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丁吡卡因

丁吡卡因

中文名称:丁吡卡因
英文名称:Bupivacaine
CAS号:2180-92-9
分子式:C18H28N2O
分子量:288.43
EINECS号:218-553-3
Mol文件:2180-92-9.mol
丁吡卡因 结构式

丁吡卡因 性质

熔点 107.5-108°
沸点 430.65°C (rough estimate)
密度 1.0238 (rough estimate)
折射率 1.5700 (estimate)
酸度系数(pKa) 8.09; also reported as 8.17(at 25℃)
水溶解性 101.5mg/L(25 ºC)
InChI InChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21)
InChIKey LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(CCCCN1CCCC)C(=O)NC1C(C)=CC=CC=1C
CAS 数据库 2180-92-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-n-(2,6-dimethylphenyl)-(2180-92-9)
EPA化学物质信息 2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- (2180-92-9)

丁吡卡因 用途与合成方法

丁吡卡因是一种酰胺类局麻药,体内蓄积少,作用持续时间长(可维持5小时)。丁吡卡因目前已广泛用于各种年龄、各种神经阻滞和椎管内麻醉,特别是用于硬膜外和外周神经持续滴注以达到长期止痛的目的。 布比卡因长效酰胺类局麻药,适用于外周神经阻滞、硬脊膜外阻滞和蛛网膜下腔阻滞。

将20g (108mmol)消旋1-丁基哌啶-2-羧酸、26g (162mmol)羰基二咪唑加入到300ml 二甲基亚砜中,室温搅拌lh,然后加入39.3g (324mmol) 2,6-二甲基苯胺,升温至130〜140°C 继续搅拌反应8h;反应液倒入饱和氯化铵水溶液中,加入200ml二氯甲烷萃取分液,所得有 机相用饱和食盐水洗3遍,干燥,脱色,减压浓缩,得到消旋布比卡因粗品25g,产率79.9%。 [0056] 将25g布比卡因(86.6mmol)、13g (86.6mmol) D-酒石酸加入到300mL乙醇和40mL水 混合溶剂中,升温至回流,保温5h,降温析晶,抽滤,烘干得18.2g左布比卡因D-酒石酸盐;将 该左布比卡因D-酒石酸盐加入到300mL甲醇中,滴加12mL氨水(25wt%),搅拌2h,抽滤,滤液 减压浓缩旋干得左布比卡因,将其溶于乙酸乙酯中,滴加盐酸乙醇溶液,析出固体,抽滤,烘干得丁吡卡因,收率90%,99.4%。

丁吡卡因的合成路线

图 丁吡卡因的合成路线

化学性质 
熔点107-108℃。丁吡卡因盐酸盐,C18H28N2O·HCI,[14252-80-3],Marcaine,Carbostesin,为白色结晶性粉末。熔点255-256℃(250℃)。易溶于水、乙醇、难溶于氯仿,几乎不溶于乙酸乙酯。无臭、味苦。
用途 
该品是一种安全有效的局部麻醉药,日本、英国、美国、德国均有生产。丁吡卡因盐酸对小白鼠(皮下给药)LD50为82±6mg/kg。家免持续静脉给药所致痉挛量(CD50)为0.18±0.02mg/kg/min。
生产方法 
由ω-氯代己酸经溴化、酯化得2-溴-6-氯己酸乙酯,与正丁胺环合反应生成N-正丁基-2-哌啶甲酸乙酯。然后与2,6-二甲苯胺缩合得丁吡卡因。总收率约20%。
类别
有毒物质
急性毒性
高毒
刺激数据
静脉-大鼠 LD50: 5.6 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 7.3 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫

安全信息

危险品标志T+
危险类别码26/27/28-38-41
安全说明22-26-36/37/39-45
危险品运输编号2811

丁吡卡因 化学药品说明书

丁吡卡因 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-B0405 丁吡卡因 2180-92-9 100 mg 600
2024-01-25 HY-B0405 10 mM * 1 mLin DMSO 660

丁吡卡因 上下游产品信息

丁吡卡因供应商 更多

浙江博崤生物制药有限公司
黄金产品 大货
联系电话:0571-63280982
产品介绍:
中文名称:布比卡因(碱)
英文名称:Bupivacaina(base)
CAS:2180-92-9
纯度:>=99.9%,EP
包装信息:根据客户要求
备注:工厂,商业化,质量优,价格可谈
山东铭枫医药科技有限公司
现货
联系电话:-1345456643 15315114555
产品介绍:
中文名称:布比卡因碱
英文名称:Bupivacaine Base
CAS:2180-92-9
纯度:0.99
包装信息:1KG;5kg;10kg;25kg
备注:kg
库存量:20kg
现货日期:2024/3/18 10:20:14
山东雨禾医药科技有限公司
现货
联系电话: 15263077727
产品介绍:
中文名称:布比卡因
英文名称:Bupivacaine
CAS:2180-92-9
纯度:99%
备注:10kg
库存量:10kg
现货日期:2024/3/28 19:56:12
湖北海克斯生化有限公司
现货
联系电话:17362916295; 17362916295
产品介绍:
中文名称:布比卡因碱
CAS:2180-92-9
纯度:99% HPLC
包装信息:25KG
库存量:100湖北海克斯
现货日期:2024/3/28 15:14:07
常州市尚科医药化工材料有限公司
联系电话:0519-85195575 15861192208
产品介绍:
中文名称:布比卡因
英文名称:Bupivacaine
CAS:2180-92-9
纯度:99.5%
备注:铝箔袋,纸板桶

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丁吡卡因生产厂家及价格列表

布比卡因;丁吡卡因2180-92-9
武汉鼎程生科化学试剂有限公司 2024-03-29
布比卡因
武汉东康源科技有限公司 2024-03-29

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