基本属性 γ-亚麻酸毒性 MSDS 用途与合成方法 亚麻酸 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 相关产品
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亚麻酸

基本属性 γ-亚麻酸毒性 MSDS 用途与合成方法 亚麻酸 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 相关产品
亚麻酸
亚麻酸 性质
亚麻酸 用途与合成方法
  • γ-亚麻酸γ-亚麻酸即18碳三烯酸,是人体必需脂肪酸之一,是合成人体一系列前列腺素的前体物质,可应用于医药、食品、化妆品以及饲料等领域。
    γ-亚麻酸广泛存在于自然界,在孢子植物和种子植物中含量颇丰富。早在1919年Heidushka等人从月见草的籽油中发现α-亚麻酸的同分异构体,并把它命名为γ-亚麻酸。它除存在于柳叶科月见草 (oerothera biennis.L) 中外,还存在于紫草科玻璃苣 (Borage officinaliv.L)和黑醋栗(Black Currant)等中。并存在于某些纤毛纲原生动物、螺旋藻及小球藻中。许多微生物如缘状真菌中的被孢霉(Mortiella)和毛霉(Mucor)等都可合成γ-亚麻酸。
    40年代末,Albercht等人首先从布拉克须霉(phyconyces blakesleeanus)的菌缘体脂肪中发现γ-亚麻酸。60年代中期shan等人发现藻状菌纲的菌株含有γ-亚麻酸。至80年代随着对γ-亚麻酸生理活性的研究,利用微生物研究开发γ-亚麻酸才引起重视。
    我国在这一领域的研究开发得较晚,1988年上海工业微生物研究所利用一种毛霉发酵生产γ-亚麻酸,其生物量为3%~5%,总脂肪率为40%~50%,γ-亚麻酸含量为7%~9%。
    γ-亚麻酸除在医药上治疗人体心血管系统疾病外,还具有一定的减肥疗效,可作为制做保健食品的有效成分或作为食品添加剂加到饮料、果汁、果子冻、饼干、巧克力、口香糖等食品中,特别可应用于制造婴儿食品强化剂,制造γ-亚麻酸的婴儿营养奶粉及适宜于孕妇与哺乳期妇女的营养奶粉。还可应用于饲料及化妆品等。发酵生产γ-亚麻酸的研究开发前景广阔。
  • 毒性最小致死量2g/kg(以上)(大鼠,口授14日)。
    亚急性试验(500mg/kg,13周)、染色体异常试验、变异试验,均阴性。
  • 化学性质 亚麻酸存在α, β, γ三种晶型。天然亚麻酸为α型,为无色至浅黄色无味的油状液体。溶于乙醇和乙醚,不溶于水。Mp-10--11.3℃,Lp 224.5℃/1.3kPa,相对密度为0.9157g/cm3,折射率为1.4800。在硒的作用下,可转化为反式异构体——反亚麻酸(1inolenelaidic acid)反9-反12-反15-十八碳三烯酸[28290-79-1],mp 29-30℃,不溶于水而溶于一般有机溶剂。
    研究表明,亚麻酸对心力衰竭人心房肌细胞瞬时外向钾电流(Ito)具有抑制作用,延长该通道的恢复时间。亚麻酸能抑制肿癌细胞DNA合成,40-50μg/ml亚麻酸能明显地抑制肝癌细胞AFP分泌。
    国外对α-亚麻酸的研究较早,在70年代初Dyerberg等人发表轰动世界的流行病学调查以来,ω-3系不饱和脂肪酸(α-亚麻酸、EPA、DHA等)的代谢和生理作用研究日益深入。国内研究始于90年代初。α-亚麻酸是构成人体组织细胞的主要成分,在体内参与磷脂的合成、代谢,转化为机体必需的生命活性因子DHA和EPA。
    γ-亚麻酸的化学名为6,9,12-十八碳三烯酸,是无色油状液体,具有γ-亚麻酸特殊气味,无异味、无杂质,在空气中易被氧化。γ-亚麻酸是必需脂肪酸,在体内能够被代谢形成二高-γ-亚麻酸或花生四烯酸,进而转化为前列腺素和白三烯 (LT)。γ-亚麻酸的功能:具有抗菌作用。γ-亚麻酸对多种革兰氏阴性菌、阳性菌及藻类的生长有抑制作用。抗HIV感染作用。抗肿瘤作用。截至1999年,已确认γ-亚麻酸对40多种肿瘤细胞有明显的抑制作用,包括乳腺癌、肺癌、皮肤癌、子宫癌、卵巢癌、前列腺癌及胰腺癌等。抗炎作用。γ-亚麻酸对类风湿性关节炎、肠炎、肾炎等多种炎症均具有疗效或改善作用。抗粥样硬化作用。
  • 用途 α-亚麻酸的生理作用:增强智力,提高记忆力,保护视力、改善睡眠。抑制血栓性疾病,预防心肌梗死和脑梗死。降低血脂。降血压。抑制出血性脑中风。预防过敏。
    γ-亚麻酸可以治疗高血压,可用于糖尿病的辅助治疗、锌缺乏症的改善、γ射线放疗的增敏,对于亨庭顿氏舞蹈症、苯丙酮尿症、更年期综合征、帕金森氏症、哮喘、湿疹、甲状旁腺亢进等多种病症也具有不同的治疗效果。
  • 用途 营养增补剂。
  • 用途 γ-亚麻酸是人体必需的脂肪酸。作营养强化剂,我国规定可用于强化γ-亚麻酸饮料、调和油、乳及乳制品,使用量为2%~5%。
  • 用途 用于医药和生物化学研究。
  • 生产方法 天然精油分离法
    γ-亚麻酸天然存在于多种精油中,如月见草(Oenothera biennis L·)种子油中含7%~10 %,玻璃苣(borage)油中含18%~26%,黑醋栗(black currant)油中含量15%~20%。目前,国内外生产γ-亚麻酸的方法主要是从月见草油中提取。我国吉林延边等地已大面积种植月见草,其种子含油率约在15%~25%,其中γ-亚麻酸含量在7%~10%。
    月见草油的提取可采用传统的冷榨法(提取率约10%),或溶剂萃取法(提取率18%~22%),也可采用新型的分离技术超临界CO2萃取法。月见草油可进一步经冷冻结晶(- 50℃)或尿素包合法精制。
    微生物发酵法
    γ-亚麻酸存在于某些细菌、真菌及微藻类的细胞内,占总脂肪酸的6%~24%。日本已具有较大的发酵法生产能力,我国也已进人工业化生产阶段。
  • 生产方法 由亚麻油(含量约50%)经水解、分馏制得。
  • 生产方法 方法一、以油酸为原料
    亚油酸的制备 以油酸为原料,经去饱和,制得亚油酸。
    油酸[去饱和]→亚油酸
    亚麻酸的制备 亚油酸在ω-3脱氢酶的作用下生成α-亚麻酸;在ω-6脱氢酶的作用下生成γ-亚麻酸。

    方法二、细菌定性发酵产生的菌丝体,用有机溶媒提取γ-亚麻酸甲酯
    林红卫、覃海错从螺旋藻中分离和纯化γ-亚麻酸的方法:螺旋藻经丙酮-水 (体积比3:1)系统在65℃浸提30min后得到总类脂、总类脂用硝酸根-硅胶柱层析,其中的脂肪酸半乳糖酯被环烷-乙酸乙酯洗脱出来,蒸去溶剂后���在甲醇-氯乙酰的共同作用下,脂肪酸半乳糖酯转化为脂肪酸甲酯。后者与甲醇和尿素一起于65℃回流至澄清,在-15℃静置过夜,饱和脂肪酸甲酯和单不饱和脂肪酸甲酯形成尿素复合物结晶析出γ-亚麻酸甲酯留在母液中而被纯化出来。
    方法三、尿素包合法制备α-亚麻酸乙酯
    尿素的结晶呈四方体,当与直链脂肪酸共存时变为六面体晶体。直链的饱和脂肪酸最容易进入六面体晶体的管道内,而形成尿素包合物。而不饱和脂肪酸中的双键越多,越难进入晶体的管道内,双键使分子体积增大,较难形成尿素包合物。根据这个性质,可以将高不饱和脂肪酸与饱和的、低饱和的脂肪酸分开,达到分离纯化α-亚麻酸的目的。
    紫苏油中含有α-亚麻酸、亚油酸、硬脂酸、棕榈酸等多种脂肪酸,其中α-亚麻酸的含量高达60%以上。
    制备游离的混合脂肪酸 紫苏子经压榨、精制得到紫苏油。精密称取紫苏油200g,加入1mol/L氢氧化钾乙醇溶液1000ml,充氮水浴加热回流0.5-1h,使之完全皂化,得皂化液。回收乙醇,加入稀盐酸调pH1,充分搅拌后静置,分取上层油状液体,即为游离的混合脂肪酸。
    紫苏油[KOH乙醇溶液]→[充氮水浴加液]皂化液[回收乙醇]→[pH1]混合游离脂肪酸
    尿素包合法 精密称取游离的混合脂肪酸25g,加入5倍量乙醇和2倍量尿素,尿素分三次加入,加入量依次减少。每次加入尿素后,加热(60℃)搅拌,使尿素溶解。保温1h,先常温下静置12h,再-10℃静置12h,析出尿素包合物结晶,然后过滤除去结晶,滤液加入尿素进行下一次包合。反复3次,回收乙醇,制得包合后的脂肪酸。
    混合游离脂肪酸[乙醇,尿素]→[适当温度][过滤]→包含后的脂肪酸
    α-亚麻酸乙酯的制备 取包合后的脂肪酸加入2%的H2SO4-EtOH溶液,水浴70℃充氮加热回流2h至乙酯化反应完全,回收乙醇,加入石油醚萃取分液,分取醚层,水洗,无水硫酸钠干燥,充氮减压回收石油醚,制得α-亚麻酸乙酯,α-亚麻酸乙酯含量达80%以上。
    包合后的脂肪酸[H2SO4-EtOH]→[充氮水浴加热][回收乙醇]→[石油醚萃取,洗涤][干燥,回收石油醚]→α-亚麻酸乙酯
    尿素包合法制备多烯不饱和脂肪酸具有尿素可以回收,生产成本低,且操作方法简单的特点。制备多烯不饱和脂肪酸的方法除尿素包合法外,还有低温冷冻法、金属盐形成法、分子蒸馏法、高效液相法、脂肪酶法等多种方法。
    方法四、尿素包合法富集γ-亚麻酸
    脂肪酸的制备 取月见草油100g,加210.3g强碱溶液(组成:水 100g,氢氧化钠30g,EDTA0.3g,95%乙醇80g)在60℃水浴中搅拌30min,将皂化后的溶液取出、冷却,加蒸馏水40ml,加37%盐酸85ml,加正己烷100ml,振摇提取,回收正己烷,制得脂肪酸。
    月见草油[强碱溶液]→[60℃, 30min]皂化液[冷却]→[加混合溶剂振摇]脂肪酸
    尿素包合 取脂肪酸110g,按脂肪酸:尿素:甲醇=1:3.7:6.4(质量比)的比例加尿素和甲醇,水浴加热不断搅拌至尿素全部溶解,在室温下搅拌待温度降至58-60℃左右,置冷水浴中继续搅拌至溶液温度降至30℃左右,在冷水浴中加冰块,使溶液温度降至4℃以下,保持1h,抽滤,得滤液。将滤液中加37%盐酸50ml、水150ml、正己烷100ml,振摇、静置、分层。将下层滤液置烧杯内,再加50ml正己烷,振摇分层,分出下层滤液。将2次上层液合并,回收正己烷,制得γ-亚麻酸。富集前经气相色谱仪测定,γ-亚麻酸含量为10.35%;富集后经气相色谱仪测定,γ-亚麻酸含量为90.51%。
    脂肪酸[混合溶液]→[适当温度]滤液[混合溶液]→[分层]上层溶液[回收溶剂]→γ-亚麻酸。
  • 生产方法 由亚麻油经水解、分馏而得。
    从月见草种子(含油脂20%~25%)等按常规方法榨油后分离,可同时分出70%~80%的亚油酸和10%~15%的γ-亚油酸。如经皱落假丝酵母脂肪酶处理二次,γ-亚油酸含量可由22.2%增至59.0%。
    现代多采用微生物发酵法生产。如用丝状菌毛霉(Mucor circinelloides)、深黄被孢霉(Mortierella isabellina)三类培养(用葡萄糖为碳源)后得干燥菌丝体(可含油脂达35%,其中γ-亚麻酸占脂肪酸量的18%以上),用己烷提取毛油,然后再按一般方法精制而成。
    为防止其氧化,成品需隔断阳光和空气密闭充氮包装后低温贮藏。最好直接用软胶囊包封。
安全信息
  • 危险类别码 36/37/38
  • 安全说明 26-36-37/39
  • 危险品运输编号 UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol
  • WGK Germany 1
  • 8-10-23
MSDS信息
  • 更新日期2017-06-06
  • 产品编号L0050
  • 产品名称亚麻酸
  • CAS编号463-40-1
  • 包装25ML
  • 价格965
  •  
  • 更新日期2016-01-25
  • 产品编号302825000
  • 产品名称亚麻酸
  • CAS编号463-40-1
  • 包装500MG
  • 价格758
亚麻酸 上下游产品信息
亚麻酸供应商更多
  • 公司名称:BOC Sciences 黄金产品
  • 联系电话:
  • 产品介绍: 英文名称:Linolenic acid
    CAS:463-40-1
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  • 公司名称:武汉锶博睿医药技术有限公司 黄金产品
  • 联系电话:027-87689766 13797071802
  • 产品介绍: 中文名称:A-亚麻酸
    英文名称:Linolenic acid
    CAS:463-40-1
    纯度:90%,98% 包装信息:5g,10g,100g, 1kg,5kg,10kg,100kg 备注:GC,液相色谱天然提取物
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  • 公司名称:上海波以尔化工有限公司
  • 联系电话:Mr Qiu:021-50182298(Demestic market) Miss Xu:021-50180596(Abroad market)
  • 产品介绍: 英文名称:Linolenic acid
    CAS:463-40-1
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  • 公司名称:百灵威科技有限公司
  • 联系电话:400-666-7788 +86-10-82848833
  • 产品介绍: 中文名称:亚麻酸
    英文名称:Linolenic acid
    CAS:463-40-1
    纯度:98.5% 包装信息:1G,250Mg,5G 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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  • 公司名称:上海迈瑞尔化学技术有限公司
  • 联系电话:+86-(0)21-61259100(Shanghai) +86-(0)755-86170099(ShenZhen) +86-(0)10-62670440(Beijing)
  • 产品介绍: 中文名称:亚麻酸
    英文名称:Linolenic acid
    CAS:463-40-1
    纯度:99% 包装信息:5g;25g 备注:B63153
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