シトシン

外観

白色〜ほとんど白色, 結晶性粉末〜粉末

性質

シトシンは熱水に溶けやすく、常温の水や・には溶けにくいです。化学的安定性は「光により変質するおそれがある」程度で、比較的安定した性質を有します。

定義

本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。

溶解性

熱水に溶けやすく、水、エタノール及びアセトンに溶けにくい。

解説

シトシン，無色の板状晶．分解点320～325 ℃．λmax 274 nm(pH 2)．亜硝酸と反応してウラシルとなる．

森北出版「化学辞典（第2版）

用途

生化学研究用。

構造

シトシンは遺伝情報をもつDNA (デオキシリボ核酸) やRNA (リボ核酸) といった核酸を構成する5種類ある主要な塩基のひとつです。構造としては、ピリミジン骨格の4'炭素にアミノ基がついています。

DNAの二重らせん構造においてはと3か所の水素結合を形成します。

シトシンなどの塩基はデオキシリボースまたはリボースといった糖およびと結合してヌクレオチドの構成要素となります。ヌクレオチドが多数連なったものは核酸とよばれ、その塩基配列が細胞の遺伝情報をになっています。

化粧品の成分用途

皮膚コンディショニング剤

製造

シトシン，ピリミジン塩基の一つ．ウラシルとともに核酸塩基として生体内に広く存在する．S-メチルイソチオ尿素とホルミル酢酸エチルとを室温で縮合させると得られる2-メチルチオ-4-ヒドロキシピリミジンの4位をアミノ化し，2位を加水分解してヒドロキシ基にかえると得られる．

説明

Cytosine is pyrimidine; along with adenine and guanine they account for the fi ve nucleic acid bases. Pyrimidines are heterocyclic single-ringed compounds based on the structure of pyrimidine. Cytosinelike adenine and guanine, form nucleosides and nucleotides in RNA and DNA. When the bases combine with ribose, a ribonucleoside forms; and when it attaches to deoxyribose, a deoxyribosenucleoside is formed. Names of the nucleoside are summarized in Table 29.1.these in turn combine with phosphoryl groups, in a process called phosphorylation, to form their respective nucleotides that form nucleic acids.the nucleotides can be tri, di, and mono phosphate nucleotides similar to the way in which adenine forms ATP, ADP, and AMP.

化学的特性

White Solid

来歴

Cytosine is first isolated by hydrolysis of calf thymus tissue by Albrecht Kossel (1853–1927) and A. Neumann during 1893–1894. Thymine’s structure was published in 1900 and confi rmed over the next several years when it was synthesized by several investigators. In 1903, cytosine was synthesized by Henry Lord Wheeler (1867–1914) and Treat B. Johnson, confirming its structure. Uracil was first isolated in 1900 from yeast nucleic acid found in bovine thymus and herring sperm.the methylation of uracil produces thymine; thymine is also called 5-methyluracil because methylation takes place at the fi fth carbon in uracil to produce thymine.

使用

Cytosine is a nucleoside used for proteomics research. It is also used as an enzyme substrate or precursor of effector molecules such as cytosine sugars.

定義

A nitrogenous base found in DNA and RNA. Cytosine has the pyrimidine ring structure.

一般的な説明

Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.

使用用途

シトシンは、主に有機合成の原料として利用されています。生命活動に重要な遺伝情報をになう分子として、すべての生物の細胞に含まれています。したがってシトシンは、医療関連分野への応用が期待されています。

シトシンの実用化に向けた研究開発の動向は、動物実験による研究成果の発表や特許出願といった限られた方法しか今のところはありません。

純化方法

Cytosine crystallises from H2O as the monohydrate which loses water on heating above 100o. Its solubility in H2O is 0.77%. UV: max 267nm ( 6,100) in H2O pH 8.8 and 275nm ( 10,400) in 0.1N HCl. [Hilbert & Johnson J Am Chem Soc 52 1152 1930, Hilbert et al. J Am Chem Soc 57 552 1935, Beistein 25 III/IV 3654.]

Structure and conformation

Cytosine is a pyrimidine containing a single heterocyclic aromatic ring, a keto group at C2, and an amine group at C4. The molecule is planar in shape. Cytosine can form three hydrogen bonds with guanine. Due to these three hydrogen bonds, the cytosine-guanine base pair has an overall higher boiling point and greater bond strength than the adenine-thymine base pair. The high melting point makes the cytosine-guanine base-pair much more resistant to denaturation. The double strand of DNA breaks down into its single constituent strands due to high temperatures.