吉草酸

外観

無色澄明の液体

性質

吉草酸はエタノールやエーテルによく溶けますが、水にはわずかしか溶けません。極性溶媒より無極性溶媒に溶けるカルボン酸の中で、最も低分子量です。弱酸性を示し、pKaは4.82です。炭酸アルカリや水酸化アルカリの水溶液に、塩を生じて溶解します。人体には腐食性を示します。

吉草酸の融点は−34.5°C、沸点は186〜187°Cです。臭気は蒸れた靴下によく例えられます。

溶解性

水及びエタノールと任意の割合で混和する。

解説

n-吉草酸(valerianic acid，pentanoic acid)：CH3CH2CH2CH2COOH．不快臭のある液体．融点－34.5 ℃，沸点186～187 ℃，97 ℃(2.9 kPa)．d²⁰₄0.9387．n²⁰₄1.4086．30倍の水に可溶，エタノール，エーテルに易溶．香料の合成原料．飽和鎖式カルボン酸の一つ。ペンタン酸ともいう。　バレロニトリルの加水分解、またはn-アミルアルコール（1-ペンタノール）の酸化により調製される。不快なにおいをもつ無色の液体で、エタノール（エチルアルコール）やエーテルにはよく溶けるが、水にはわずかしか溶けない。酸としての性質を示し、水酸化アルカリや炭酸アルカリの水溶液には塩を生成して溶ける。また、アルコールと反応してエステルを生成する。生薬(しょうやく)の吉草根(きっそうこん)に含まれているのは、主として異性体のイソ吉草酸(CH3)2CHCH2COOHである。

用途

着香料、有機合成原料。

用途

大気中n-吉草酸のGC分析用標準液。

用途

食品香料

構造

吉草酸の化学式はC₅H₁₀O₂で表され、分子量は102.13g/molです。示性式はCH₃(CH₂)₃COOHで、密度は0.94g/cm³です。生理的pHで、吉草酸の共役塩基であるC₄H₉COO^-を生じます。

カルボン酸である吉草酸は、アルコールとの反応によってエステルを生成します。エステル以外にも、アミド、無水物、酸塩化物などの合成にも使用可能です。酸塩化物である塩化ペンタノイルは、合成の中間体として一般的に利用されます。

合成

図 吉草酸の合成

吉草酸はバレロニトリルの加水分解によって生成します。n-アミルアルコール (1-ペンタノール) の酸化によっても合成可能です。

工業的には、1-ブテンと合成ガスからヒドロホルミル化によってバレルアルデヒドが生成し、酸化によって吉草酸が得られます。バイオマス由来の糖からレブリン酸を介して、吉草酸を合成可能です。バイオ燃料を得るための方法として、非常に注目を集めています。

説明

Valeric acid, or pentanoic acid, is a straight - chain alkyl carboxylic acid with the chemical formula C₅H₁₀O₂. Like other lowmolecular- weight carboxylic acids, it has a very unpleasant odor. It is found naturally in the perennial flowering plant valerian (Valeriana officinalis), from which it gets its name. Its primary use is in the synthesis of its esters. Volatile esters of valeric acid tend to have pleasant odors and are used in perfumes and cosmetics. Ethyl valerate and pentyl valerate are used as food additives because of their fruity flavors.
Valeric acid appears similar in structure to GHB and the neurotransmitter GABA in that it is a short-chain carboxylic acid, although it lacks the alcohol and amine functional groups that contribute to the biological activities of GHB and GABA, respectively. It differs from valproic acid simply by lacking a 3- carbon side - chain.

化学的特性

Valeric acid has an unpleasant odor and flavor, similar to butyric acid. May consist of one or a mixture of isomers of n-pentanoic acid and/or 2- or 3-methyl-butanoic acid.

天然物の起源

The acid is not too common in nature; reported (as the corresponding ester) found in the essential oil of Boronia anemonifolia, in pineapple fruits and in other plants; also identified as acid or the corresponding ester in the essential oil of lemon petitgrain. Also reported found in apple, apple juice, banana, orange juice, bilberry, cranberry, strawberry, raspberry, papaya, grapes, celery, onion, baked potato, tomato, corn mint oil, breads, cheeses, milk, yogurt, butter, cheddar cheese, lean and fatty fish, fish oil, cooked meats, hop oil, beer, rum, whiskies, grape wines, cocoa, tea, roasted filberts, peanuts and pecans, honey, soybeans, coconut meat and milk, cloudberry, passion fruit, starfruit, trassi, mango, jackfruit, licorice, calamus, sake, buckwheat, watercress, laurel, peated malt, wort, kiwifruit, loquat, Bourbon vanilla, shrimps, oyster, scallop, cape gooseberry, sea buckthorn, Chinese quince and maté.

使用

valeric acid is obtained from valerian extract, which is considered skin conditioning.

定義

ChEBI: A straight-chain saturated fatty acid containing five carbon atoms.

製造方法

By oxidation of n-amyl alcohol or, together with other isomers, by distillation of valerian roots; also by reacting butyl bromide and sodium cyanide with subsequent saponification of the formed butyl nitrile.

一般的な説明

A colorless liquid with a penetrating unpleasant odor. Density 0.94 g / cm3. Freezing point -93.2°F (-34°C). Boiling point 365.7°F (185.4°C). Flash point 192°F (88.9°F). Corrosive to metals and tissue.

空気と水の反応

Water soluble.

反応プロフィール

Valeric acid is a carboxylic acid. Exothermically neutralizes bases, both organic and inorganic, producing water and a salt. Can react with active metals to form gaseous hydrogen and a metal salt. Reacts with cyanide salts to generate gaseous hydrogen cyanide. Flammable and/or toxic gases and heat are generated by reaction with diazo compounds, dithiocarbamates, isocyanates, mercaptans, nitrides, and sulfides. Reacts with sulfites, nitrites, thiosulfates and dithionites to generate flammable and/or toxic gases and heat. Reacts with carbonates and bicarbonates to generate a harmless gas (carbon dioxide) but still heat. Can be oxidized by strong oxidizing agents and reduced by strong reducing agents. These reactions generate heat. May initiate polymerization reactions. May catalyze (increase the rate of) chemical reactions.

健康ハザード

Corrosive. Very destructive to tissues of the mucous membranes, upper respiratory tract, eyes, and skin. Symptoms may include burning sensation, coughing, wheezing, laryngitis, shortness of breath, nausea and vomiting. Extremely destructive to skin. May be absorbed through the skin.

火災危険

Special Hazards of Combustion Products: Irritating vapors and toxic gases, such as carbon dioxide and carbon monoxide, may be formed when involved in fire.

構造異性体

吉草酸の構造異性体には、トリメチル酢酸、イソ吉草酸、2-メチルブタン酸が存在します。ピバリン酸、トリメチル酢酸、ネオペンタン酸などは、トリメチル酢酸の別名です。イソ吉草酸は3-メチルブタン酸とも呼ばれ、2-メチルブタン酸はヒドロアンゲリカ酸とも呼ばれています。

使用用途

吉草酸は、食品用のフレーバーに広く用いられています。その際には、吉草酸ブチルや吉草酸ペンチルなどのエステルが使用されます。

吉草酸の香りは不快と言われていますが、少量であれば果実の香りを有する場合が多く、果実のエッセンスや精油の成分として利用可能です。リンゴ、モモ、アプリコットなどのフルーツ系、バター、ナッツ系の香料として利用されており、4.2～15ppm程度の濃度です。チューインガムには、260ppmほどの濃度で用いられます。

安全性プロファイル

Moderately toxic by ingestion, intravenous, and subcutaneous routes. Mildly toxic by inhalation. A corrosive irritant to skin, eyes, and mucous membranes. Combustible liquid. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. Used in perfumes.

純化方法

Water is removed from the acid by distillation using a Vigreux column (p 11), until the boiling point reaches 183o. A few crystals of KMnO4 are added, and after refluxing, the distillation is continued. [Andrews & Keefer J Am Chem Soc 83 3708 1961, Beilstein 2 H 299, 2 I 130, 2 II 263, 2 III 663, 2 IV 868.]