联苯

联苯又称为苯基苯、联二苯，是由两个苯基相连形成的化合物，纯品为白色或无色至淡黄色片状晶体，工业品则呈微黄色，有特殊香味。熔点69.2℃,沸点255.2℃。不溶于水，但溶于有机溶剂中。常用作有机合成前体，是有机高温载热体的主要组分之一。衍生物包括联苯胺、联苯醚、八溴联苯醚、多氯联苯等。天然联苯存在于煤焦油、原油和天然气中，在煤焦油中的质量分数为0.20%-0.40%，目前联苯的制备方法包括煤焦油提取法和化学合成法。联苯中间的化学键可以自由旋转，但若四个邻位有体积较大的基团时，旋转受阻，会产生阻转异构体。此类型的化合物（如BINAP）可以作手性配体。取代联苯可通过Suzuki反应和Ullmann反应等偶联反应制取。联苯是一种重要的有机原料，广泛用于医药、农药、染料、液晶材料等领域。可以用来合成增塑剂、防腐剂，还可以用于制造燃料、工程塑料和高能燃料等。 精确称取试样约100mg，用甲醇溶解后定容至1000ml，取此溶液10ml，加甲醇至200ml，以此作为试样液。以甲醇作为对照液，用1cm长l液层，测定在248nm波长处的吸光度A，按下式：取联苯含量。含量(%)=A/1118×20×10000/试样量（mg）×100% ADI 0～0.05mg/kg(某些条件下0.05～0.25mg/kg；FAO/WHO，2001)。
LD₅₀ 3.28～5.04g/kg(小鼠，经口)。 FAO/WHO、美国和加拿大规定，其残留量≤110mg/kg；日本、法国、德国、荷兰则规定为≤70mg/kg。 白色或略带黄色鳞片状结晶，具有独特的香味。 不溶于水、酸及碱，溶于醇、醚、苯等有机溶剂。 联苯具有高的热稳定性及低蒸气压，长期以来常单独或与二苯醚等混合后作为载热体使用。由联苯、三联苯等组成的山都蜡（其中含联苯13%、三联苯61%）能有效地吸收放射线，可用作核电站的载热体。而三联苯（[91-94-4]）正好又是苯热解制联苯时的副产物，按反应条件不同，反应产物中联苯和三联苯的比例在一定范围内变化，一般情况下，联苯：三联苯=7-8：1。联苯还用作染色载体，它的衍生物乙基联苯、二乙基联苯、三乙基联苯可作为高级溶剂，用于压敏复写纸的染料溶剂。而联苯衍生的对苯基苯酚，也主要用于制造树脂，在压敏复写纸生产中作为显色剂、成色剂的微胶囊材料，也可用于制造特种涂料。联苯可用作柑橘包装纸的浸渍剂，也是柑橘属植物的某些病害的处理剂。氯化联苯是氯化橡胶及乙烯基聚合物的增塑剂。 联苯是工程塑料聚砜的原料，用于制三氯联苯、五氯联苯，用作热载体、防腐剂等。联苯也是杀鼠剂鼠得克和溴鼠灵的中间体，并为性能较好的有机载体。 其制备方法是以苯为原料，经热裂解脱氢制得。由碘代苯或溴代苯与金属钠或铜加热蒸馏而得。 在高温煤焦油中，约含3.0%联苯，可从洗油馏分中回收。1926年，美国陶氏化学公司等开始用苯通过热解法生产联苯。联苯的另一来源是甲苯热脱烷基制苯时的副产物。随着该工艺的发展，这一过程的副产联苯逐渐成为联苯的主要来源。在实验室里，将苯胺重氮化，所得重氮盐加入苯中，再把这种混合物慢慢加入氢氧化钠溶液中，搅拌反应，温度从5℃以下慢慢升至30-35℃，反应8h后即生成联苯。 易燃液体 中毒 口服- 大鼠 LD50: 2140 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1900 毫克/ 公斤 眼- 兔子 100 毫克 轻度； 皮肤-兔 500 毫克/24小时 重度 与空气混合可爆; 与氧化剂反应激烈 遇明火,高温,强氧化剂易燃;燃烧排放刺激烟雾;吸入少量恶心,呕吐,胃不适,麻痹 包装完整、轻装轻放; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放 二氧化碳、干粉、雾状水 TWA 0.2 PPM (1 毫克/ 立方米); STEL 0.6 PPM (3 毫克/ 立方米)