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2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈

2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈

英文名称:alpha-butyl-alpha-phenyl-1H-imidazole-1-propiononitrile
CAS号:61019-78-1
分子式:C16H19N3
分子量:253.34
EINECS号:262-560-4
Mol文件:61019-78-1.mol
2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈 结构式

2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈 性质

EPA化学物质信息 Fenapanil (61019-78-1)

2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈 用途与合成方法

大鼠急性经口LD50为1590mg/kg。家兔急性经皮LD50为5000mg/kg。
化学性质 
纯品为白色固体,原药为黏稠深色液体。b.p.200℃/93.3Pa,蒸气压0.133Pa (25℃)。溶解度为:丙酮50%、乙二醇25%、二甲苯50%、水1%。盐酸盐m.p.160~162℃,酸性或碱性介质中稳定,pH值9时半衰期为10d。
用途 
广谱、内吸性咪唑类杀菌剂,是麦角甾醇生物合成抑制剂。对子囊菌、担子菌、半知菌等多种真菌有良好的活性。用于防治小麦锈病、锈杆病,蚕豆灰霉病,苹果轮纹病和黑星病,棉花枯萎病、立枯病,油菜菌核病,水稻胡麻斑病、稻瘟病、纹枯病及某些作物白粉病等。一般以有效成分0.03%~0.12%喷雾,可有效防治白粉病。
生产方法 
制备方法一
α-正丁基苯乙腈的制备 将含量98%的2-苯基乙腈119.2g、氯丁烷185.2g、相转移催化剂四丁基溴化铵1.61g混合后,在搅拌下于10min内将160g50%的氢氧化钠滴入,因反应放热,1h内温度升至88℃,开始回流,然后降温至65℃,保温反应4.5g后,加水300mL,经搅拌分层等后处理,得产物163.2g,收率85%,含量90.5%。据报道,若改用PTCA相转移催化剂,并改变操作条件,开始回流后降温至85℃反应6~7h,产物含量达98%,收率88%,明显高于文献值。
1-氯-2-氰基-2-苯基己烷的制备 将含量98%的α-正丁基苯乙腈91g、二氯甲烷85g、四丁基溴化铵6.5g混合后,在20min内滴入160g的50%氢氧化钠溶液,反应放热,待升温至65℃回流反应4.5h,经后处理得产物109.5g,含量96%,收率92%。
咪菌腈的合成 将50%氢氧化钠87.6g、咪唑132g、二甲基亚砜200g混合后升温至85℃,减压抽去前馏分,当反应温度达120℃时,部分低沸物蒸出(约2h),再升温至135℃,将109g 1-氯-2-氰基-2-苯基己烷在1h内滴加完全,于135℃保温反应8h,经后处理得含量60%咪菌腈黏状液198g,收率99%。
制备方法二
2-苯基己腈与聚甲醛羟甲基化,得到的醇再转化成甲基磺酸酯,最后与咪唑作用得咪菌腈。

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产品介绍:
中文名称:2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈
英文名称:alpha-butyl-alpha-phenyl-1H-imidazole-1-propiononitrile
CAS:61019-78-1
纯度:99.00%
包装信息:1kg

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