1,2-エタンジチオール

外観

無色～ほとんど無色透明液体

用途

有機合成におけるビルディングブロックとして、あるいは金属イオンへのキレート配位子として用いられる。 1,2-エタンジチオールは有機合成においてアルデヒドやケトンを保護して 1,3-ジチオランの形で保護する際に用いられる。

化学的特性

1,2-Ethanedithiol has a repulsive odor.

天然物の起源

Reported found in beef (boiled, cooked) and chicken (cooked)

使用

1,2-Ethanedithiol is used as a reagent in organic synthesis to convert carbonyl compounds to thioacetals (1,3-dithiolanes). It replaces the toxic reagent arsenic tirchloride, which is involved in the synthesis of membrane-permeant fluorogenic biarsenicals from precursor dyes fluorescein and resorufin. It acts bidendate ligand to form complexes with metal ions.

製造方法

Prepared by reacting ethanol, thiourea and ethylene dibromide and subsequent alkaline hydrolysis of the ethylenediisothiuronium bromide

一般的な説明

1,2-Ethanedithiol (1,2-Dimercaptoethane, Dithioglycol, Ethylene mercaptan) is an organo sulfur compound. It affords monomeric, dimeric and polymeric complexes on reaction with Pt(PPh₃)₄, Pd(PPh₃)₄ and Ni(PPh₃)₄. It has been synthesized by refluxing 1,2-dichloroethane with thiourea in ethanol.

危険性

Vapors cause severe headache and nausea.

安全性プロファイル

Poison by ingestion, intraperitoneal, and intravenous routes. When heated to decomposition it emits very toxic fumes of SOx. See also MERCAPTANS .