4-碘-3-甲基苯甲酸甲酯

（a）3-甲基-4-碘苯甲酸：将20g（0.132摩尔）的3-甲基-4-氨基苯甲酸175ml的硫酸（20％）引入三颈烧瓶中。在-10℃下，滴加11.9g（0.172mol）亚硝酸钠在50ml水中的溶液，并将混合物搅拌2小时。将该溶液通过在-5℃冷冻的安瓿滴加到35g（0.211摩尔）碘化钾35.2g（0.185摩尔）碘化铜和175毫升硫酸（20％）。将混合物搅拌八小时，将反应介质过滤，将获得的固体溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤，然后用亚硫酸钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥，蒸发。收集到24.4g（70％）的熔点为205-10℃的3-甲基-4-碘苯甲酸。

（b）4-碘-3-甲基苯甲酸甲酯：将24.4g（0.093摩尔）3-甲基-4-碘苯甲酸250ml甲醇引入烧瓶中，并滴加2.5ml浓硫酸。将混合物回流十二小时，蒸发反应介质，残余物用乙酸乙酯和水溶解，倾析有机相，用硫酸镁干燥，蒸发。将残余物在甲醇中研磨，过滤，收集到21.9g（85％）期望的4-碘-3-甲基苯甲酸甲酯，其熔点为58-9℃。