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苦杏仁提取物

苦杏仁提取物

中文名称:苦杏仁提取物
中文同义词: 苦杏仁提取物
英文名称:Bitter Apricot Seed Extract

苦杏仁提取物 用途与合成方法

苦杏仁提取物以蔷薇科植物山杏Prunus armeniaca L.var.ansu Maxim.、西伯利亚杏Prunus sibirica L.、东北杏Prunus mandshurica (Maxim.)Koehne或杏Prunus armeniaca L. 的干燥成熟种子为原料提取的淡黄色粉末状产品,含苦杏仁甙、亚油酸、芳樟醇、雌酮等化学成分
苦杏仁又名山杏、苦杏仁、杏核、杏核仁,杏仁,北杏仁。干燥种呈偏心脏形略扁,顶端渐尖,左右不对称。种皮红棕色或暗棕色,自基部向上端散出褐色条纹,表面有细微纵皱;尖端有不明显的珠孔,其下方侧面脊棱上,有一浅色棱线状的种脐,合点位于底端凹入部,自合点至种脐,有一颜色较深的纵线,即种脊,种皮菲薄,内有乳白色肥润的子叶两片,富于油质,接合面中间,常有空隙,胚根位于其尖端,生于海拔250~400米阳坡杂木林中固定沙丘上,产于北宁、阜新、建平、凌源、金州等市县区。杏仁有甜、苦之分,栽培杏所产杏仁甜的较多,野生的一般为苦的。从原植物来看,苦杏仁由西伯利亚杏、辽杏及野生山杏加工而得,主产于我国东北,常称北杏仁,简称北杏;甜杏仁系巴旦杏经加工而得,其味多甘甜,为便于与苦杏仁区别,又称之为南杏。苦杏仁性属苦泄,善降气,其平喘止咳功效可靠。甜杏仁偏于滋润及养肺气,作用较和缓,其润肠通便之功较苦杏仁为著,适用于肺虚久咳或津伤便秘等症。 苦杏仁味苦,性温,有小毒,入肺和大肠经,具有止咳、平喘、润肠、通便功能。甜杏仁味甘,性平,无毒,能润肺宽胃、祛痰止咳。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。
苦杏仁
图1为苦杏仁 苦杏仁中含苦杏仁苷、苦杏仁酶。苦杏仁苷约3%以上,含油35%或更多。 1.苦杏仁苷(Amygdalin):异名扁桃苷,分子式C20H27NO11,分子量457.42。三水合物为斜方柱状结晶(水),mp.200℃;无水物mp.220℃,[α]D20-42°。1g溶于12mL水,900mL乙醇及 11mL沸乙醇,易溶于沸水,几乎不溶于乙醚。 2.苦杏仁酶(Amygdalase):溶于水,不溶于有机溶剂。 3.其他成分:樱叶酶(Prunase)、油酸(Oleic acid)和亚油酸(Linoleic acid)、棕榈酸(Palmitic acid)、β-紫罗兰酮(β-Ionone)、芳樟醇(Linalool)、己醛(Nexanal)、牻牛儿醇(Geraniol)等。 苦杏仁甙
图2为苦杏仁甙 1.对呼吸系统的作用
苦杏仁提取物具有舒张支气管平滑肌的作用,缓解支气管平滑肌的痉挛,止咳平喘祛痰作用。其主要机理是苦杏仁甙在体内缓慢分解,产生微量氢氰酸,对呼吸中枢呈镇静作用,使呼吸运动趋于安静而达到镇咳、平喘作用; 亦可能由于低浓度的氢氰酸抑制颈动脉体和主动脉体的氧化代谢,致反射呼吸加深,使痰易于排出。
2.镇痛作用
苦杏仁甙有镇痛作用,且无耐受性;小鼠给予苦杏仁甙后无竖尾反应及烯丙吗啡诱发的跳跃反应; 对二甲苯及巴豆油致炎症无抗炎活性。
3.对免疫功能的影响
苦杏仁甙肌肉注射对小鼠脾细胞增殖反应有促进作用,能促进有丝分裂原对小鼠脾脏T淋巴细胞的增殖。苦杏仁甙在小鼠体内能增强小鼠脾脏NK细胞的活性。
4.抗肿瘤作用
苦杏仁热水提取液的粗提剂,对人体子宫颈癌细胞培养株系JIC-26有抑制作用。给小鼠摄取苦杏仁(自由摄取),可抑制艾氏腹水癌生长,并使生存期延长。给小鼠口服或腹腔注射苦杏仁提取物,对S180、肝癌实体瘤的抑制率达60%以上,苦杏仁甙还能显著延长接种W256肉瘤大鼠的生存时间。
5.对消化系统的作用
苦杏仁甙水解产物苯甲醛在体外以及在健康者或溃疡病者体内,均能抑制胃蛋白酶的消化功能,故有抗溃疡作用。杏仁脂肪油在肠内起润滑性通便作用。
6.驱虫、抑菌作用
苦杏仁油体外试验对蛔虫、蚯蚓、蛲虫、钩虫等有杀死作用,并能抑制伤寒、副伤寒杆菌。临床应用亦表明其对蛔虫、蛲虫、钩虫均有作用。
7.其他作用
杏仁煎剂给猫静注可产生明显持久的降压作用。本品尚能扩张冠状动脉增加冠脉血流量。 苦杏仁苷的提取分离
图3为苦杏仁苷的提取分离 (1)取本品0.5g,置带塞试管中,加5%硫酸溶液3ml充分摇匀,在试管口放一用三硝基苯酚钠溶液湿润的滤纸条,塞紧塞子,试管置40-50℃水浴中加热10min,滤纸条由黄色变砖红色。(检查氰甙)(2)薄层色谱 取本品0.5g,加等量碳酸钙共研碎,放入带塞三角瓶内,加石油醚(60-90℃)4ml,冷浸过夜后,滤过。残渣挥干石油醚,加入乙醇4ml冷浸过夜,滤过。滤液浓缩作供试品。以苦杏仁甙作对照。分别点样于同一硅胶G薄层板上,以氯仿-乙酸乙酯-乙醇(2:1:2)展开,碘蒸气显色。供试品色谱中,在与对照品色谱的相应位置上,显相同颜色的斑点。 1.用于咳嗽气喘,胸闷痰多。凡外感咳嗽喘满,无论新久、寒热均可应用,如治风寒咳喘,鼻塞头痛,常与麻黄、甘草配伍,方如三拗汤;若治邪热咳喘,多配麻黄、甘草、石膏同用,方如麻杏石甘汤;治燥热咳嗽,痰少难咯,多配桑叶、贝母、沙参同用,方如桑杏汤;如治寒饮咳喘,多配细辛、干姜、五味子等同用。本品还可用于脾肺气虚,咳嗽不已,常配黄芪、百部、款冬花等同用;若肺阴不足,干咳少痰,则宜配沙参、麦冬、百合等同用。
2.用于血虚津枯,肠燥便秘。凡津液枯耗、老人或产后血虚所致大便艰难,均可选用本品,常配柏子仁、郁李仁、桃仁等同用,方如五仁丸。本品也可治胃肠燥热,大便干结,宜配麻子仁、大黄、厚朴等同用,方如麻子仁丸。
此外,杏仁外用可治外阴瘙痒、痈疽疮毒等。 【性味】 苦,微温; 有小毒。
【功能主治】 降气止咳平喘,润肠通便。用于咳嗽气喘,胸满痰多,血虚津枯,肠燥便秘。 大剂量口服易产生中毒。中毒机理主要是苦杏仁甙经胃酸或所含苦杏仁酶的作用分解为氢氰酸和苯甲醛。氢氰酸很容易与线粒体中的细胞色素氧化酶的三价铁起反应,形成细胞色素氧化酶—氰复合物,从而使细胞的呼吸受到抑制,使组织窒息,导致死亡。
苦杏仁苷小鼠静脉注射的LD50为25g/kg,而灌胃的LD50则为88.7mg/kg。大鼠静脉注射的LD50为25g/kg,腹腔注射为8g/kg,而灌胃的LD50则为0.6g/kg。小鼠、兔、犬静脉注射或肌肉注射的MTD均为3g/kg,而经口摄取则均为0.075g/kg。一般成人口服苦杏仁55枚约60g,含苦杏仁苷约1.8g (0.024g/kg) 可致死,成人静脉注射剂量可达5g (0.07g/kg),儿童的口服致死量为7~10个。人口服苦杏仁苷4g/d持续半个月或静脉注射持续1个月,可见毒性反应,以消化系统较为多见,此外还会表现在心电图T波改变和房性早搏,停用后以上毒性反应消失。如剂量减为每日口服0.6~1.2g,则可避免毒性反应。

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