西司他丁
中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
CAS号:82009-34-5
分子式:C16H26N2O5S
分子量:358.45
EINECS号:279-875-8
Mol文件:82009-34-5.mol
西司他丁 性质
| 熔点 | 156-158°C |
|---|---|
| 沸点 | 655.5±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.275±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理） |
| 酸度系数(pKa) | 2.09±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| CAS 数据库 | 82009-34-5(CAS DataBase Reference) |
西司他丁 用途与合成方法
Cilastatin (MK0791) 是一种可逆的竞争性的肾脏脱氢肽酶 I (renal dehydropeptidase I) 抑制剂，IC50 为 0.1 μM。Cilastatin 抑制细菌金属叶内酰胺酶 CphA 的 IC50 为 178 μM。Cilastatin 可用作抗菌辅助剂。
2，2-二甲基-1，3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的(S)构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成(+)-N-[(2，2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得(+)-(S)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。
7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%， [α]D23+18.0°(C=0.54，甲醇)。
| Target | Value |
|
dehydropeptidase-I
() | |
|
leukotriene D4 dipeptidase
() |
Cilastatin (200 μg/mL; 24 hours; RPTECs) treatment protects against Vancomycin-induced proximal tubule apoptosis and increases cell viability, without compromising the antimicrobial effect of Vancomycin.
Apoptosis Analysis
| Cell Line: | Renal proximal tubular epithelial cells (RPTECs) |
| Concentration: | 200 μg/mL |
| Incubation Time: | 24 hours |
| Result: | Significantly ameliorated Vancomycin-induced nuclear apoptosis. |
In a mouse model (female mice, strain CD-1, 20 g) of systemic infection, Imipenem plus Cilastatin can protect mice from S. aureus , E. coli , and P. aeruginosa infection.
化学性质
西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。 用途
肾肽酶抑制剂。和碳青霉烯类抗生素亚胺配能配伍使用，因其对肾肽酶的特异性抑制，使后者免受肾肽酶的降解，提高了亚胺配能的活性。西司他丁钠和亚胺配能(1：1)的合剂为泰宁(Tienan；Primaxin)。 生产方法
2，2-二乙氧基乙酸乙酯和1，3-丙二硫醇反应，得1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氢化钠作用下，和1，5-二溴戊烷反应，得2-(5-溴戊基)-1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。2，2-二甲基-1，3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的(S)构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成(+)-N-[(2，2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得(+)-(S)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。
7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%， [α]D23+18.0°(C=0.54，甲醇)。
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英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：99
包装信息：50mg;100mg;250mg;500mg;1g;5g
备注：G级
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中文名称：西司他丁
英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：95%+
包装信息：1g;10g;50g
备注：标准品，适用于药品研发生产与申报
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英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：0.98
备注：mg
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中文名称：西司他丁
英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
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中文名称：西司他丁
英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
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2023-10-20
西司他丁的一种制备方法
