5α-胆甾烷

5alpha-胆甾烷是一种不对称异构多环环烷烃，具有旋光性。在沉积物和原油中已经找到许多甾烷(还有甾烯)，显然是生物中的甾族(甾醇)化合物转化而来的。它们可能来自动物(如胆甾烷)、植物(如麦角甾烷、谷甾烷等)。一般认为，陆地动植物体内的甾族化合物不如水生的动植物中的重要。

于装有搅拌器、温度计、通风导管、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中，加入无水乙醚250mL，冷却至-10～-15℃，慢慢通入氯化氢体约45min。而后于-15℃加入胆甾烷酮

(2)10g(0.0216mol)。再将反应混合物冷却至-20℃，于2～3minn内加入12.3g(0.19mol)活泼锌①。慢慢升温至-5℃，于-5～0℃搅拌反应2h。再冷却至-15℃，慢慢将反应物倒入130g碎冰中，充分搅拌。分出有机层，水层用乙醚提取。合并乙醚溶液，用饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚，得无色液体，冷后固化。将固体物溶于30～40mL正己烷，过硅胶柱，用正己烷洗脱。减压蒸出正己烷，得8～8.2g胆甾烷

(1)，收率82%～84%。用乙醇-乙醚重结晶，得片状结晶7.3-7.5g，mp78～79℃。注：①活泼锌可按如下方法制备：将通过300目筛孔的16g锌粉用100mL2%的盐酸浸泡约4min，至锌粉表面发亮。倾去稀盐酸，用蒸馏水洗涤4次。抽滤，充分水洗，而后依次用乙醇、丙酮、乙醚洗涤。而后于85～90℃真空干燥，得13～14g活泼锌，立即用于反应。