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外観
無色～ほとんど無色, 澄明の液体
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種類
ジグリムは主に研究開発用試薬製品として販売されている物質です。
容量の種類には、25mL、100mL、500mL、1L、2Lなどがあり、実験室で取り扱いやすい容量が中心であるものの、比較的大きな容量の製品も販売されています。試薬製品としては、ジグリムの名称よりもジエチレングリコールジメチルエーテルや、ビス(2-メトキシエチル)エーテルなどの名称で販売されている場合が多いです。通常、室温で保管可能な試薬製品として取り扱われます。
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種類
ジエチレングリコールジメチルエーテルは、主に、研究開発用試薬製品や工業用薬品として販売されています。研究開発用試薬製品としては、25mL、100mL、500mLなどの容量の種類で提供されています。
通常、室温で取り扱い可能な試薬製品です。安定剤としてBHT (ジブチルヒドロキシトルエン) を含む場合や、不純物として0.5%程度の水を含む場合があります。
工業用薬品としては、16kg石油缶や200kgドラムなどの容量の種類が提供されています。使用用途として、溶剤、グリニヤール反応用溶媒、酸性ガス洗浄剤、吸収剤などを想定して販売されている薬品です。
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性質
ジグリムの分子量は134.17、融点は-64℃、沸点は162℃であり、常温での外観は無色透明の液体です。特異臭と形容される臭いを持ちます。溶媒としては、塩基性に強く、強塩基存在下に加熱しても安定な性質を示します。
密度は0.937g/mLであり、発火点は190℃です。引火点は57℃と低く、引火性の高い物質です。水、各種アルコール、など、色々な炭化水素系の溶媒と混和可能です。
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性質
図. ジエチレングリコールジメチルエーテルの基本情報
ジエチレングリコールジメチルエーテルは、分子量134.18、融点-68℃、沸点162℃であり、常温では無色透明の液体です。特異臭を有します。水、各種アルコール、ジエチルエーテル、各種炭化水素系の溶媒と容易に混和します。密度は0.937g/mLです。
法規制に従った保管及び取扱においては安定と考えられます。塩基性に強く、強塩基存在下に加熱しても通常は安定です。
ただし、強力な酸化剤と激しく反応し、 51℃以上では、爆発性過酸化物を生成することがあると推測されます。
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溶解性
水, エタノール, エーテルに混和。水、エタノール及びアセトンに極めて溶けやすい。
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解説
bis(2-methoxyethyl)ether，1,1′-oxybis(2-methoxyethane)，C6H14O3(134.17)．CH3O(CH2)2O(CH2)2OCH3．ジグライム(diglyme)ともいう．ジエチレングリコールジメチルエーテルは，ビス(2-クロロエチル)エーテルとナトリウムメトキシドとの反応によって得られる．無色の液体．融点－64 ℃，沸点160 ℃．d20"0.9451．nD20"1.4097．水，エタノール，エーテル，炭化水素溶媒と任意の割合で混和する．グリニャール反応などさまざまな溶媒として用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）
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用途
接着剤、触媒
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用途
汎用溶剤。
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用途
希釈剤、洗浄剤、反応系溶剤(グリニヤー反応)
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合成
ジエチレングリコールジメチルエーテルは、酸触媒存在下でのジメチルエーテルとエチレンオキシドの反応により、合成されるとの報告があります。
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説明
Bis (2-methoxyethyl) ether, also known as diglyme, is a linear
aliphatic diether widely used as a solvent and present as a clear
liquid at room temperature with a mild ether odor. The
compound is notknown to occur in nature. It is synthesized from
ethylene oxide and methanol in the presence of either acidic or
basic catalysts. The reaction is based on the classic Williamson
ether synthesis. It can also be produced from diethylene glycol
and dimethyl sulfate. In June 2012, ECHA proposed addition of
diglyme to the REACH very high concern list.
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化学的特性
Diethylene glycol dimethyl ether is a clear, water-white neutral liquid of faint, pleasant odor. This ether may be used as a solvent for alkali metal hydrides for use in such reactions as reduction, alkylation and condensation. It may also be used as a lacquer solvent.
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使用
Diethylene glycol dimethyl ether is used as a solvent in organic reactions due to its stability towards higher pH and its high boiling point. It is particularly involved in reactions utilizing organometallic reagents such as Grignard reactions and metal hydride reductions. It is also a solvent for hydroboration reactions with diborane.
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定義
ChEBI: A polyether that is the dimethyl ether derivative of diethylene glycol.
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安全性
ジエチレングリコールジメチルエーテルは、消防法において、「危険物第4類「「第二石油類 (水溶性液体) 」に指定されています。これは、引火点が57℃と低く、引火しやすい性質があるためです。また、労働安全衛生法でも「危険物・引火性の物」に指定されている化合物です。
取り扱いの際は、適切な保護具を用い、法令を遵守して正しく取り扱うことが必要です。
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一般的な説明
Colorless watery liquid with a pleasant odor. Floats and mixes with water.
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空気と水の反応
Oxidizes readily in air to form unstable peroxides that may explode spontaneously [Bretherick, 1979 p.151-154, 164]. A mixture of liquid air and diethyl ether exploded spontaneously, [MCA Case History 616(1960)]. Water soluble.
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反応プロフィール
A violent explosion occurred when lithium aluminum hydride was being used to dry 2-Methoxyethyl ether. The ignition may have occurred due to the presence of large amounts of water or perhaps peroxide formed in the ether. About 75% of the ether had been removed when the explosion occurred, [MCA Case History 1494 (1968)].
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健康ハザード
INGESTION (severe cases): nausea, vomiting, abdominal cramps, weakness progressing to coma.
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火災危険
2-Methoxyethyl ether is combustible.
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使用用途
図. ジエチレングリコールジメチルエーテルのグリニャール試薬への配位の例
ジエチレングリコールジメチルエーテルの主な使用用途は、 希釈剤、洗浄剤、反応系溶剤などです。反応溶剤としては、特にグリニャール試薬や金属ヒドリドなどの金属化合物を反応剤とする反応で用いられます。
これは、ジエチレングリコールジメチルエーテルが金属カチオンにキレート配位して対アニオンを活性化させる働きがあり、反応速度を上げることができるためです。その他の反応では、ジボランを用いたヒドロホウ素化反応などが挙げられます。
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保管
ジグリムは、通常の保管条件では安定な物質であると考えられる物質です。ただし、51℃以上では、爆発性過酸化物を生成することがあります。また、強力な酸化剤と激しく反応するため、 強力な酸化剤は混触危険物質に指定されています。
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使用用途
ジグリムの主な使用用途は、希釈剤、洗浄剤、反応系、溶剤触媒、吸収剤です。化学反応の溶媒としては特に、高沸点溶媒として用いられています。ジグリムは、金属カチオンに対してキレート配位する性質があるため、対アニオンを活性化させることが可能です。この性質を活かして、グリニャール試薬や金属ヒドリドなどの金属化合物を反応剤とする反応において、反応速度を上げるために使用されています。
また、フォトレジスト用溶剤として、集積回路基板の製造にも利用されています。 これらは、光応用や半導体製造時の回路パターン形成時 に、のコーティング用感光性材料として利用されています。
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化学反応
図. ジエチレングリコールジメチルエーテルを溶媒として用いる反応の例
前述の通り、ジエチレングリコールジメチルエーテルは金属カチオンにキレート配位して対アニオンを活性化させることができます。このため、ジエチレングリコールジメチルエーテルは、しばしば有機合成化学において溶媒として用いられる物質です。具体的な反応は以下のとおりです。
- 水素化トリ-テルト-ブトキシアルミニウムリチウムを用いた還元反応
- オレフィンを一級アミンに還元するヒドロホウ素化-アミノ化反応
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化学反応性
Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.
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合成
265 g (2.5 mol) of diethylene glycol, 320 g (10.0 mol) of methanol, and 14.3 g (0.0125 equivalents) of NAFION 1100 EW Polymer (H+ form) were charged to a one-liter autoclave. After sealing and pressure testing, the contents of the autoclave were agitated, and the autoclave was pressurized to 100 psi with nitrogen. After 5 minutes of agitation, the autoclave was depressurized. This process was repeated two more times to ensure complete deoxygenation. After deoxygenation, the autoclave was heated to a temperature of 198 ℃, and the contents of the autoclave were agitated at 1900 rpm for 5 hours at temperature (198-200 ℃). A pressure of 810 psi was obtained. After 5 hours, the autoclave was cooled and sampled. By analysis, a total of 77.2% by weight of the diethylene glycol (1.93 moles) was converted in the reaction, producing 0.335 mol of Diglyme. The co-product includes 1,4 dioxane and the intermediate diethylene glycol monomethyl ether.
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概要
ジグリムとは、化学式C6H14O3で表される有機化合物で、グリコールエーテルの1種です。
別名にはダイグライム、ビス(2-メトキシエチル)エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどの名称が有ります。ジグリムの名称は、diethyleneglycol dimethyl etherの頭文字を取った略称です。CAS登録番号は111-96-6です。分子構造はの2つのヒドロキシ基をメチル化した構造です。
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環境運命予測
The metabolite 2-methoxyacetic acid, which is generated from
2-methroxyethanol by the reaction of alcohol dehydrogenase,
may be important for the toxic effects. It can undergo activation
to methoxyacetyl coenzyme A and enter the Krebs cycle or fatty
acid biosynthesis. Several metabolites of 2-methoxyethanol,
such as 2-methoxy-N-acetyl glycine, have been identified that
support this pathway. Thus, 2-methoxyacetic acid may interfere
with essential metabolic pathways of the cell, and it was
hypothesized that this causes the testicular lesions and malformations
in experimental animals.
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純化方法
Dry diglyme with NaOH pellets or CaH2, then reflux with, and distil (under reduced pressure) it from Na, CaH2, LiAlH4, NaBH4 or NaH. These operations are carried out under N2. The amine-like odour of diglyme has been removed by shaking with a weakly acidic ion-exchange resin (Amberlite IR-120) before drying and distilling. Addition of 0.01% NaBH4 to the distillate inhibits peroxidation. Purify it also as for dioxane. It has been passed through a 12-in column of molecular sieves to remove water and peroxides. [Beilstein 1 IV 2393.]
