メチレンブルー

外観

緑色～暗い緑色粉末～結晶

外観

青色～暗い青色透明液体～濁った液体

定義

本品は、次の化学式で表される頭髪用色素である。

解説

3,9-bis(dimethylamino)phenothiazinium chloride．C16H18ClN3S(319.85)．C.I.Basic Blue 9ともいう．N,N-ジメチル-p-フェニレンジアミンと硫化物イオンを塩酸と鉄イオンの存在下に縮合させると得られる．青銅様の光沢のある暗緑色の結晶．水，エタノールに易溶(青色)．還元されて無色(ロイコ化合物)となり，酸化によってもとの青色に戻る．一般的な青色染料としての用途のほか，生体染色，酸化還元指示薬として広く用いられる．標準酸化還元電位(pH 7)0.01 V．メトヘモグロビン血症の治療薬として用いられる．[CAS 61-73-4]"
森北出版「化学辞典（第2版）

用途

木綿のタンニン媒染,羊毛,絹の染色用青色塩基性染料.

生物学的用途

青銅色の光沢をもった暗緑色，無臭の結晶。 C16H18ClN3S・3H2O で表わされる。水，アルコール，クロロホルムに可溶。メチレンブルーは，水溶液は青色を呈する。水・エタノールに溶けて青色となる。還元されると無色、酸化されると青色になるため、酸化還元指示薬に利用。また、生体染色や殺菌剤に用いる。ジメチルアニリンとチオ硫酸から合成される塩基性染料。木綿，レーヨン，絹，羊毛を青色に染める。酸性溶液中でチタン (III) 塩，バナジウム (II) 塩，クロム (II) 塩，スズ (II) 塩，銅 (I) 塩，モリブデン (III) 塩，タングステン (V) 塩などにより還元され，無色のロイコ化合物となるので，これらの検出や定量に利用できる。またロイコ化合物は塩素酸塩，クロム酸塩，バナジウム酸塩，鉄 (III) 塩，酸素などによって酸化され復色するので，これらの検出にも利用される。さらに酸化還元指示薬，生細胞の酸化還元能力の検出，細胞の核染色用，血球の染色用などとしても用いられる。

用途

メチレンブルーは，チアジン骨格をもった塩基性染料で、1876年にドイツのH・カロによって合成された美しい青色の染料である。4-アミノジメチルアニリンとチオ硫酸ナトリウムから合成する方法と、フェノチアジンをジメチルアミノ化する方法がある。暗緑青色の結晶または粉末。水、エタノール（エチルアルコール）によく溶ける。中性浴から絹、羊毛を染めることができる。また、木綿はタンニン媒染で染色可能である。しかし日光に弱く、染料としての実用価値は低い。還元により無色のロイコメチレンブルーleucomethylene blueとなるが、酸化により可逆的にメチレンブルーに戻る。このゆえに、酸化還元指示薬としての利用がある。このほか、殺菌剤としての医薬や機能検査薬、生体染色剤などにも利用される。［飛田満彦］

化粧品の成分用途

毛髪着色剤

化学的特性

Methylene blue is a heterocyclic aromatic chemical compound with the molecular formula C16H18N3SCl. It has many uses in a range of different fields, such as biology and chemistry. At room temperature it appears as a solid, odorless, dark green powder, that yields a blue solution when dissolved in water. The hydrated form has 3 molecules of water per molecule of methylene blue. Methylene blue should not be confused with methyl blue, another histology stain, new methylene blue, nor with the methyl violets often used as pH indicators.

使用

Methylene Blue, 1% w/v aqueous solution is used as a dye in different staining procedures viz. Wright's stain and Jenner's stain. It also serves as an indicator and medicine. Further, it is used to examine RNA and DNA under the microscope or in a gel. It is widely used as a redox indicator in analytical chemistry. It is also used in the sulfide analysis.

定義

ChEBI: An organic chloride salt having 3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-5-ium as the counterion. A commonly used dye that also exhibits antioxidant, antimalarial, antidepressant and cardioprotective properties.

一般的な説明

Methylene blue, also known as methylthioninium chloride, is a photoactive phenothiazine dye. It is a small molecular weight dye, which is effective against Gram positive and Gram negative bacteria.

危険性

Toxic by ingestion.

生物活性

Biological stain and redox indicator. Inhibits tau filament formation (IC 50 = 1.9 μ M). Also inhibits soluble guanylyl cyclase.

臨床応用

Methylene blue is 3,7-bis(dimethylamino)-phenazathioniumchloride (Urised). The compound occurs as a dark greencrystalline powder with a metallic appearance that is solublein water (1:25) and alcohol (1:65).
Methylene blue has weak antiseptic properties that makeit useful for the treatment of cystitis and urethritis. The actionof methylene blue is considered to be bacteriostatic.The compound colors the urine and stool blue green.

安全性プロファイル

Poison by ingestion,intraperitoneal, intravenous, and subcutaneous routes.Human systemic effects: cyanosis, blood changes.Experimental reproductive effects. Mutation datareported. When heated to decomposition it emits verytoxic fumes of NOx, SOx, and

純化方法

Crystallise the chloride from 0.1M 664 2HCl (16mL/g), the crystals are separated by centrifugation, washed with chilled EtOH and diethyl ether, and dried under vacuum. Crystallise it from 50% aqueous EtOH, wash it with absolute EtOH, and dry it at 50-55o for 24hours. It has also been crystallised from *benzene/MeOH (3:1). It has been salted out with NaCl from a commercial concentrated aqueous solution, then crystallised from water, and dried at 100o in an oven for 8-10hours. [Beilstein 27 III/IV 5152.]