エルゴタミン

エルゴタミン 用途と合成の方法

• 解説

  麦角アルカロイドの一つ．(＋)-リゼルギン酸，L-フェニルアラニン，D-プロリン，ピルビン酸，アンモニアよりなるペプチドがアミド結合した構造をもつ．エルゴタミン，柱状晶．融点212～214 ℃(分解)．[α]²⁰_D－160°(クロロホルム)．pKa1 9.62±0.60，pKa2 7.20±0.40．熱，光，空気に触れると褐色に変化し分解する．熱エタノール，クロロホルム，エーテルに可溶，ベンゼン，水に難溶．強い子宮収縮作用をもつ．

  森北出版「化学辞典（第2版）
  

• 用途

  血管性頭痛、片頭痛、緊張性頭痛。

• 効能

  抗片頭痛薬, 血管収縮薬, α1受容体拮抗薬, セロトニン受容体拮抗薬

• 毒性

  LD50 62 mg/kg(ネズミ，静注)

• 使用

  Ergotamine, 3′,6′,18′-trione,12′-hydroxy-2′-methyl-5′-benzyl-(5
  α)-ergotamine (12.2.14), is obtained via microbiological synthesis [52].As an α-adrenoblocker, ergotamine exhibits a direct vasoconstricting effect for which it is used in medicine, particularly for alleviation of severe migraine attacks. It is categorically counterproductive in chronic diseases because of the possibility of side effects such as triggering gangrene.

• 使用

  Analgesic (specific in migraine).

• 定義

  ChEBI: A peptide ergot alkaloid that is dihydroergotamine in which a double bond replaces the single bond between positions 9 and 10.

• 純化方法

  Crystallise it from *benzene, then dry it by prolonged heating in high vacuum. It is very hygroscopic. [Beilstein 25 III/IV 964.]