川续断提取物

川续断提取物为川续断科植物川续断Dipsacus asper Wall.的干燥根提取物，主要含有生物碱、挥发油、三萜皂苷类、环烯醚萜类等成分。具有抗骨质疏松、安胎、抗病毒、消炎、抗氧化等药理作用。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。 为川续断科植物川续断Dipsacus asperoides C.Y.Cheng et T.M.Ai的干燥根。又名接骨草、川断。分布于湖北，四川、云南、贵州等省。生于溪沟边草丛和林缘。
【植物形态】多年生草本，高50～100cm; 主根长圆锥形，或数条并生；茎直立，下部圆柱形，有细柔毛，上部具棱，棱上疏生刺毛。单叶对生，基生叶有长柄，叶片羽状深裂; 茎生叶柄短，叶片多为3裂，中裂片最大，边缘有粗锯齿。两面均被贴伏柔毛。头状花序顶生或叶生; 每小花外有一苞片，质较硬，先端突出呈针刺状; 副萼具4钝齿，萼浅盘状，具4齿; 花冠白色或深黄色，倒钟形，具4深裂片，外侧被下向的长柔毛; 雄蕊4，花丝伸出冠外2～3mm; 子房下位，花柱长于雄蕊. 瘦果有明显4棱。花期8～9月，果期9～10月。

图1为川续断 1.挥发油类 研究认为川续断的挥发油中共有41 种化合物，使用气相色谱红外光谱和气相色谱质谱联用的方式对其进行研究，其中酚类化合物较多，萜类种类较少，莳罗艾菊酮、三甲基苯酚的含量较多。
2.生物碱类 通过对川续断的生物碱成分进行薄层层析，共发现了两个生物碱斑点，经过分离鉴定为喜树碱和龙胆碱，然而也有研究认为龙胆碱是在氨水的作用下由其他成分转化而来的。
3.环烯醚萜类 研究者从川续断的甲醇中提取和分离了两个环烯醚萜，其中含有的环烯醚萜类主要有熊果酸、马钱子苷、当药苷、茶茱萸苷等，还有研究者从川续断根的乙醇提取物中提取到了一种林生续断苷Ⅲ。
4.三萜皂苷类化合物 三萜皂苷类化合物是川续断的主要成分，齐墩果烯型五环三萜皂苷为苷元。研究者通过分离自川续断的醇提液酸水解液，得到了常春藤皂苷元，还有学者从中分离出了10个皂苷类化合物。与此同时还首次在川续断中提取出了3-O-α-L- 吡喃葡萄糖- 常春藤皂苷元。
5.其他成分 除了上述成分之外，川续断中还有胡萝卜苷、β- 谷甾醇、蔗糖、正三十二烷酸和正二十五烷酸等成分，有学者从川续断的根中提取了6 种咖啡内酯奎宁酸类成分，具有抗氧化活性。此外川断续含有的微量元素还有Cu、Zn、Mn、Mg、Fe、Ca 等。
常春藤皂苷元 (Hederagenin)：分子式C30H48O4，分子量472.36。无色针状结晶， mp.333℃(丙酮)。
3-O- (4-O-乙酰基) -α-L-吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷元28-O-β-D-吡喃葡萄糖- (1→6) -β-D-吡喃葡萄糖酯苷 (3-O- (4-O-acetyl) -α-L-arabinopyranosyl -hederagenin-28-O-β-D-glucopyranosyl- (1→6) -β-D-glucopyranoside)： 分子式 C49H78O19，分子量970。白色粉末，mp.198℃～201℃，[α]D19+19.7° (C=0.25，MeOH)。
3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷元28-O-β-D-吡喃葡萄糖- (1→6) - β-D-吡喃葡萄糖酯苷:分子式C47H76O18，分子量928。白色粉末，mp.210℃～213℃， [α]D19+14.9° (C=0.25，MeOH)。
3-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→3) -α-L-吡喃鼠李糖 (1→2) -α-L-吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷元28-O-β-D-吡喃葡萄糖 (1→6) -β-D-吡喃葡萄糖酯苷 (3-O-β- D-glucopyranosyl(1→3) -α-L-rhamnopyranosyl (1→2) -α-L-arabinopyranosyl hederagenin28-O-β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl ester)： 分子式C59H96O27，分子量1236。白色颗粒状结晶(MeOH)，mp.218℃～220℃，[α]D21-3.3° (C=0.3，C5H5N)。
3-O-α-L-吡喃鼠李糖 (1→3) -β-D-吡喃葡萄糖(1→3) -α-L-吡喃鼠李糖 (1→2) -α-L-吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷元28-O-β-D-吡喃葡萄糖 (1→6) -β-D- 吡喃葡萄糖酯苷(3-O-α-L-rhamnopyranosyl (1→3) -β-D-glucopyranosyl (1→3)- α-L-rhamnopyranosyl(1→2) -α-L-arabinopyranosyl hederagenin28-O-β-D-glucopyranosyl (1→6) -β-D-glucopyranosyl ester)： 分子式C65H106O31，分子量1382。白色粉末， mp.220℃～224℃，[α]D19-27.6° (C=0.2，MeOH)。
3-O- [β-D-吡喃木糖(1→4) -β-D-吡喃葡萄糖(1→4)] [α-L-吡喃鼠李糖 (1→3)] -β-D-吡喃葡萄糖(1→3) -α-L-吡喃鼠李糖(1→2) -α-L-吡喃阿拉伯糖 -常春藤皂苷元(3-O- [β-D-xylopyranosyl (1→4)-β-D-glucopyranosyl (1→4)] [α- L-rhamnopyranosyl (1→3)] -β-D-glucopyranosyl (1→3) -α-L-rhamnopyranosyl (1→2) -α-L-arabinopyranosyl hederagenin)： 分子式C64H104O30，分子量1352。白色粉末 (MeOH-EtOAc) mp.248℃～250℃(分解)，[α]D21-12.2° (C=0.34，MeOH)。
28-O-β-D-吡喃葡萄糖 (1→6) -β-D-吡喃葡萄糖酯苷：分子式 C76H124O40，分子量1676。白色粉末(MeOH-EtOAc)，mp.236℃～240℃，[α]D21-21.8° (C= 0.24，MeOH)。
3-O- [β-D-吡喃葡萄糖(1→4)] [α-L-吡喃鼠李糖(1→3)] -β-D-吡喃葡萄糖(1→3) -α-L-吡喃鼠李糖 (1→2) -α-L-吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷元 (3-O- [β-D-glucopyranosyl(1→4)] [α-L-rhamnopyranosyl(1→3)] -β-D-glucopyranosyl(1→ 3) -α-L-rhamnopyranosyl (1→2) -α-L-arabinopyranosyl hederagenin)：异名川续断皂苷E (Asperosaponin E)分子式C59H96O26，分子量1220。白色粉末(MeOH-EtOAc)，mp.239℃～ 243℃，[α]D21-12.3°(C=0.28，MeOH)。
11的28-O-β-D-吡喃葡萄糖 (1→6) -β-D-吡喃葡萄糖酯苷： 分子式 C71H116O36，分子量1544。白色粉末(MeOH-EtOAc)，mp.224℃～227℃，[α]D21-17.4° (C= 0.25，MeOH)。
28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷：分子式C70H114O35，分子量1514。白色粉末， mp.245℃～247℃，[α]D20-18.18° (C=0.52，MeOH)。
3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-常春藤皂苷元 (3-O-α-L-arabinopyranosyl hederagenin)：分子式C35H56O8，分子量604。白色粉末，mp.238℃～241℃。
28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷： 分子式C41H66O13，分子量766。白色粉末， mp.213～215℃(分解)，[α]D20+27.24°(C=0.01，MeOH)。
常春藤皂苷元-28-O-β-D-吡喃葡萄糖 (1→6) -β-D-吡喃葡萄糖酯苷 (Hederagenin-28-O-β-D-glucopyransyl (1→6) -β-D-glucopyranoside)： 分子式 C42H68O14，分子量796。白色粉末，mp.188℃～189℃。
喜树次碱 (Venoterpine)：分子式C9H11NO，分子量149.09。无色板块状结晶， mp.136℃～138℃，[α]D20+23.66° (C=0.29，CHCl3)。
川续断皂苷F (Asperosaponin F)：分子式C64H104O30，分子量1352。白色粉末， mp.244℃～247℃，溶于MeOH，C5H5N和H2O。
川续断皂苷H1(Asperosaponin H1)： 分子式C76H124O40，分子量1676。白色粉末， mp.233℃～236℃，溶于MeOH，C5H5N和H2O。
林生续断苷Ⅲ (Sylvestroside)： 分子式C33H46O19，分子量746。白色粉末，mp. 146℃～148℃，溶于MeOH和C5H5N。
正二十五烷酸(Pentacosanoic acid): 分子式C25H50O2，分子量382。白色蜡状固体 (石油醚)，mp.54℃。
正三十二烷酸(Lacceroic acid)：分子式C32H64O2，分子量480。白色蜡状固体(石油醚)，mp.68℃。 1.抗衰老作用
川续断提取物能够影响D-半乳糖模型小鼠的外周和组织血中SOD 活性和学习记忆力、MDA 含量。川续断能够明显的改善小鼠的学习和记忆能力，并提高小鼠脑组织的SOD 活性。其中10g/kg 组小鼠的脑组织SOD 活性有所升高，20g/kg 组小鼠在游泳时间减少的情况下取得了更高的脑组织SOD 活性。通过用65%、50%、35% 的醇洗脱续断95% 的乙醇提取物上大孔树脂，能够得到具有明显自由基清除活性的洗脱液，作用最强的是65% 醇洗脱液。这充分说明了川续断的抗氧化、抗衰老功能。
2.对免疫系统的影响
川续断水煎剂可以使腹腔注射环磷酞胺（CY）引起的血液中白细胞总数降低得到恢复， 恢复程度在50％以上。连续给药5 天，川续断能显著提高大鼠中性粒细胞吞噬酵母的作用。在溶血性空斑试验中（PFC），却不能增加PFC数。川续断的水煎液灌胃20g ／ kg 能提高小鼠耐缺氧能力，延长小鼠负重游泳持续时间，促进小鼠巨嗜细胞吞噬功能。
3.对骨组织的影响
通过高、中剂量的川续断水煎剂能够使骨细胞的增殖增加，使矿化结节的数量和碱性磷酸酶的表达增加，对Ⅰ型前胶原和成骨细胞钙素的表达都有促进作用，对雌激素无显著影响。川续断能够防止成骨细胞的凋亡，对成骨细胞的增殖和分化有促进作用，能够促进骨折的愈合。
4.抗菌、抗炎作用
川续断挥发油（萜类种类较少，酚类化合物种类较多）对金黄色葡萄球菌有较强的抑菌能力，动物实验表明具有明显的生理活性。续断70％乙醇提取物10g、20g 及40g（生药）／kg 灌服能显著抑制大鼠蛋清性脚肿胀、二甲苯所致的小鼠耳部炎症、醋酸所致的小鼠腹腔毛细血管通透性亢进以及纸片所致的肉芽组织增生。20g、40g（生药）／ kg 能显著增加大鼠肾上腺中维生素C 的含量，而对肾上腺中胆固醇的含量无明显影响，其机制可能是抑制变态反应和抗过氧化作用。
5.川续断对神经系统的影响
对海马神经细胞使用川续断24小时之后，海马神经细胞的存活率就降低了，52%。如果预先加入人参皂甙和川续断总皂甙，能够使其毒性减小，提高神经细胞的存活率。与空白对照组相比，免疫荧光细胞化学双标检测中的凋亡细胞高出了43%，如果预先加入人参皂甙和川续断总皂甙，其凋亡细胞仅为10.8% 和16.6%，这也充分说明，这两种物质能够对神经进行保护，使神经细胞的生存率提高，降低毒性。
6.对生殖系统的影响
川续断浸膏、总生物碱、挥发油都可显著降低大鼠及小鼠子宫的收缩活性， 对妊娠小鼠抑制作用强于未孕小鼠。浸膏与挥发油并能显著抑制妊娠小鼠子宫的自发收缩频率。总生物碱显著抑制妊娠大鼠在体子宫平滑肌的自发收缩活动，降低其收缩幅度和张力；对抗0.25U／kg催产素诱发的妊娠大鼠在体子宫收缩幅度和张力的增加；并具有对抗大鼠摘除卵巢后导致的流产作用。 取川续断干燥根7 kg，粉粹，用体积分数为70%乙醇水溶液回流提取3 次，每次2 h，回收溶剂，得浸膏620 g，溶于4 L 水中，离心，滤去沉淀59 g，上清液经乙酸乙酯萃取，得乙酸乙酯层、水层萃取物分别为160 g 和340 g，水层经大孔树脂柱色谱，用20%、50%和95%乙醇依次洗脱，得到相应洗脱物分别为125、90、25 g。50%乙醇洗脱物经硅胶柱色谱分离，经过CHCl3-MeOH（80∶1~5∶1，V/V）梯度洗脱，得到9 个组分（Fr.1~9）。Fr.1 经ODS 柱色谱及HPLC 色谱法制备，分别得到化合物2（43 mg）、3（39 mg）和4（31 mg）。Fr.7 经ODS 柱色谱及HPLC色谱法制备，分别得到化合物1（18 mg），Fr. 8 经ODS 柱色谱及HPLC 色谱法制备，分别得到化合物5（36 mg）、6（18 mg）。
得到的化合物分别为（1）（+）-1-羟基松脂醇4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。（2） 3，5－二咖啡酰奎宁酸甲酯。（3） 4，5－二咖啡酰奎宁酸甲酯。（4）5-咖啡酰奎宁酸甲酯。（5）马钱子苷。（6）demethylsecologanol

图2为川续断根中正二十五烷酸等成分的提取分离 苦、平，微温。归肝、肾经。补肝肾，续筋骨，通血脉，止血安胎，疗伤续折，用于风湿痹痛，跌扑损伤，骨折，肿痛；胎动欲坠或崩漏经多。