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2,5-二氯肉桂酸

发布日期:2018/5/14 18:22:02

【背景及概况】[1][4]

肉桂酸又称3-苯基-2-丙烯酸、β-苯基丙烯酸、桂皮酸。由于双键的存在,有顺、反两种异构体;顺式体又存在3种同质多晶体。顺、反两种在自然界均有存在,反式存在于苏合香脂、桂皮油、秘鲁香脂、罗勒油和可可叶等精油中,顺式存在于马六甲良姜油中,反式较顺式稳定,市售品多为反式。肉桂酸可用作香料,配制樱桃、杏、蜂蜜和肉桂香型香精;也可用作肉桂酸酯原料。我国 GB2760-1996规定为允许使用的食用香料;此外,还可用作感光树脂聚桂皮酸乙烯系列的原料;合成甲酯、乙酯和苄酯的原料,这些酯作为香料可用于化妆品,香皂,也可用作局部麻醉剂、止血剂和医药(乳酸心可定及氯苯氨丁酸等)的原料;肉桂酸也用作植物生长调节剂和杀菌剂等农药原料;水果和蔬菜的防腐剂;用作紫外线剂及感光树脂的原料,用于化妆品的防晒膏。

2,5-二氯肉桂酸,英文名称为2,5-DICHLOROCINNAMIC ACID,中文别名反-2,5-二氯肉桂酸、(E)-2,5-二氯肉桂酸;CAS号为20595-47-5,分子式为C9H6Cl2O2,分子量:215.97400;PSA:37.30000;LogP:3.09120,密度:1.457 g/cm3;熔点:192-194ºC;沸点:357.6ºC at 760 mmHg;闪点:170.1ºC,在有机合成中是重要的中间体,也医药原料生产中的重要中间体。如果吸入,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。对保护施救者的忠告如下:将患者转移到安全的场所,咨询医生,如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露,小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所,禁止冲入下水道;若大量泄漏,构筑围堤或挖坑收容,封闭排水管道,用泡沫覆盖,抑制蒸发,用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

【合成】[2]

方法1:由丙烯酸与1,4-二氯-2-碘苯反应制备2,5-二氯肉桂酸,具体反应化学方程式如下:

方法2:由2,5-二氯苯甲醛与乙酸酐反应制备2,5-二氯肉桂酸,具体反应化学方程式如下:     

方法3:由2,5-二氯苯甲醛于丙二酸反应制备2,5-二氯肉桂酸,具体反应化学方程式如下:

【用途】

在有机合成中是重要的中间体,也医药原料生产中的重要中间体。

【参考文献】

[1] http://baike.molbase.cn/cidian/372836

[2] Zhou, Zhang-Lin; Kher, Sunil M.; Cai, Sui Xiong; Whittemore, Edward R.; Espitia, Stephen A.; Hawkinson, Jon E.; Tran, Minhtam; Woodward, Richard M.; Weber, Eckard; Keana, John F. W. Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003 , vol. 11, # 8 p. 1769 – 1780

[3] Monatshefte fuer Chemie, , vol. 64, p. 399,407

[4] 安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京:中国轻工业出版社.2000.第468-470页.

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