アデニン

外観

白色～うすい黄色粉末～結晶

種類

アデニンは、放射線曝射や薬物による白血球減少症に対する医薬品として承認されていることから、錠剤として販売されています。1錠にアデニン10mgを含みます。購入には処方箋が必要な薬剤です。

その他には、研究用試薬としても販売されています。主な用途は、一般的な化学・生化学の他、培養工学における植物組織培養・植物生長制御試薬・器官分化制御剤などです。95%または99%の純度で製品化されており、包装単位には、1g, 25g, 100g, 250gなどがあります。

室温保存可能な化合物ですが、光により変質する恐れがあるとされています。また、有害な分解生成物として、 (CO) 、 (CO2) 、窒素酸化物 (NOx) が挙げられているため、留意が必要です。

性質

アデニンは塩基として働きますが、酸解離定数 pK_aは4.15、9.08です。即ち、1位の窒素原子が水素を受け取る反応のpK_aが4.15であるため、生理的条件 (pH 7程度) では溶液を塩基性側に傾けるような効果はありません。

生体内ではDNA (デオキシリボ核酸) 、RNA (リボ核酸) を構成するプリン塩基です。対応するヌクレオシドは、 (A) 及びデオキシアデノシン (dA) となります。DNAではと、RNAではと、それぞれ2つの水素結合を介して相補的に会合します。

また、アデニンは補酵素A、FAD、NADの構成成分であり、エネルギー物質ATPの塩基部分であるため、非常に重要度の高い核酸塩基です。

定義

本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。

構造

アデニンは，窒素を含む5員環と6員環が縮合したプリンの誘導体で、6-アミノプリンの構造をもつ。生物から得られる塩基性物質で、生体中に核酸、ADP（アデノシン二リン酸）、ATP（アデノシン三リン酸）などの構成成分として含まれており、遊離した形で存在することはほとんどないが、まれに茶の葉などにみいだされる。DNA分子内では、チミンとの間に相補的塩基対を形成し、二重螺旋(らせん)構造を安定化している。RNA分子中では、ウラシルとの間に相補的塩基対をつくる場合がある。またFAD（フラビンアデニンジヌクレオチド）、FMN（フラビンモノヌクレオチド）、NAD（ニコチン酸アミドアデニンジヌクレオチド）、NADP（ニコチン酸アミドアデニンジヌクレオチドリン酸）、補酵素Aなど、生体内の重要な反応に関係する補酵素の構成成分である。

解説

6-aminopurine．C5H5N5(135.13)．核酸の一成分で，核酸を加水分解すると得られる．チオ尿素とマロノニトリルから4,5,6-トリアミノ-2-チオピリミジンとし，これからプリン環を形成して段階的に合成するか，シアン化水素とアンモニアから直接合成する．三水和物C5H5N5·3H2Oは針状結晶．110 ℃ で無水物となる．220 ℃ で昇華，360～365 ℃ で分解する．熱水に可溶，エーテル，クロロホルムに難溶，酸，アルカリに可溶．水溶液は中性を示す．λmax 263 nm(ε 13.0×103，pH 2水溶液)．亜硝酸と反応してヒポキサンチンとなる．冷水には溶けにくいが、酸や塩基にはよく溶ける。エーテルやクロロホルムには溶けない。塩酸中で180～200℃に加熱すると分解する。亜硝酸を作用させるとヒポキサンチンになる。酸化すると尿素を生成する。酸および塩基と塩をつくる。

ATP，ADPの構成成分として生体代謝での役割が大きく，補酵素のNAD，PADなどの成分でもある。しかし遊離アデニンとしての存在はむしろまれである。波長 260nmを中心とする特有の紫外線吸収を示し，これは ATPその他の誘導体でもほとんど不変で，定量に利用される。森北出版「化学辞典（第2版）

用途

アデニン (adenine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、生体内に広く分布する有機化合物である。 プリン骨格は糖ともアミノ酸とも異なる独特の形状をしているにもかかわらず、アデニン、グアニンの他、コーヒーや茶に含まれるカフェイン、ココアに含まれるテオブロミン、緑茶に含まれるテオフィリンなどを構成し、また最近ではプリン体をカットしたビールなども販売されるほどありふれた有機物である。アデニンはシアン化水素とアンモニアを混合して加熱するだけで合成されるため、原始の地球でもありふれた有機物であったと考えられる。

合成

アデニン骨格を含むヌクレオシドは、生体内ではプリン代謝によって生合成されます。この合成経路は、まずリボース-5-リン酸を・グルタミン・・テトラヒドロ葉酸などを用いてイノシン酸 (IMP) に変換する経路です。アデニル酸 (AMP) や一リン酸 (GMP) を合成します。

工業的製法においては、密閉容器でを120℃で5時間加熱することで合成できます。この反応では、塩化ホスホリル (POCl₃) または (PCl₅) を酸触媒として用いることにより、収量の増加が可能です。

効能

細胞賦活化薬

商品名

ロイコン (大原薬品工業); ロイコン (大原薬品工業)

説明

adenine is one of the purine nitrogenous bases that composes DNA and RNA; composed of two carbon–nitrogen rings. Adenine bonds with thymine in DNA and with uracil in RNA (see base pairing rule); it is also a major component of other molecules such as adenosine triphosphate.

化学的特性

Adenine is a prominent member of the family of naturally occurring purines. Adenine occurs not only in ribonucleic acids (RNA), and deoxyribonucleic acids (DNA), but in nucleosides, such as adenosine, and nucleotides, such as adenylic acid, which may be linked with enzymatic functions quite apart from nucleic acids. Adenine, in the form of its ribonucleotide, is produced in mammals and fowls endogenously from smaller molecules and no nutritional essentiality is ascribed to it. In the nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, the attachment or the sugar moiety is at position 9.
The purines and pyrimidines absorb ultraviolet light readily, with absorption peaks at characteristic frequencies. This has aided in their identification and quantitative determination.

物理的性質

Adenine is a white to almost white crystalline powder that is an important biological compound found in deoxyribonucleic acid (DNA), ribonucleic acid (RNA), and adenosine triphosphate (ATP). It was once commonly referred to as vitamin B4 but is no longer considered a vitamin. Adenine is derived from purine. Purine is a heterocyclic compound.

来歴

Adenine is one of the two purines found in DNA and RNA. The other is guanine. Adenine and guanine are called bases in reference to DNA and RNA. A nucleic acid base attached to ribose forms a ribonucleoside. Adenine combined with ribose produces the nucleoside adenosine.

使用

Adenine is used as an active component of boron-deficient media to grow yeast in order to assess whether yeast growth is stimulated by boron. It is useful as a local antiseptic and vitamin B4. Further, it is used in the microbial determination of niacin. It is also employed as a food supplement for adult rats to investigate the effects of dietary adenine overload. In addition to this, it is used in the production of nucleotides of the nucleic acids.

定義

ChEBI: Adenine is the parent compound of the 6-aminopurines, composed of a purine having an amino group at C-6. It has a role as a human metabolite, a Daphnia magna metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is a purine nucleobase and a member of 6-aminopurines. It derives from a hydride of a 9H-purine.

主な応用

Widespread throughout animal and plant tissues combined with niacinamide, d-ribose, and phosphoric acids; a constituent of nucleic acids and coenzymes, such as codehydrase I and II, adenylic acid, coa laninedehydrase. It is used in microbial determination of niacin; in research on heredity, virus diseases, and cancer.

一般的な説明

Adenine is a purine nucleobase. It is part of DNA, and RNA. Adenine is also a component of cofactors (NAD, FAD) and signaling molecules (cAMP). It is a nitrogenous base found in DNA and RNA. It is also a constituent of certain coenzymes and when combined with the sugar ribose it forms the nucleoside adenosine found in AMP, ADP, and ATP. Adenine has a purine ring structure. It is one of the major component bases ofnucleotides and the nucleic acidsDNA and RNA.

法規制情報

アデニンは生体遺伝子に含まれる化合物であるため、労働安全衛生法では「変異原性が認められた化学物質等」に指定されています。その他、消防法、毒物及び劇物取締法やPRTR法などの法規制には該当しません。

使用用途

アデニンは、遺伝子に含まれるDNAやRNAなどの核酸を構成する物質です。そのため、放射線曝射ないし薬物による白血球減少症に対する医薬品として、認可されています。悪性腫瘍の放射線療法及び化学療法時に起こる白血球減少症の治療に対して用いられます。

アデニンは、半導体基板製造時の洗浄後の腐食防止効果を示すことなどが研究で知られており、現在産業分野への活用も模索されているところです。魚類の性識別などの活用方法も報告されています。

安全性プロファイル

Poison by intraperitoneal route. Moderately toxic by ingestion. An experimental teratogen. Experimental reproductive effects. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx,.

純化方法

Crystallise adenine from distilled water. [Beilstein 26 III/IV 3561.]