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肉桂油具有抗菌、抗病毒、降血糖、抗血栓及抗肿瘤作用

发布日期:2018/5/9 16:03:54

【背景及概况】[1][2][3]

肉桂学名Cinnamomum cassia presl、 BL,樟科樟属,常缘乔木。原产中国广西、广东、云南、福建、湖南、江西、浙江、四川、贵州等地也有栽培。越南、印度也有少量生产。肉桂性辛、甘、热,归肾、脾、心、肝经,具有补火助阳、散寒止痛、温经通脉之功效。临床上广泛用于肾阳不足、命门火衰、脾肾阳衰者,用于脘腹冷痛等证。肉桂的主要成分为挥发油、萜类、黄烷醇类等,化学成分有桂皮醛、乙酸桂皮酯、水杨醛等。具有驱风健胃之功效,有抗真菌、解热止痛作用;在医药工业中是苯丙砜、清凉油、代温灸膏等的主要原料。

近年来国人对肉桂油的化学成分、含量测定方法、稳定性、药理作用及临床应用等方面进行了较多的研究,取得了明显进步,但国外对其研究偏少。肉桂油为肉桂的主要活性成分,具有抗菌、抗病毒、降血糖、抗血栓及抗肿瘤等多种药理作用,且活性较强,临床上可用于治疗多种疾病。另有报道,肉桂油的单离产品及其深加工产品反式肉桂醛、苯甲醛、肉桂酸、肉桂醇、乙酸肉桂酯、邻甲氧基肉桂醛等在香料香精、医药、食品添加剂、化妆品、农用化学品中有广泛应用。由此看来,对肉桂油的进一步开发研究具有广阔的应用前景。

【特性】[1]

深褐色或栗色油状液体,有丁香和桂皮样的辛香和辛辣气味。斯里兰卡油相对密度1.020~1.030(15/15℃),折光率 1.5680~1.570,[α]D-1°至-2°10′。含醛(按肉桂醛计)量51.8%~56%,含(丁香)酚量14%~18%。溶于1.5~2.5倍体积的70%的乙醇。不溶于甘油和丙二醇。对碱和酸不稳定。易被空气氧化。

【成分】[1]

主要含有肉桂醛(高达80%),尚有丁子香酚、苯甲醛、对异丙基甲苯、芳樟醇、甲基戊基酮、壬醛、苯基丙醛、枯茗醛、水杨醛、甲基水杨醛、樟脑、甲基香豆素、α- 和β-蒎烯、柠檬烯、β-水芹烯等。

【标准】[4]

【生理功能及应用】[1][3]

1. 降血糖作用

采用超临界法提取肉桂中的挥发油,以四氧嘧啶糖尿病小鼠为模型,对不同产地肉桂提取的挥发油进行降血糖的实验研究。结果表明,肇庆产肉桂提取的挥发油可显著降低四氧嘧啶糖尿病小鼠的血糖,玉林产肉桂的挥发油则效果一般。

2. 抗血栓和抗肿瘤作用

研究发现,肉桂油β-CD 包合物随着剂量的增加,在体内能够显著延长小鼠断尾后的出血时间;凝血时间与阴性对照组相比,虽有作用增强的趋势,但差异无显著性。桂皮醛在体外能够明显抑制胶原蛋白和凝血酶诱导的大鼠血浆中血小板的聚集,在体内能够显著延长小鼠断尾后的出、凝血时间,减轻大鼠动-静脉旁路丝线上血栓的重量,说明桂皮醛具有明显抗血小板聚集和体内抗血栓作用。桂皮醛具有良好的体内、体外抗肿瘤效果,其对体外培养的人皮肤黑色素瘤(A375)、乳腺癌(SKBr-2HL)、食管癌(Eca-109)、宫颈癌(HeLa)、肾癌(GRC-1)、肝细胞瘤(HCC-9724)细胞的增殖具有良好的抑制作用,在适当剂量范围内可以保护和恢复荷瘤小鼠的免疫功能;桂皮醛能有效对抗小鼠S180实体瘤,在对人肿瘤细胞发挥细胞毒作用的同时,也诱导其发生细胞凋亡。采用MTT法观察桂皮醛对人癌细胞体外增殖的抑制作用,建立胃癌裸鼠移植瘤模型,以不同浓度桂皮醛腹腔注射,并与卡铂治疗对比,观察移植瘤的瘤重及瘤重抑制率,应用流式细胞技术(FCM)检测各组裸鼠移植瘤细胞周期时相和凋亡率,通过透射电镜观察肿瘤组织细胞凋亡情况。结果表明,桂皮醛体内抗肿瘤作用明显,其机制与抑制肿瘤细胞增殖、诱导细胞凋亡有关。

3. 抗菌作用

采用滤纸片法、固相扩散法、气相扩散法研究了肉桂油对6种细菌、1种酵母、4种真菌的抑菌活性及其最低抑菌浓度(MIC)。结果表明,肉桂油经固相和气相扩散对细菌、酵母、真菌的抑制活性均较强,并且对真菌的抑菌活性更强一些,其次是革兰阳性菌;对所有供试菌种的MIC<63 mL/L,且真菌的 MIC<细菌的 MIC。采用试管药基法测定肉桂油对烟曲霉和黄曲霉的 MIC。结果显示,肉桂油对烟曲霉、黄曲霉临床株和标准株菌均有较强的抑菌作用和杀菌作用。采用滤纸片法测定抑菌圈,平板划线法测定 MIC,以及对单一菌种的气相抑菌试验和对空气中常见菌体的气相抑菌试验,研究了肉桂油对 4 种细菌、2 种酵母、6种真菌的抑菌活性及其 MIC。结果表明,肉桂油对供试的细菌、酵母、真菌均有较强的抑菌活性,并且对真菌的抑菌活性更强一些。肉桂油即使不直接加入到培养基中,其挥发成分在菌体表面对细菌、真菌和空气中常见菌体也均有较强的抑菌活性。对所有供试菌种的MIC<0.8 mL/L,其中黑曲霉的MIC 最低,<0.05 mL/L。

4. 对病毒性心肌炎的治疗作用

实验表明,肉桂油 49.1和36.7 mg/kg可降低小鼠死亡率,延长中位生存时间,降低急性期血清中肌酸激酶(CK)、肌酸激酶同工酶(CK-MB)含量以及心肌中MDA含量,提高SOD活性;减轻急性期、亚急性期小鼠心肌组织的坏死与钙化,与模型组比较差异显著(P<0.05)。证明肉桂油具有治疗 CVB3m诱发性小鼠VMC 的作用。肉桂油治疗VMC的作用机制可能与其有效成分肉桂醛抑制体内心肌细胞Toll样受体4(TLR4)-核因子-κB(NF-κB)信号转导有关。

采用小鼠醋酸扭体疼痛模型和小鼠痛经模型、二甲苯致小鼠耳廓肿胀炎症模型,研究肉桂油的镇痛及抗炎作用。通过测定痛经模型小鼠子宫重量、子宫组织中一氧化氮和钙离子水平的变化,研究肉桂油对子宫的作用。结果表明,肉桂油具有镇痛和抗炎作用,能够降低子宫组织中钙离子水平。

【制备】[3][5]

传统的肉桂油提取主要采用水蒸气蒸馏法,该法工艺简单但出油率低。此外,还可以采用超临界和有机溶剂提取等提取工艺。不同的提取方法得到的肉桂挥发油中成分相差很大。例如采用乙醚提取,共检测出62种化合物;而采用超临界 CO2萃取法、水蒸气蒸馏法与索氏提取法从肉桂挥发油中分别分离出的成分为15、13与11种,所得的肉桂醛的量分别为 43.99%、39.73% 与47.89%。

【应用】[6]

利用物理或化学的方法进行肉桂油单离,可得到主产品天然肉桂醛,同时得到苯甲醛、肉桂醇、水杨醛、香豆素、乙酸肉桂酯、反式邻甲氧基肉桂醛和乙酸邻甲氧基肉桂酯等副产品。单离产品再进行深度加工,可获得附加值高应用范围广、市场前景好的系列深加工产品。

1. 肉桂醛

肉桂醛又称桂醛,桂皮醛,3-苯基- 2-丙烯醛,是通过化学方法或物理方法从肉桂油分离而得,主要方法有亚硫酸氢钠法、醋酐法和减压分馏单离法,分子蒸馏法。肉桂油中有顺式肉桂醛和反式肉桂醛2种异构体,以反式肉桂醛为主。

1)香精

肉桂醛具有强烈的桂皮香气和辛香气,香气持久,在食用香精、日用香精中用作配香原料和定香剂。它为我国允许使用的食品用天然等同香料,可按生产需要适量用于配制各种食品香精,如调制辛香型、肉桂、可乐、薄荷及樱桃、苹果、核桃等香精。肉桂醛还可以调制洋水仙、栀子、素馨、铃兰、玫瑰等日用香精,这些香精广泛应用于香皂、洗衣粉和洗发水。

2)医药及口腔护理品:肉桂醛具有新药开发和临床应用价值,开发前景好。桂醛有很强的抑制牙周致病菌的能力。肉桂醛具有芳香气味和杀菌活性而广泛应用于牙膏、口香糖、口气清新剂、含漱水等口腔护理品。

3)食品添加剂、农用化学品:肉桂醛应用不受到pH值的影响,对于酸性或碱性的物质,都具有较强的杀菌消毒功能,可广泛应用于防腐防霉保鲜。作为水果防腐剂,可按生产需要适量使用,残留量≤ 0.3 mg/kg。肉桂醛用作杀真菌剂,它对超过40种作物有效,是典型的植物根系杀菌剂。

4)其它应用

用桂醛还可以做显色剂、实验试剂。肉桂醛还可应用于石油开采中的灭菌杀藻剂、钢及铁合金的腐蚀抑制剂,作为添加物应用于分散剂、溶剂和其它表面活性剂等方面。

2. 苯甲醛

苯甲醛来源于肉桂油的单离,但更重要是以肉桂醛或肉桂油为原料,通过碱性水解或臭氧化、还原而得,其中碱性水解法研究最多。为了解决肉桂醛在水中的溶解度难题,反应体系中引入相转移催化剂或表面活性剂,苯甲醛收率有所提高。在香料工业,苯甲醛是一种特殊的头香剂,用于调制紫丁香、紫罗兰、白兰、茉莉、橙花、金合欢等皂用香精。中国规定允许作为食用香料使用(GB I1181),可替代苦杏仁油调制奶油、可可、香草、坚果、杏仁、桃子、椰子、樱桃、香荚兰等食用香精。苯甲醛是合成香料、医药品、农药、染料的重要中间体。如在香料工业,苯甲醛用于合成肉桂醛、α-戊基肉桂醛、α-己基肉桂醛、α-甲基肉桂醛等。

3. 肉桂醇

肉桂醇是肉桂油的单离产品之一,也可从肉桂醛选择性氢化而得。转化率和选择性均在90%以上。肉桂醇是重要香料之一,为我国允许使用的食用香料(GB I1043)常与苯乙醛共用,也可用作定香剂,修饰剂,是风信子香精的主香剂,在香石竹,玫瑰,茉莉,铃兰,葵花,紫丁香等香精中也经常使用,是烟用香料之一。同时也是重要的合成中间体,在香料工业上用于合成乙酸肉桂酯、肉桂酸肉桂酯等,在医药工业上用于合成肉桂基氯、萘替芬、托瑞米芬、脑益嗪和氟桂利嗪等。

4. 乙酸肉桂酯

乙酸肉桂酯是肉桂油的单离产品之一,也可以由肉桂醇与乙酸直接酯化而得。作为定香剂及加香成分在配制香皂、化妆、香水香精中使用,适量用于香石竹、风信子、紫丁香、铃兰、茉莉、栀子、兔耳草花、黄水仙等花香香精及东方风味的香水中;作为我国GB 2760规定为允许使用的食用香料(GB I1415),主要用于配制桂皮、苹果、樱桃、菠萝、葡萄、桃子、杏子等型香精。

5. 反式邻甲氧基肉桂醛

反式邻甲氧基肉桂醛由肉桂油单离而得,是我国允许使用的食用香料(GBI1208),也是有机合成中间体,用于香料、医药的生产。邻甲氧基肉桂醛具有抗菌活性。

【参考文献】

[1] 马世昌 主编.化学物质辞典.西安:陕西科学技术出版社.1999.第322页.

[2] 王大全 主编.精细化工辞典.北京:化学工业出版社.1998.第584-585页.

[3] 杨继章, 刘红淼, 李艳玲. 肉桂油的研究进展[J]. 中国药房, 2011, 22(27): 2579-2581.

[4] 《实用化学品配方手册》编委会 编著.实用化学品配方手册.成都:四川科学技术出版社.

[5] 刘晓艳, 白卫东. 肉桂油抑菌及抗氧化作用的研究进展[J]. 食品與機械, 2010, 26(5): 169-172.

[6] 陈海燕, 何春茂. 肉桂油的深加工产品及其应用[J]. 广西林业科学, 2009, 38(3): 179-182.