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喜树提取物

喜树提取物

中文名称:喜树提取物
中文同义词: 喜树提取物
英文名称:Camptotheca acuminata Extract
相关类别: 植物提取物

喜树提取物 用途与合成方法

喜树提取物为珙桐科植物喜树Camptotheca acuminata Decne. 的果实或根提取物,生物碱为主要成分,尚含鞣花酸衍生物、脂肪酸、黄酮、挥发性成分等化合物。喜树提取物及喜树碱具有抗肿瘤、免疫抑制和抗病毒等多种生物活性。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。 【基源】为珙桐科植物喜树Camptotheca acuminata Decne. 的果实或根。
【别名】旱莲、水栗、水桐树、天梓树、旱莲子、千张树、野芭蕉、水漠子、旱莲木、南京梧桐。
【生境与分布】多栽培于路旁或庭院。分布于江西、浙江、湖南、湖北、四川、云南、贵州、广西、广东等地。
【植物形态】喜树为落叶乔木,高达30米。树皮浅灰色。叶互生,纸质,椭圆状卵形或长椭圆形,长10~25厘米,宽6~12厘米,先端短渐尖,基部宽楔形,全缘,或呈微波状,上面深绿色有光泽,下面疏生短柔毛,脉上较密;叶柄长1.5厘米左右。花单性同株,绿白色,无梗,多数排成球形头状花序,径4厘米,或数花序排成总状,间有单生于枝端叶腋的;雌花球顶生,雄花球腋生。苞片3,两面被短柔毛;萼杯状,萼齿5;花瓣5,淡绿色,外面被短柔毛;雄花有雄蕊10,2轮,外轮较长;雌花子房下位,花柱2~裂。瘦果窄矩圆形,长2~2.5厘米,顶端有宿存花柱,两边有窄翅,褐色。花期7~8月。果期11~12月。多栽培于路旁或庭院。
喜树
图1为喜树 从喜树的果实、根中分离出生物碱、鞣花酸衍生物、苷类和其他成分等多个化合物,生物碱为主主要成分。
1.喜树碱(Camptothecine):异名:Camptothecin,分子式C20H16N2O4,分子量348.34。浅黄色针状结晶(甲醇-乙腈),分解点264℃~267℃,[α]D25+31.3°(氯仿-甲醇)。在紫外光下表现强烈的兰色荧光。和酸不能生成稳定的盐。
2.10-羟基喜树碱(10-Hydroxycamptothecine):分子式C20H16N2O5,分子量364.34。结晶 (醋酸乙酯-甲醇-氯仿),mp.268℃~270℃。
3.9-甲氧基喜树碱(9-Methoxycamptothecine):异名:NSC-176323。分子式C21H18N2O5,分子量378.37,浅黄色结晶(氯仿-甲醇),mp.258℃~60℃(分解),[α]D24-77.5°(C=1,吡啶)。
4.其他:喜树根中尚含喜树次碱即印度鸭脚树碱(Venoterpine)、3,3’,4- 三甲基并没食子酸(3,3’,4-Tri-O-methyl-ellagic acid)及谷甾醇。喜树果实中还含羟基喜树碱、去氧喜树碱 (Deoxycamptothecine)、喜树次碱、白桦脂酸(Betulic acid)和喜果苷即长春苷内酰胺(Vincosidelactam)。
结构式
图2为结构式 1.抗癌作用
喜树提取物及喜树碱对白血病615、白血病1210、脑瘤22、艾氏腹水癌、腹水型肝癌、瓦克癌等多种动物实验性肿瘤有明显的抑制作用。体外对人体子宫颈癌细胞、肝癌细胞、肺癌细胞有抑制作用,在高温 (43.5℃) 下喜树碱5μg/mL对体外培养的人食道癌细胞具有不可逆转杀伤作用。羟基喜树碱亦有类似的广谱抗癌活性。其机理是抑制DNA聚合酶而影响DNA合成,亦可直接破坏DNA或与DNA结合而使DNA易受内切酶的攻击,能使核染色质溶解、核固缩、染色体凝聚等,并使有丝分裂减少。
2.抗病毒作用
喜树提取物对吸附于Vero-6细胞和BGM细胞的肾病综合征出血热病毒 (HFRSV)和单纯疱疹病毒Ⅱ型(HSV-2)均有明显的抑制作用。用喜树果干燥去皮水提液1g生药/mL进行BGM细胞的毒力试验,结果显示有较强抗HSV-2作用。
3.对银屑病的影响
在局部使用喜树碱,可使小鼠阴道基底细胞有丝分裂指数明显下降,可使缺少颗粒层的鼠尾鳞片表皮生成颗粒层,并出现Langerhans细胞。提示喜树碱可抑制表皮细胞的增殖,影响表皮的角化过程,对银屑病有治疗作用。
4.杀虫灭螺作用
喜树提取物不管为乳油剂还是水剂都起到一定的防效作用,且浓度越高杀虫效果越好。 喜树根中喜树碱的提取分离
图3为喜树根中喜树碱的提取分离 1.肿瘤 本品用于多种肿瘤有较好疗效。(1)胃癌: 用喜树碱治疗600余例,有效率60% 左右,远期随访300余例,3年生存率12.5%。(2)原发性肝癌:用羟基喜树碱治疗132例,有效率54.5%;用喜树碱混悬液治疗219例,有效率45.7%。(3)口腔颌面部恶性肿瘤: 用喜树碱、羟基喜树碱治疗74例,药后一周进行手术,总有效率55.3%。(4)膀胱肿瘤:用喜树碱作膀胱内灌注及肿瘤基底膜下直接注射,治疗29例,肿瘤消失17例。此外尚用于治疗慢性白血病、食管癌及贲门癌、恶性葡萄胎等,皆有一定疗效。
2.银屑病 用喜树果实乙醇浸液或0.2%~0.4%喜树碱软膏外搽,少数病人用喜树碱肌注,治疗369例,痊愈152例,好转205例,无效12例,总有效率96.7%。
3.声带息肉 用喜树果、鹅不食草各9g,乌梅6g,水煎服,每日1剂,连服20天。治疗29例,治愈11例,好转10例,无效8例。 喜树碱有毒,对实验狗的毒性主要表现在消化道反应(恶心、呕吐),大剂量时出现消化道和膀胱粘膜出血,白细胞数下降。喜树碱钠盐小鼠腹腔注射的LD50为8.8mg/ kg。喜树果注射液的毒副作用较小,于小鼠1次腹腔注射40g生药/kg(约为成人常用量的100 倍),未见动物死亡。 性味 苦,寒; 有毒。
功能主治 清热解毒,散结消肿,抗癌。用于肿瘤,白血病,银屑病,疮癣。

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