サリチルアミド

外観

白色の結晶又は結晶性の粉末

性質

融点は140〜144°C、沸点は270°Cで、常温で固体です。N,N-ジメチルホルムアミドに非常に溶けやすく、エタノールやプロピレングリコール、水酸化ナトリウム溶液に溶け、ジエチルエーテルやジメチルスルホキシドにやや溶けます。水やクロロホルムにはあまり溶けません。

酸性・アルカリ性の程度を表すpHは5、酸解離定数 (pKa) は8.37です。酸解離定数とは、酸の強さを定量的に表すための指標の1つです。pKa が小さいほど、強い酸であることを示します。

溶解性

N,N-ジメチルホルムアミドに極めて溶けやすく、エタノール(95)に溶けやすく、プロピレングリコールにやや溶けやすく、ジエチルエーテルにやや溶けにくく、水又はクロロホルムに溶けにくい。水酸化ナトリウム試液に溶ける。

解説

サリチルアミド (英: Salicylamide) とは、白色の結晶または結晶性粉末の芳香族化合物です。

IUPAC名は、2-ヒドロキシベンズアミド (英: 2-hydroxybenzamide) 、また別名としてo-ヒドロキシベンズアミド (英: o-hydroxybenzamide) とも呼ばれます。

化学式はC₇H₇NO₂で表され、分子量は137.14です。なお、CAS登録番号は65-45-2です。

サリチルアミドは、サリチル酸メチルにアンモニアを作用させる、求核置換反応によるアミド化によって得られます。

用途

解熱?鎮痛?抗炎症剤

用途

薬理・生理作用研究用、有機合成原料。

副作用

サリチルアミドには、以下の副作用が報告されています。

• 血小板機能異常
• 喘息を悪化させるおそれ
• 胃潰瘍など消化性潰瘍の悪化のおそれ
• 腎臓や肝臓の機能に影響するおそれ
• 胃痛、腹痛、吐き気
• 発疹、じん麻疹

インフルエンザを患っている小児、アスピリン喘息患者、消化性潰瘍のある患者への使用は避けます。

効能

鎮痛薬

説明

Salicylamide is less acidic (pKa 8.2) than other salicylic acid derivatives. Although poorly soluble in water, stable solutions can be formed at pH 9 through ionization of the phenolic group. It is absorbed from the GI tract on oral administration and is rapidly metabolized to inactive metabolites by intestinal mucosa, but not by hydrolysis. Activity appears to reside in the intact molecule. Salicylamide is approximately 40 to 55% plasma protein bound, and it competes with other salicylates and acetaminophen for glucuronide conjugation, decreasing the extent of conjugation of these other drugs.

化学的特性

white or light pink crystals or powder

使用

salicylamide is an analgesic, fungicide, and anti-inflammatory ingredient used to soothe the skin. Salicylamide is an aromatic amide.

定義

ChEBI: The simplest member of the class of salicylamides derived from salicylic acid.

一般的な説明

Salicylamide, o-hydroxybenzamide, is a derivative of salicylicacid that is fairly stable to heat, light, and moisture. Itreportedly exerts a moderately quicker and deeper analgesiceffect than aspirin because of quicker CNS penetration. Its metabolismdiffers from aspirin, because it is not metabolized tosalicylic acid but rather excreted exclusively as the ether glucuronideor sulfate. Thus, as a result of lack of contributionfrom salicylic acid, it has a lower analgesic and antipyretic efficacythan that of aspirin. However, it can be used in place ofsalicylates for patients with a demonstrated sensitivity to salicylates.It is also excreted much more rapidly than other salicylates,which accounts for its lower toxicity. It is available inseveral nonprescription products, in combination with acetaminophenand phenyltoloxamine (e.g., Rid-A Pain compound,Cetazone T, Dolorex, Ed-Flex, Lobac) or with aspirin,acetaminophen, and caffeine (e.g., Saleto, BC Powder).

空気と水の反応

Salicylamide darkens on exposure to air. . Insoluble in water.

反応プロフィール

Salicylamide is an amide. Amides/imides react with azo and diazo compounds to generate toxic gases. Flammable gases are formed by the reaction of organic amides/imides with strong reducing agents. Amides are very weak bases (weaker than water). Imides are less basic yet and in fact react with strong bases to form salts. That is, they can react as acids. Mixing amides with dehydrating agents such as P2O5 or SOCl2 generates the corresponding nitrile. The combustion of these compounds generates mixed oxides of nitrogen (NOx). Salicylamide may be sensitive to prolonged exposure to light.

火災危険

Flash point data for Salicylamide are not available; however, Salicylamide is probably combustible.

処理

取り扱う場合の対策
強酸化剤はとの接触は避けてください。局所排気装置であるドラフトチャンバー内で使用してください。使用の際は、個人用保護具を着用します。

火災の場合
燃焼すると、一酸化炭素や二酸化炭素、窒素酸化物などを生成します。消火には水噴霧や泡消火剤、粉末消火剤、炭酸ガス、消化砂などを使用します。

皮膚に付着した場合
皮膚に付着しないよう注意してください。使用時は必ず白衣や作業着などの保護衣や保護手袋を着用します。保護衣の袖は決して捲らず、皮膚が暴露しないようにしてください。

万が一皮膚に付着した場合は、石けんと大量の水で洗い流します。衣類に付着した場合は、汚染された衣類をすべて脱いで隔離します。症状が続く時は、医師の診療を受けてください。

眼に入った場合
使用時は、必ず保護メガネまたはゴーグルを着用してください。万が一眼に入った場合は、水で数分間注意深く洗います。コンタクトを着用していて、簡単に外せるときは外し、しっかり洗浄します。直ちに、医師の診察を受けてください。

使用用途

サリチルアミドは、非ステロイド性抗炎症薬の1種で、発熱や腫れ、痛みなどを軽減する薬物です。解熱作用、鎮痛作用はアスピリンと同様の効能があります。

経口投与の非ステロイド性抗炎症薬として多くの一般用医薬品に使用されてきましたが、現在では使われることは稀です。処方箋が必要な風邪薬であるPL顆粒にも、成分の1つとしてサリチルアミドが使用されています。しかし、一般市販薬とは成分の配合比率が異なります。

非ステロイド系抗炎症薬は、体内で生成される痛みを感じさせ、発熱、炎症を起こす物質 (プロスタグランジン) の生成を抑制します。プロスタグランジン生成阻害効果により、痛みの緩和、炎症を抑えることが可能ですが、痛みや発熱、腫れなどの発生原因自体を治すことはできません。

貯蔵

保管する場合
サリチルアミドは、光により変質する恐れがあります。保管する際は、遮光性のガラス製容器に入れて密閉します。高温と直射日光を避け、換気がよく、なるべく涼しい場所に施錠して保管してください。

臨床応用

Whereas salicylamide is reported to be as effective as aspirin as an analgetic/antipyretic and is effective in relieving pain associated with arthritic conditions, it does not appear to possess useful anti-inflammatory activity. Thus, indications for the treatment of arthritic disease states are unwarranted, and its use is restricted to the relief of minor aches and pain at a dosage of 325 to 650 mg three or four times per day. Its effects in humans are not reliable, however, and its use is not widely recommended.

純化方法

Crystallise the amide from water or repeatedly from CHCl3 [Nishiya et al. J Am Chem Soc 108 3880 1986]. [Beilstein 10 IV 169.] The anilide [87-17-2] M 213.2, m 135o crystallises from H2O. [Beilstein 12 H 500, 12 I 268, 12 II 256, 12 944.]