D-(+)-グルコース

外観

白色の結晶又は結晶性の粉末

定義

本品は、デンプンを加水分解して得られる糖であり、次の化学式で表される。

溶解性

水に易溶。エタノールに難溶。エーテルに不溶。水に溶けやすく、エタノールに溶けにくい。

解説

C6H12O6(180.16)．略称Glc．ブドウ糖，デキストロースともいう．代表的なアルドヘキソース．もっとも分布が広い単糖である．また，多糖類，配糖体，そのほかの構成成分となっているものも含めれば，地球上もっとも多量に存在する有機化合物である．緑色植物により二酸化炭素と水から光合成される．遊離の状態では，ハチミツや熟した果実にとくに多いが，ほとんどすべての植物組織中に多かれ少なかれ含まれているほか，血液，リンパ液，糖尿病患者の尿中に存在する．また，多くのオリゴ糖類やデンプン，セルロース，グリコーゲンなどの多糖類，大部分の配糖体の構成成分である．"普通は，デンプンやセルロースの加水分解によって得られるが，化学的にも合成されている．結晶として得られるのは，α-およびβ-ピラノース形だけであり，水中での組成は，α-ピラノース37.3％，β-ピラノース62.6％，β-フラノース0.1％，直鎖アルデヒド0.002％ となる．α形は融点146 ℃(無水物)．[α]＋112→＋52.7°(水)．β形は融点148～150 ℃．[α]_D＋18.7→＋52.7°(水)．水に易溶．甘味がある．変旋光をはじめ還元糖としての一般的な性質をすべて示す．pK1 12.34．フェニルヒドラジンと反応し，ヒドラゾンおよびオサゾンを与える．グルコシド，エーテル，エステル，グルコサン，グルカールなど，多数の誘導体が天然あるいは人工的に知られている．酸化によりD-グルコン酸，D-グルカル酸を，還元によりD-ソルビトールを与える．D-グルコースは種々の生物のエネルギー源で，グリコーゲンに合成され蓄えられている．また，さまざまな微生物により発酵されるので，アルコール，乳酸，グルタミン酸，抗生物質など有用な有機化合物の合成に利用される．また，甘味剤，医薬用(ブドウ糖注射液など)，ビタミンC合成原料，そのほかに大量に利用されている．LD50 25800 mg/kg(ラット，経口)．L-グルコースはL-アラビノースから化学的に合成されている．森北出版「化学辞典（第2版）

用途

還元剤、医薬、食品、工業原料等に汎用。

化粧品の成分用途

保湿.湿潤剤、保水剤、皮膚コンディショニング剤、香味剤

効能

栄養補給剤

商品名

ブドウ糖 (エイワイファーマ); ブドウ糖 (ケミックス); ブドウ糖 (ケミックス); ブドウ糖 (コーアイセイ); ブドウ糖 (シオノケミカル); ブドウ糖 (ニプロ); ブドウ糖 (ニプロ); ブドウ糖 (マイラン製薬); ブドウ糖 (マイラン製薬); ブドウ糖 (共和薬品工業); ブドウ糖 (原沢製薬工業); ブドウ糖 (小堺製薬); ブドウ糖 (小堺製薬); ブドウ糖 (山善製薬); ブドウ糖 (扶桑薬品工業); ブドウ糖 (扶桑薬品工業); ブドウ糖 (扶桑薬品工業); ブドウ糖 (扶桑薬品工業); ブドウ糖 (扶桑薬品工業); ブドウ糖 (日医工); ブドウ糖 (日医工); ブドウ糖 (日新製薬－山形); ブドウ糖 (日新製薬－山形); ブドウ糖 (日新製薬－山形); ブドウ糖 (日新製薬－山形); ブドウ糖 (日新製薬－山形); ブドウ糖 (日新製薬－山形); ブドウ糖 (日新製薬－山形); ブドウ糖 (日新製薬－山形); ブドウ糖 (日新製薬－山形); ブドウ糖 (日新製薬－山形); ブドウ糖 (日興製薬); ブドウ糖 (東和薬品); 光糖液 (光製薬); 光糖液 (光製薬); 大塚糖液 (大塚製薬工場); 大塚糖液 (大塚製薬工場); 大塚糖液 (大塚製薬工場); 大塚糖液 (大塚製薬工場); 小林糖液 (共和クリティケア); 糖注 (テルモ); 糖注 (テルモ); 糖液 (アルフレッサファーマ); 糖液 (第一三共)

説明

D(+)-Glucose is one of the most important biological compounds found in nature. It is a main product in photosynthesis and is oxidized in cellular respiration. D(+)-Glucose polymerizes to form several important classes of biomolecules including cellulose, starch, and glycogen. It also combines with other compounds to produce common sugars such as sucrose and lactose. The form of D(+)-Glucose displayed above is D-D(+)-Glucose. The “D” designation indicates the configuration of the molecule. The “D” configuration specifies that the hydroxyl group on the number 5 carbon is on the right side of the molecule. The mirror image of D-D(+)-Glucose produces another form of D(+)-Glucose called L-D(+)-Glucose.D(+)-Glucose is the most common form of a large class of molecules called carbohydrates. Carbohydrates are the predominant type of organic compounds found in organisms and include sugar, starches, and fats. Carbohydrates, as the name implies, derive their name from D(+)-Glucose,C6H12O6, which was considered a hydrate of carbon with the general formula of Cn(H2O)n, where n is a positive integer. Although the idea of water bonded to carbon to form a hydrate of carbon was wrong, the term carbohydrate persisted. Carbohydrates consist of carbon, hydrogen, and oxygen atoms, with the carbon atoms generally forming long unbranched chains. Carbohydrates are also known as saccharides derived from the Latin word for sugar, saccharon.

化学的特性

White or almost white, crystalline powder.

来歴

D(+)-Glucose is the most important and predominant monosaccharide found in nature. It was isolated from raisins by Andreas Sigismund Marggraf (1709–1782) in 1747, and in 1838, Jean-Baptiste-André Dumas (1800–1884) adopted the name glucose from the Greek word glycos meaning sweet. Emil Fischer (1852–1919) determined the structure of glucose in the late 19th century. Glucose also goes by the names dextrose (from its ability to rotate polarized light to the right), grape sugar, and blood sugar. The term blood sugar indicates that glucose is the primary sugar dissolved in blood. Glucose’s abundant hydroxyl groups enable extensive hydrogen bonding, and so glucose is highly soluble in water.

使用

D(+)-Glucose anhydrous for biochemistry Reag. Ph Eur. CAS 50-99-7, molar mass 180.16?g/mol.

定義

ChEBI: The open chain form of D-glucose.

一般的な説明

Watery odorless colorless liquid. Denser than water and soluble in water. Hence sinks in and mixes with water.

空気と水の反応

Water soluble.

反応プロフィール

A weak reducing agent.

健康ハザード

No toxicity

安全性プロファイル

Mildly toxic by ingest ion. An experimental teratogen. Experi mental reproductive effects. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Mutation data reported. Potentially explosive reaction with potassium nitrate + sodium peroxide when heated in a sealed container. Uxtures with alkali release carbon monoxide when heated. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

純化方法

Crystallise -D-glucose from hot glacial acetic acid or pyridine. Traces of solvent are removed by drying in a vacuum oven at 75o for >3hours. [Gottfried Adv Carbohydr Chem 5 127 1950, Kjaer & Lindberg Acta Chem Scand 1 3 1713 1959, Whistler & Miller Methods in Carbohydrate Chemistry I 1301962, Academic Press, Beilstein 1 IV 4306.] [For equilibrium forms see Angyal Adv Carbohydr Chem 42 15 1984, Angyal & Pickles Aust J Chem 25 1711 1972.]