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共轭亚油酸

发布日期:2018/4/18 18:07:36

【概述】

共轭亚油酸(Conjugatedlinoleicacid,以下简称CLA)是含有顺式或反式共轭双键的十八碳二烯酸,是亚油酸的一组位置和构象异构体的总称,具有抑制癌症和肿瘤的形成、减肥、抗动脉粥样硬化、改善免疫功能、降低胆固醇、促进生长等多种功能,是一种新型功能性油脂。

 共轭亚油酸软胶囊

图1为共轭亚油酸软胶囊图
共轭亚油酸软胶囊

2为共轭亚油酸软胶囊

【化学性质】

CLA是由一系列含有碳9、10、11开始的共轭双键、具有位置和几何异构的十八碳二烯酸构成的。在这三种位置异构体中,均可能存在着以下几种的构象:顺顺(cc),反反(tt),反顺(tc)。但从能量上考虑,有利于形成反式构象,因此迁移后的双键主要是反式构象。c-9,t-11和t-10,c-12异构体(附图1)是含量最多的两种异构体。由于生物体内亚油酸异构酶专一地转化亚油酸成c-9,t-11异构体,故具有生物活性的异构体可能是c-9,t-11CLA。共轭亚油酸在紫外区234nm处有特征吸收峰,而亚油酸却没有。故色谱上常在这个波长下检测CLA的存在及含量。CLA在红外区900-1000cm-1有吸收峰,如顺反共轭在985cm-1、950cm-1有两个吸收峰(=C-H平面外变形扭动)等,可测出各种异构体的含量。常见的衍生化方法如下:形成四氢吡咯衍生物和甲基代吡啶衍生物,其产生的主要碎片含有离羧基最近的双键,但远端双键检测不到;形成4,4-二甲基唑烷衍生物,能检测到脂肪酸上所有的双键,可用于检测碳链上双键的数目和位置。气相色谱/质谱(GC/MS)法一般是采用BPX-70(熔合硅胶毛细管柱)或SP2380毛细管极性柱,可以对共轭亚油酸异构体进行分离检测。

 亚油酸和两种主要共轭亚油酸图
图3为亚油酸和两种主要共轭亚油酸图

【来源】

1.天然存在 天然的CLA主要存在于瘤胃动物牛、羊等的乳脂及肉制品中,每克乳脂中含2~25mg不等,且CLA的含量随奶牛的年龄增长而增加。CLA的形成是由于在反刍动物肠道中厌氧的溶纤维丁酸弧菌亚油酸异构酶能使亚油酸转化成CLA,并且主要是转化为具有生物活性的cis-9,trans-11异构体。CLA还少量存在于其他动物的组织、血液和体液中。在人乳中也发现有CLA的存在。

2.人工合成 以亚油酸或富含亚油酸的植物油为底物,通过碱催化的异构化反应可以合成CLA。最初人工合成的CLA是多种异构体的混合物,主要含有cis-trans、trans-cis异构体和少量的cis-cis、trans-trans异构体。改进后的合成工艺可使CLA更加纯化,cis-9,trans-11和trnas-10、cis-12异构体的含量超过50%,非CLA成分低于1%。目前人工合成主要有以下几种合成方法。

(1)亚油酸碱性异构化 以天然植物油为原料,以KOH为催化剂和丙二醇为溶剂的条件下,采用在氮气保护、加热存在下混和回流,回流后加入水溶液,用盐酸调节pH值,正己烷萃取,萃取物经盐水洗涤后用硫酸镁干燥,最后进行减压浓缩,就可以得到共轭亚油酸的混和物。这种碱性异构化的方法过程简单,得到的产物无毒、易于处理,因此应用比较广泛,适合于以富含亚油酸的植物油为原料生产共轭亚油酸,如大豆油、红花油、棉籽油、玉米油等,其产品可大量用于食品加工。

(2)油酸烯丙醇脱水 油酸烯丙醇是油酸经光照生成过氧化物,被还原后得到8-羟基或11-羟基的油酸烯丙醇。油酸烯丙醇是油酸的二级产物,存在于天然食品中,在酸催化(BF3,HCl)的条件下可以脱水转化成共轭亚油酸。利用G.candidum脂肪酶的专一性对共轭亚油酸进行甲酯化,由于该脂肪酶对cis-9,trans-11-十八碳二烯酸具有专一性,因而可以对它进行甲酯化而对trans-10,cis-12-十八碳二烯酸没有作用,采用分子蒸馏技术就可以获得纯度较高的cis-9,trans-11-十八碳二烯酸。

(3)酯化法 蓖麻油溶于二氯甲烷和甲醇溶液中,在钠及回流的条件下发生酯化反应,生成蓖麻醇酸甲酯。经分离纯化的蓖麻醇酸甲酯可以与12-甲基磺酰氯反应生成12-甲磺氧基油酸甲酯,12-甲磺氧基油酸甲酯的甲苯溶液在DBU(1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷-7-烯)的催化下回流,得到的完全消化产物主要是cis-9,trans-11-十八碳二烯酸甲酯。利用尿素进行分离纯化可以得到纯度较高的共轭亚油酸产品。

(4)微生物发酵法 微生物发酵法是利用微生物中的亚油酸异构酶将亚油酸转化成共轭亚油酸。从目前已取得的研究成果看,乳酸菌是比较理想的菌种,尤其是嗜酸乳酸菌能有效地将亚油酸或甘油亚油酸酯变成共轭亚油酸。乳酸菌中含有亚油酸异构酶,且其作用位点是脂肪酸的C12双键而不是C9双键,这样它能够把亚油酸转化为cis-9,trans-11-十八碳二烯酸,而不是其它的异构体,得到的共轭亚油酸可以直接从细胞培养液中提取。

【生理学功能】

1.抗癌作用 共轭亚油酸能抑制人胃腺癌细胞(SGC-7901)细胞的增殖、细胞核分裂、集落形成和细胞DNA的合成,并能诱导SGC-7901细胞的分化。

2.抗动脉粥样硬化 血液中胆固醇浓度高是动脉粥样硬化的主要病因。CLA可以有效抑制动脉硬化的发生,并引起已形成的动脉硬化的部分消退。

3.增强机体免疫能力 CLA能够促进细胞分裂,阻止肌肉退化,延缓机体免疫能力的衰退。CLA具有参与免疫系统调节,强化促有丝分裂剂诱导的淋巴细胞胚细胞样转变、淋巴细胞毒力和巨噬细胞杀伤力。

4.改善肉的品质 CLA可有效抑制猪肉冷冻贮存期间肌球蛋白的氧化,但对肉色没有影响。

5.参与脂肪分解与新陈代谢 CLA能减少人体脂肪,尤其是腹部脂肪,但身体重量不变。CLA能够抑制脂肪沉积,提高瘦肉率,这是由于抑制了脂肪组织的脂合成和强化脂分解造成的。CLA通过降低采食量、提高代谢率和降低夜间呼吸使体脂减少。

6.改善骨组织代谢 CLA能够促进骨组织的分裂与再生,促进软骨组织细胞的合成及矿物质在骨组织中的沉积,对骨质的健康有积极作用。这可能是对PGE2浓度调节的结果,PGE2浓度过高能够抑制骨质的合成,而CLA能够有效降低PGE2的浓度,因而能促进骨质的形成。 7.防霉变作用 CLA的钠盐、钾盐可以抑制霉菌的生长,且无毒副作用,性质相对比较稳定,无使用上限,可用于食品、化妆品等行业,可作为苯甲酸钠的替代品。

共轭亚油的生理功能
图4为共轭亚油的生理功能

【主要参考资料】

[1]陈文伟,刘晶晶.新型功能性油脂—共轭亚油酸[J].中国食品添加剂,2007(02):140-144.

[2]赵秀玲.共轭亚油酸的功能性质及其应用前景[J].江苏调味副食品,2009,26(05):39-43.

[3]陈忠周,李艳梅,赵刚,赵玉芬.共轭亚油酸的性质及合成[J].中国油脂,2000(05):41-45.

[4]刘佩.共轭亚油酸的生理学功能及健康意义[J].中国粮油学报.2009.24(6):161-165.

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