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丙苯磺隆

基本属性 概述合成毒性 用途与合成方法 上下游产品信息 供应商 供应信息 相关产品
丙苯磺隆
丙苯磺隆 性质
丙苯磺隆 用途与合成方法
  • 概述丙苯磺隆是德国拜耳公司开发的新型磺酰脲类除草剂,其使杂草细胞内支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸迅速耗尽,先是影响了新蛋白质的合成,最终使细胞停止生长。该化合物主要通过土壤吸收而起作用。 主要用于苗后茎叶处理, 防除禾谷类作物如小麦、大麦、黑麦田里的禾本科杂草包括一年生杂草和部分多年生杂草如燕麦、看麦娘、风剪股颖、茅草、鹅观草、阿披拉草和很难除去的雀麦草以及部分阔叶杂草白荠、遏蓝菜等。 丙苯磺隆已在白俄罗斯、捷克共和国、法国、德国、哈萨克斯坦、波兰、瑞典、土耳其和美国等20多个国家和地区登记。
  • 合成丙苯磺隆的合成主要是由4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(以下简称PMT)与邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯(以下简称BIM)反应,再经成盐反应制得。化学反应式如下:
    丙苯磺隆合成
    以二甲苯为溶剂,25℃下向PMT 溶液中滴加BIM,滴毕,40~45℃下反应6 h,生成2-(4,5-二氢-4-甲基-5-酮-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰氨基磺酰基苯甲酸甲酯 (以下简称PSU),再对其碱化得目标产物丙苯磺隆。收率83.3%。纯品为白色粉末,熔点为230~240℃。
    1.中间体4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (PMT) 的合成
    以肼基甲酸乙酯为起始原料
    此方法的一种原料为肼基甲酸乙酯,另一原料为甲基亚氨基碳酸酯类化合物,催化剂有三甲基乙酸和浓盐酸。具体方法如下:
    甲基亚氨基甲硫基碳酸正丙酯法,化学反应式如下:
    PMT的合成
    将肼基甲酸乙酯溶于水中,浓盐酸为催化剂,0℃下滴加甲基亚氨基甲硫基碳酸正丙酯,冰浴下反应15h,20℃下加入45%氢氧化钠溶液,60℃下反应6h。冰浴下用盐酸中和反应液,再用乙酸乙酯萃取3次,取有机相,干燥、浓缩,即得PMT。收率84%。纯品为无色针状晶体,熔点为74℃。
    2.中间体邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯(BIM) 的合成
    以邻甲酸甲酯苯磺酰胺为原料
    草酰氯法,化学反应式如下:
    BIM的合成
    以甲苯为溶剂,三乙胺为催化剂,邻甲酸甲酯苯磺酰胺在N2 保护下与草酰氯回流反应5 h,蒸除甲苯,即得BIM。收率75%。沸点150℃/133.32 Pa。
    有关丙苯磺隆的概述、合成是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-11-03)
  • 毒性大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,大鼠急性吸入LC50为5030mg/L,对兔眼睛无刺激性,对皮肤有轻微刺激,对豚鼠皮肤没有致敏反应。鸟类和哺乳动物无慢性和急性中毒反应。山齿鹑急性经口LD50>2000mg/kg体重,饲喂LC50>10566mg/kg 体重(5d)。虹鳟鱼LC50>77.2mg/kg,大翻车鱼94.2mg/kg,蜜蜂经口或触杀LD50>319 μg/只和>200μg/只,蚯蚓LD50>1000mg/kg土 (14d)。
  • 化学性质 纯品为无色无味粉末状晶体。m.p.230~240℃,熔化过程有分解,相对密度1.42 (20℃),蒸气压<1×10-8Pa (20℃),分配系数-0.30 (pH=4.0)、-1.55 (pH=7.0)、-1.59 (pH=9.0)。20℃时溶解度为:二氯甲烷1.50g/L,正庚烷<0.1 g/L,二甲苯<0.1 g/L,异丙醇<0.1 g/L,水42g/L(pH=7~9)、2.9g/L (pH=4.5)。室温下在空气中稳定,土壤中易降解,半衰期为9d。
  • 用途 新颖磺酰脲类除草剂,ALS抑制剂,使杂草细胞内支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸迅速耗尽,首先是影响新蛋白质合成,最终使细胞停止生长,直至枯萎。主要用于苗后茎叶处理,防除禾谷类作物如小麦、大麦、黑麦田里的禾本科杂草,包括一年生杂草和部分多年生杂草如燕麦、看麦娘、风剪股颖、茅草、鹅观草、阿披拉草和很难除去的雀麦草,以及部分阔叶杂草如白荠、遏蓝菜等。使用剂量为28~70g有效成分/hm2,喷洒水量为200~400L/hm2。为充分利用有效成分的土壤活性,最好在早春杂草刚恢复生长时使用。为了更好防除阔叶杂草,还需要与作用机制不同的其他类型除草剂混用。丙苯磺隆的选择性主要基于在小麦和敏感杂草体内的降解速度不同。
  • 生产方法 以甲基硫代异氰酸酯和正丙醇为起始原料,制得中间体三唑啉酮,然后与磺酰基异氰酸酯反应合成丙苯磺隆。
安全信息
  • 危险品标志 N
  • 危险类别码 50/53
  • 安全说明 60-61
  • 危险品运输编号 UN3077 9/PG 3
丙苯磺隆 上下游产品信息
丙苯磺隆供应商更多
  • 公司名称:Syntechem Co.,Ltd
  • 联系电话:Please Email
  • 产品介绍: 英文名称:1-propoxycarbazone, sodiuM salt
    CAS:181274-15-7
    纯度:97% 包装信息:1g;5g;25g;100g;250g;1kg;5kg;10kg;25kg 备注:we offer low price custom synthesis and contract manufacturing
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  • 公司名称:CSR
  • 联系电话:Please Email
  • 产品介绍: 英文名称:Procarbazone sodiuM
    CAS:181274-15-7
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  • 公司名称:将来试剂(点击查询价格)
  • 联系电话:021-61552785
  • 产品介绍: 中文名称:丙苯磺隆钠
    英文名称:Propoxycarbazo
    CAS:181274-15-7
    纯度:95% 包装信息:380RMB/ 100g 备注:将来试剂
  •  
  • 公司名称:天津阿尔塔科技有限公司
  • 联系电话:+86-022-6537-8550
  • 产品介绍: 中文名称:丙苯磺隆
    英文名称:Propoxycarbazone-sodiuM
    CAS:181274-15-7
    纯度:98% 包装信息:10Mg 25Mg 100Mg 备注:标准品
  •  
  • 公司名称:阿尔塔科技有限公司
  • 联系电话:(0086) 22-6537-8550 18522569193
  • 产品介绍: 中文名称:丙苯磺隆
    英文名称:Propoxycarbazone-sodium
    CAS:181274-15-7
    纯度:0.99 包装信息:10mg, 100mg, 1g
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