性プロファイル

Poison by ingestion, inhalation, intravenous, and intraperitoneal routes. Moderately toxic by skin contact, intratracheal, and subcutaneous routes. Human systemic effects: coma, diarrhea, dyspnea, gastrointestinal changes, hypermodtty, nausea or vomiting, respiratory depression. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits very toxic fumes of NOx, POx, and sox

職業ばく露

A potential danger to those involved in the manufacture, formulation, and application of this insecticide. It is a selective acaricide; and a contact and stomach insecticide. Used to control chewing and sucking insects on rice, orchard fruit; vegetables, cereals, cotton, and in forests. Also protects against flies, mosquitoes, and cockroaches

特徴

長所

• イネや樹木、果樹、野菜類まで幅広い農作物に登録があります。
• 散布した葉の表から裏へと染み渡る浸達性があるため、食毒効果により葉や果実をなめたり、かじったりする害虫に効果的です。
• 低価格で購入できるため、気軽に使いやすいです。

短所

• 薬剤や散布機のコストがかかります。コストに見合う効果がでるか検討してから使用することが大切です。
• 形状や成分量が商品によって異なります。また、登録作物や使用方法も変わるため、それぞれの違いを理解する必要があります。

代謝経路

Fenitrothion is a non-systemic insecticide, the biotransformations and environmental fate of which have been intensively studied and reviewed. Metabolism has been studied in mammals (including humans), birds, fish, crustacea, molluscs, insects, algae, plants and soil. The major routes of biotransformation involve desulfuration to the oxon analogue (fenitrooxon) and hydrolysis to give dimethyl phosphate, O,O-dimethyl phosphorothioate and 3-methyl-4-nitrophenol. Demethylation to give desmethylfenitrothion and its decomposition products, reduction of the nitro group and oxidation of the ring methyl group also occur. Demethylation via glutathione-S-methyl transferases in the liver is a particularly important mechanism in mammals. Reduction of the nitro group to an amino group is important in anaerobic soils and ruminants but this has also been shown to occur in rats, rabbits and humans where it is presumably carried out by bacteria in the gut. Oxidation of the 3-methyl group to hydroxymethyl and carboxylate has been shown to be a degradative route in birds. The major routes of phase II metabolism involve conjugation of 3-methyl-4-nitrophenol to the glucoside in plants and insects, to the sulfate ester in birds and the sulfate ester and glucuronide in mammals.

代謝

The main biotransformation routes involve oxidative desulfuration to the oxon and dearylation to give dimethyl hydrogen phosphate, O,O-dimethyl hydrogen phosphorothioate and 3-methyl-4-nitrophenol. Demethylation dependent on glutathion-S-alkyl transferase is particularly important in mammals.Oxidation of the 3-methyl group to hydroxymethyl and then carboxyl group is also a degradative route. Reduction of the nitro group to an amino group occurs in anaerobic soils and ruminants. The DT₅₀ in soils under upland and submerged conditions were 12–28 and 4–20 d, respectively.

輸送方法

UN3017 Organophosphorus pesticides, liquid, toxic, flammable, flash point not ,23C, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, 3-Flammable liquid. UN2810 Toxic liquids, organic, n.o.s., Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required

不和合性

Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases,strong acids, oxoacids, epoxides. Strong oxidizers may cause release of toxic phosphorus oxides. Organophosphates, in the presence of strong reducing agents such as hydrides, may form highly toxic and flammable phosphine gas. Keep away from alkaline materials

廃棄物の処理

Incineration (for large amounts); alkaline hydrolysis and landfill (for small amounts). In accordance with 40CFR165, follow recommendations for the disposal of pesticides and pesticide containers. Must be disposed properly by following package label directions or by contacting your local or federal environmental control agency, or by contacting your regional EPA office.