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圆柚酮

圆柚酮

中文名称:圆柚酮
英文名称:NOOTKATONE(SG)
CAS号:
分子式:
分子量:0
EINECS号:
Mol文件:Mol File
圆柚酮 结构式

圆柚酮 用途与合成方法

圆柚酮天然存在于圆柚果皮、柠檬油、红橘油中。有左旋、右旋和消旋三种异构体。从天然物中提取的为右旋体,具有浓郁的香气。纯粹的圆柚酮外观为固体结晶,熔点35~36℃,沸点190℃/0.13kPa。不溶于水,溶于乙醇和油类。
圆柚酮有尖刺的圆柚、柑橘等果皮的香气。商品级的圆柚酮因纯度不足,故通常为液体。
以色列Frutarom公司生产圆柚酮,其产品规格为:外观透明的淡黄色液体d25250.997~1.012,n20D1.515~1.526,最低纯度86%(色谱法),闪点>100℃。
由于圆柚酮在天然精油中含量极低,若想从精油中单离取得是不可能的,只能使用合成的方法取得。但由于在合成过程中,对圆柚酮分子的立体结构难以掌控,而稍有变化即会导致香气性能的变化。工业上一般采用柑橘油中的倍半萜馏分中的巴伦西亚烯(Valencene)为原料,使用铬酸叔丁酯或过乙酸叔丁酯直接氧化而成(J.Food Sci,1965,V30,876;J.Agric Food Chem,1978,V26,1430)。
巴伦西亚烯制备圆柚酮的化学反应路线图
图1为巴伦西亚烯制备圆柚酮的化学反应路线图。
圆柚酮被FEMA认定为GRAS,其FEMA编号3166,它主要用于配制柑橘型和热带水果型等食用香精配方中,用于饮料食品的加香。它宜低浓度地使用,只需添加2~6mg/kg,就能增强香气,达到满意的效果。 圆柚广泛裁培于北美、西印度群岛、非洲、西西里岛等地。从果皮中可以提取圆柚油,收率为0.05%~0.15%。
用途:圆柚油用作柑橘类香味的食用香料及化妆品香料,是我国GB2760—1996规定允许使用的食用香料。
精油组分以右旋柠檬萜为主,约占98%以上。其他微量组分有:辛醛、壬醛、癸醛等醛类及香叶烯、松节烯、α-蒎烯、巴伦西亚烯等萜烯 类。作为特征组分是 圆柚酮的倍半萜酮约占精油的1%。
圆柚油为晶体。有柑橘样香气。熔点36~37℃。既有立体异构,又有光学异构。天然圆柚酮为右旋体,香气非常强,即使是10-9数量级也能检出。左旋的立体异构及双键异构的香气显著不同。例如岩兰草所含的α-岩兰草酮,只不过是圆柚酮的异丙烯基的双键位置发生了变化,圆柚油的香气就完全没有了。像这种同时含有光活性及立体异构的物质很难合成。关于半合成,可利用圆柚酮的丙烯基氧化而制得,但原料很困难,在工业上无法实现。学术界研究了各种各样的合成方法。在我国的蜜柑精油中发现了有橘子香味的倍半萜醛、α-甜橙醛、β-甜橙醛,这些可产生甜橙油特有甜香味的化合物和圆柚酮一样令人感兴趣。 1、主要用作香料,用于食品、软饮料、糖果等。
2、用于新型充二氧化碳饮料,尤其是果味型和果汁型饮料。
以上信息由chemcialbook的晓楠编辑(2015-10-10)。 ① 从圆柚油或汁中提取圆柚酮[1]。
② 以丙二酸二乙酯和丙烯腈为原料,生成二羧酸酯类,再在无水乙醇中,以金属钠为催化剂,生成酮酸酯,再水解脱羧,生成酯环酮,进一步在烷基锂作用下与硫醇反应,再经Witting反应,最后在碱溶液中与烯酮反应,即制得[1]。
③ 以酮酸酯为原料,经Witting反应,生成酮酯,再在碱性介质中与烯酮缩合,可制得dl-体。4-酮-1,7-庚二酸二甲酯在乙基三苯基膦的作用下,生成环己基酮羧酸甲酯,与戊烯酮缩合,在三氟化硼的催化作用下,在苯甲酸溶液中反应,进一步与乙二醇反应,在氢化铝锂的催化作用下,还原,可制得[1]。
④ 以巴伦西亚橘烯为原料,用铬酸叔丁酯氧化,可制得[1]。
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
圆柚酮
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

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