3-异色酮

3-异色酮作为杀菌剂的毒性作用机制即是通过自身与微管蛋白的相互结合，干扰有丝分裂时纺缠体的形成，从而影响细胞正常的有丝分裂过程，导致染色体异常。然而，3-异色酮对人体神经中枢系统有麻癖作用，主要作用与大脑的海马区，从而引起学习能力的缺陷，因而是对人体来说是一种潜在的神经毒物。 将2-吲哚酮（98）（20.0 g，151 mmol，1.00当量）在CH2Cl2（500 mL）中的溶液与m-CPBA（56.0 g，227 mmol，1.50当量）一起加入，并在室温下搅拌40小时。过滤所得沉淀物，用饱和NaHCO3溶液中和滤液，并用CH2Cl2（4 x 100 mL）萃取。合并的有机层用饱和Na2S溶液（100mL）洗涤，用Na2SO4干燥，在减压下除去溶剂，通过柱色谱法（300g SiO2，CH2Cl2/丙酮=97:3）纯化粗产物。得到99（15.5g，105mmol，70%）白色固体3-异色酮。Rf＝0.30（正戊烷/乙酸乙酯＝3:1）。 将2-吲哚酮（98）（20.0 g，151 mmol，1.00当量）在CH2Cl2（500 mL）中的溶液与m-CPBA（56.0 g，227 mmol，1.50当量）一起加入，并在室温下搅拌40小时。过滤所得沉淀物，用饱和NaHCO3溶液中和滤液，并用CH2Cl2（4 x 100 mL）萃取。合并的有机层用饱和Na2S溶液（100mL）洗涤，用Na2SO4干燥，在减压下除去溶剂，通过柱色谱法（300g SiO2，CH2Cl2/丙酮=97:3）纯化粗产物。得到99（15.5g，105mmol，70%）白色固体3-异色酮。Rf＝0.30（正戊烷/乙酸乙酯＝3:1）。