ベンゾ[b]チオフェン

外観

白色/無色～うすい黄色～うすい黄赤色粉末～塊～透明液体

溶解性

エタノール及びアセトンに溶けやすく、水にほとんど溶けない。

解説

ベンゾ[b]チオフェン融点32 ℃，沸点221～222 ℃，103～105 ℃(2.7 kPa)．ニトロ化，ハロゲン化，フリーデル-クラフツアシル化など親電子置換反応を受けやすく，置換基はまず3位，ついで2位に入りやすい．過酸化水素でS,S-ジオキシドを与える．ラネーニッケル触媒による脱硫還元でエチルベンゼンになる．

用途

有機合成原料。

製造

ベンゾ[b]チオフェン,チアナフテン，チオナフテンともいう．チオフェノールとアセチレンを600～650 ℃ で反応させると得られる．

化学的特性

WHITE TO RED CRYSTALLINE LOW MELTING SOLID

使用

Thianaphthene may be used in the preparation of 2-thianapthenylphenyllithium, via metalation by n-butyllithium.

主な応用

Thianaphthene may be used in the preparation of 2-thianapthenylphenyllithium, via metalation by n-butyllithium.
Reaction of ethyl diazoacetate with thianaphthene has been reported.

一般的な説明

Reaction of ethyl diazoacetate with thianaphthene has been reported.

純化方法

1-Benzothiophene has the odour of naphthalene. If the IR spectrum is not very good, then suspend it in a faintly alkaline aqueous solution and steam distil it. Extract the distillate with Et2O, dry the extract (CaCl2), filter, evaporate the solvent and fractionate the residue. The distillate sets solid. The sulfoxide has m 142o, the picrate has m 148-149o (yellow crystals from EtOH) and the styphnate has m 136-137o. [Hansch & Lindwall J Org Chem 10, 381 1945, Meyer & Meyer Chem Ber 52B 1249 1919, Weisgerber & Kruber 53 1551 1920, Iddon & Scrowston Adv Heterocycl Chem 11 177 1970, Beilstein 17/2 V 6.]