克菌丹
中文名称:克菌丹
英文名称:Captan
CAS号:133-06-2
分子式:C9H8Cl3NO2S
分子量:300.59
EINECS号:205-087-0
Mol文件:133-06-2.mol
克菌丹 性质
熔点 | 178°C |
---|---|
沸点 | 314.2°C (rough estimate) |
密度 | 1.74 |
蒸气压 | 1.0 x 10-5 Pa (25 °C) |
折射率 | 1.6360 (estimate) |
闪点 | 2 °C |
储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
溶解度 | 氯仿:微溶,甲醇:微溶 |
水溶解性 | 3.3 mg l-1 (25 °C) |
酸度系数(pKa) | -2.68±0.20(Predicted) |
形态 | 无定形粉末状 |
颜色 | 白色、米色 |
Merck | 14,1772 |
BRN | 234872 |
暴露限值 | ACGIH TLV: TWA 5 mg/m3. |
稳定性 | 稳定的。与强碱、强氧化剂不相容。 |
LogP | 2.57 at 25℃ |
CAS 数据库 | 133-06-2(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 30, Sup 7) 1987 |
NIST化学物质信息 | Captan(133-06-2) |
EPA化学物质信息 | Captan (133-06-2) |
克菌丹 用途与合成方法
克菌丹,为白色晶体,是一种常用的农业杀菌剂,可用于防治Botrytis、Fusarium、Fusicoccum、Pythium。可增强反硝化作用和总培养菌。克菌丹属于三氯甲硫基类杀菌剂,是苯二甲酰亚胺的衍生物。克菌丹主要用作杀菌剂,它们对多种果树、蔬菜病害的灭杀效果好,且药害小,适当使用还有刺激植物生长的作用。尽管克菌丹对哺乳动物毒性低,但反刍动物尤其绵羊对它特别敏感,致死量极低,同时克菌丹是对人具有可疑致癌的农药。 由丁二烯与顺丁烯二酸酐反应生成1,2,3,4-四氢苯二甲酸酐,再与氨作用合成1,2,3,4-四氢苯二甲酰亚胺,最后与三氯硫氯甲烷反应得克菌丹,即N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺。
1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺的制备 将氨水加长反应瓶中,于50℃以下加长1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐,逐渐升温至105~110℃,使剩余的游离氨及水蒸发,再逐渐升温至230~250℃,约5~6h,将物料放出,冷却至80℃,加热水溶解,冷却结晶,过滤,干燥,得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺。
克菌丹的合成 将1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸亚胺加入到预冷至0℃的5%~6%的氢氧化钠溶液中,待完全溶解后,加入三氯硫氯甲烷,在0~5℃反应。当pH值为8以下时,视反应结束,过滤,滤饼用水洗至中性,干燥,得克菌丹。
1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺的制备
1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐的制备将顺丁烯二酸酐和苯混合加热,使酸酐溶解,待温度升至70℃时,通入丁二烯,在(75±2)℃反应,直至通气反应至终点,然后趁热把物料放入结晶槽,冷却至室温,过滤,滤饼于50~70℃干燥,得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐,含量95%以上。 2.1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺的制备将氨水加入反应瓶中,于50℃以下加入1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐,逐渐升温至105~110℃,使剩余的游离氨及水蒸发,再逐渐升温至230~250℃,约4.5~5h,将物料放出,冷却至80℃,加热水溶解,冷却结晶,过滤,干燥,得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺。
N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺的制备
将1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺加入到预冷至0℃的5%~6%的氢氧化钠溶液中,待完全溶解后,加入三氯硫氯甲烷,在0~5℃反应。当pH值为8以下时,视反应结束,过滤,滤饼用水洗至中性,干燥,得N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺。
大鼠急性经口LD50为9000mg/kg,对皮肤及黏膜有刺激作用。每日用300mg/kg剂量的工业品喂狗66周未出现慢性中毒症状,对大鼠2年饲喂试验的无作用剂量为1000mg/kg。动物试验发现致畸、致突变作用。化学性质
白色晶体 用途
用作保护性杀菌剂,叶面喷施或拌种均可 用途
三氯甲硫基类广谱的保护性杀菌剂,对大麦、小麦、燕麦、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果树、瓜类、烟草等作物的许多病害均有良好的防治效果。对作物安全,无药害,而且还具有刺激植物生长的作用。对水稻纹枯病、稻瘟病、小麦秆锈病,烟叶赤星病,棉花苗期病,苹果腐烂病等也有良好的防治效果。 用途
克菌丹是有机杀菌剂的一个重要品种,对三麦、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果树、瓜类、烟草等作物多种病害均有良好的防治效果。对三麦赤霉病防治效果仅次于多菌灵,对水稻纹枯病、稻瘟病、小麦秆绣病、烟草赤星病、棉花苗期病害、苹果腐烂病等也具有良好的防治效果。该品还用于拌种防治棉花苗期病害。大鼠口服LD50为9000mg/kg。对皮肤皮粘膜有刺激作用。 生产方法
由丁二烯与顺丁烯二酸酐反应生成1,2,3,6-四氢苯二甲酸酐,再与氨作用合成1,2,3,6-四氢苯二甲酰亚胺,最后与三氯硫氯甲烷反应得到克菌丹。 生产方法
1,2,,3,4-四氢化邻苯二甲酐的制备 将顺丁烯二酸杆和苯混合加热,使顺酐溶解,待温度升至70℃时,通入丁二烯,在(75±2)℃反应,直至通气反应至终点,然后趁热把物料放入结晶槽,冷却至室温,过滤,滤饼于50~70℃干燥,得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐,含量95%以上。1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺的制备 将氨水加长反应瓶中,于50℃以下加长1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐,逐渐升温至105~110℃,使剩余的游离氨及水蒸发,再逐渐升温至230~250℃,约5~6h,将物料放出,冷却至80℃,加热水溶解,冷却结晶,过滤,干燥,得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺。
克菌丹的合成 将1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸亚胺加入到预冷至0℃的5%~6%的氢氧化钠溶液中,待完全溶解后,加入三氯硫氯甲烷,在0~5℃反应。当pH值为8以下时,视反应结束,过滤,滤饼用水洗至中性,干燥,得克菌丹。
类别
农药 毒性分级
低毒 急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 9000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 7000 毫克/ 公斤 可燃性危险特性
燃烧产生有毒氯化物、氮氧化物和磷氧化物气体 储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 灭火剂
干粉、泡沫、砂土 职业标准
TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 15 毫克/ 立方米 安全信息
危险品标志 | T;N,N,T,Xn,F |
---|---|
危险类别码 | 23-40-41-43-50-36-20/21/22-11 |
安全说明 | 26-29-36/37/39-45-61-36/37-16 |
危险品运输编号 | UN 3077/9099 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | GW5075000 |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29309090 |
毒害物质数据 | 133-06-2(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: 9000 mg/kg (Bridges) |
克菌丹 农药中毒急救措施
中毒症状
皮肤、眼睛和呼吸道具中等刺激作用,无人体全身性中毒报道。 急救 中毒症状
皮肤、眼睛和呼吸道具中等刺激作用,无人体全身性中毒报道。 急救治疗
误食者立即催吐、洗胃、导泻对症治疗忌油类食物,禁酒。 注意事项
不得与碱性农药混用 注意事项
不得与碱性农药混用。 克菌丹供应商 更多
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产品介绍:
中文名称:克菌丹
英文名称:Captan
CAS:133-06-2
纯度:100 μg/ML in MeOH
包装信息:100Mg
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
北京华威锐科化工有限公司
联系电话:0757-86329057 18501085097
产品介绍:
中文名称:克菌丹标准溶液
英文名称:Captan solution
CAS:133-06-2
纯度:10μg/ml,u=4%(溶剂:丙酮)
包装信息:1ml
化夏化学
联系电话:400-1166-196 18981987031
产品介绍:
中文名称:克菌丹
英文名称:Captan
CAS:133-06-2
纯度:99% HPLC
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:分析标准品 化学试剂、医药中间体,生化试剂,标准品
斯百全化学(上海)有限公司
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产品介绍:
英文名称:CAPTAN
CAS:133-06-2
备注:标准物质