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(-)苯基苯甲酰科立内酯

(-)苯基苯甲酰科立内酯

英文名称:(-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol
CAS号:31752-99-5
分子式:C21H20O5
分子量:352.38
EINECS号:608-667-5
Mol文件:31752-99-5.mol
(-)苯基苯甲酰科立内酯 结构式

(-)苯基苯甲酰科立内酯 性质

熔点 131-132 °C(lit.)
比旋光度 -89 º (c=1, CHCl3)
沸点 446°C (rough estimate)
密度 1.1818 (rough estimate)
折射率 1.5400 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 可溶于氯仿、乙酸乙酯
形态 固体
酸度系数(pKa) 14.79±0.10(Predicted)
颜色 灰白色至浅黄色
旋光性 (optical activity) [α]20/D 87°, c = 1 in chloroform
水溶解性 insoluble
BRN 1294692
InChIKey SZJVIFMPKWMGSX-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 31752-99-5(CAS DataBase Reference)

(-)苯基苯甲酰科立内酯 用途与合成方法

(-)苯基苯甲酰科立内酯是联苯-4-甲酰科立内酯其中一个异构体,可用于合成前列腺素类药物。前列腺素(Prostaglandins)是一类重要的内源性生理活性物质,是多种生理过程的重要介质,具有较高的药理活性,临床上前列腺素类药物均是人工合成而来。联苯-4-甲酰科立内酯(Coreylactonephenylbenzoate)是合成PGF2α前列腺素药物的手性中间体,化学名为六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基1,1'-联苯-4-甲酸酯,通常包括(±)联苯-4-甲酰科立内酯、(-)苯基苯甲酰科立内酯和(+)联苯-4-甲酰科立内酯。

(-)苯基苯甲酰科立内酯是前列腺素合成中的关键中间体。前列腺素的多功能构建基块。 PGF2α的有效和选择性抗青光眼药物类似物的组成部分。

(-)苯基苯甲酰科立内酯的合成路线

(1)将(-)科立内酯二醇双羟基衍生物1.0kg加入10L丙酮中,搅拌下加入1L浓度为2mol/L盐酸溶液,控温60℃反应4小时,至反应完全,降至室温,得混悬水解液;将混悬水解液加入饱和碳酸钠溶液中和至PH=7,得混悬中和液;然后控温40℃搅拌2小时,缓慢冷却至室温,放置2小时,得混悬反应液;将混悬反应液过滤,收集滤饼,得三苯甲醇粗品0.419kg;收集混悬反应液滤液,减压蒸除溶剂丙酮,冷却至室温,得混悬水溶液,过滤,收集滤饼,得(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品0.567kg;

(2)将步骤(1)中所得的三苯甲醇粗品加入4.19L体积百分比为95%:5%的乙腈/乙醇中加热搅拌至完全溶解,冷却至室温,过滤,洗涤,制得三苯甲醇纯品0.408kg,收率92.8%,纯度99.65%;

(3)将步骤(1)中所得的(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入5.67L体积百分比为95%:5%的乙醚/甲醇中加热搅拌至完全溶解,冷却至室温,过滤,洗涤,制得(-)联苯-4-甲酰科立内酯纯品0.554kg,收率93.1%,纯度99.51%。(D)联苯-4-甲酰科立内酯重结晶:将步骤(B)中获得的联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入联苯-4-甲酰科立内酯重结晶溶剂(双溶剂S4/S5)中回流反应1-5小时,冷却至室温,析出固体过滤,洗涤,制得(-)苯基苯甲酰科立内酯纯品;

用途 
合成前列腺素的关键中间体。前列腺素的通用结构单元。用于制备强效和选择性抗青光眼药物PGF2α的类似物的结构单元。

安全信息

安全说明22-24/25
WGK Germany3
海关编码29322090

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich

(-)苯基苯甲酰科立内酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-16 C2756 (-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯 31752-99-5 200mg 145
2024-01-16 C2756 (-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯 31752-99-5 1g 585

(-)苯基苯甲酰科立内酯 上下游产品信息

(-)苯基苯甲酰科立内酯供应商 更多

上海西加生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 13764598896
产品介绍:
中文名称:(-)苯基苯甲酰科立内酯
英文名称:(-) Corey lactone phenylbenzoate
CAS:31752-99-5
纯度:99
包装信息:1kg
上海骁奈医药科技有限公司
黄金产品
联系电话: 15800465632
产品介绍:
中文名称:(-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯
英文名称:(-)-Corey lactone p-phenyl benzoate
CAS:31752-99-5
纯度:99.0%
包装信息:20kg;10kg;5kg;1kg
备注:1kg
台州市科瑞生物技术有限公司
黄金产品
联系电话:0576-88813233 13396860566
产品介绍:
英文名称:(-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol
CAS:31752-99-5
纯度:98% HPLC
包装信息:0.5G 1.0G 10G 1KG
湖北威德利化学科技有限公司
现货
联系电话:027-83991130 18627774460
产品介绍:
中文名称:(-)苯基苯甲酰科立内酯
英文名称:(-)-Corey lactone, 4-phenylbenzoate alcohol
CAS:31752-99-5
备注:25KG/纸板桶/
库存量:200g
现货日期:2024/3/25 17:34:47
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
现货
联系电话:027-83778876 13667159345
产品介绍:
中文名称:(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基1,1'-联苯-4-甲酸酯
英文名称:(3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl [1,1'-Biphenyl]-4-carboxylate
CAS:31752-99-5
纯度:98%
包装信息:1G;5G;1KG;5KG;25KG
备注:1000010000
库存量:50kg
现货日期:2024/3/18 10:07:12

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苯基苯甲酰科立内酯
湖北威德利化学试剂有限公司 2024-03-28
(-)苯基苯甲酰科立内酯-对苯基苯甲酰Corey内酯31752-99-5
湖北威德利化学试剂有限公司 2024-03-28

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