レブリン酸

外観

白色/無色～うすい黄色粉末～塊～透明液体

性質

レブリン酸の融点は33〜35°C、沸点は245〜246°Cです。水、、エーテルによく溶けますが、には溶けにくいです。

なお、レブリン酸はカルボキシ基を持っているエステルです。示性式はCH₃C(O)CH₂CH₂CO₂Hと表されます。分子量は116.11で、密度は1.1447g/cm³です。

定義

本品は、次の化学式で表されるケトカルボン酸である。

溶解性

水及びエタノールに溶ける。水、エタノール、エーテルに易溶。

解説

レブリン酸．CH3COCH2CH2COOH．典型的なγ-ケト酸．実験室的には，デンプンあるいは砂糖を塩酸と煮沸すると得られる．工業的には，セルロースを無機酸と加熱すると得られる．無色の板状あるいは葉状結晶．融点33～35 ℃，沸点245～246 ℃，138 ℃(1.3 kPa)．d417"1.1447．nD16"1.442．K 2.4×10－5(25 ℃)．水，エタノール，エーテルに易溶，ヘキサンに不溶．熱にかなり安定であるが，長時間加熱すると分子内で縮合して図の不飽和ラクトンになる．光によっても分解するので，光を断って保存する．ナイロン，合成ゴム，プラスチック，そのほかの有機合成原料に用いられる.

化粧品の成分用途

皮膚コンディショニング剤、香料。
レブリン酸とは、酸を持つ成分で、毛髪内のタンパク質と反応し、高温アイロンの熱により水分を飛ばし「脱水縮合」させることで安定化させます。

合成

図2. レブリン酸の合成

希塩酸や希硫酸中で、グルコースやフルクトースのような六炭糖 (英: Hexose) またはデンプンから、レブリン酸を合成可能です。この反応ではギ酸のほか、不溶性の副生成物が一部生成します。これらの副生成物の色は濃く、完全な除去が技術的に困難です。

レブリン酸の商業生産では強酸を用いて、高圧高温で連続的に反応させます。リグノセルロース  (英: Lignocellulose) は、レブリン酸の安価な出発原料です。リグノセルロースとは、リグニンとセルロースが結合した物質のことです。レブリン酸は抽出により鉱酸触媒から分離され、蒸留で精製されます。

説明

Levulinic acid has a tart, whiskey taste. It may be synthesized by the action of more or less concentrated HCL on sucrose, glucose, or fructose; hence, its reported presence in caramels.

化学的特性

Levulinic acid has a tart, whiskey taste.

物理的性質

Levulinic acid forms colorless crystals that are readily soluble in water, ethanol, and diethyl ether. 

天然物の起源

Reported found in papaya, wheat bread, rice, sake and Chinese quince.

使用

Levulinic acid may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in the following:
Soy sauce using liquid chromatography coupled to mass spectrometry (LC–MS).
Liquid food samples using gas chromatography with flame ionization detection (GC-FID).

製造方法

By action of more or less concentrated HCl on sucrose, glucose or fructose; hence, its reported presence in caramels.

一般的な説明

Levulinic acid, an organic acid, is mainly used as a cigarette additive.

使用用途

レブリン酸は、毛髪の酸熱トリートメントとして使用されています。毛髪にレブリン酸を含むトリートメントを施し、高温アイロンの熱をかけると、毛髪内でレブリン酸が架橋を形成可能です。レブリン酸の架橋によって、毛髪が疎水性になり、毛髪内に余分な水分が入りにくくなります。ハリやコシが出るため、トリートメント効果が得られます。

また、レブリン酸は合成ゴム、プラスチック、などさまざまなポリマーの原料にも利用可能です。さらに、タバコにも使われています。煙中のニコチンを送達し、神経受容体へニコチンを結合させます。光線力学療法では、光感受性物質に使用可能です。