烯丙基缩水甘油醚

【概述】

烯丙基缩水甘油醚是一种含不饱和碳碳双键和环氧基的活泼单体，是重要的聚合单体和有机合成中间体，广泛应用于精细化工领域，在环氧树脂、化学纤维、塑料和橡胶生产中还广泛用作添加剂、溶剂、催化剂、交联剂及链转移剂。在有机化工中，利用其良好的反应性和活泼性，通过加成、水解反应形成用于油漆和涂料工业的各种试剂；还有合成各种表面活性剂的重要中间体，通过烯丙基缩水甘油醚接枝在氢硅键上可制得广泛应用的有机硅表面活性剂，有良好的水溶性和表面活性。

【理化性质】

烯丙基缩水甘油醚外观与性状：无色、透明液体，有特殊的臭味。分子量：114.14饱和蒸气压(kPa)：0.37(20℃) 溶解性：溶于水，溶于丙酮、苯、四氯化碳、醇。密度：相对密度(水=1)0.96；相对密度(空气=1)3.9 密度：0.962 熔点：-100℃ 沸点：154℃ 闪点： 48℃水溶性：50 g/L (20℃)

图1为烯丙基缩水甘油醚

图2为烯丙基缩水甘油醚

【制备方法】

烯丙基缩水甘油醚的合成有一步法和两步法两种方法。

1.一步法是烯丙醇和环氧氯丙烷与氢氧化钠在相转移催化剂的作用下一步反应，开环醚化与脱氯化氢同时进行，一步合成烯丙基缩水甘油醚；该方法所形成的环氧齐聚物较多、产率低。

2.两步法是先将烯丙醇和环氧氯丙烷在酸性催化剂作用下进行开环醚化反应，然后与氢氧化钠进行脱HCl闭环；两步法是先将烯丙醇和环氧氯丙烷在酸性催化剂作用下进行开环醚化反应，然后与氢氧化钠进行脱HCl闭环，可避免环氧氯丙烷在碱作用下开环聚合，减少副反应，副产物少。 本发明采用二步法工艺采用二步法工艺，环氧氯丙烷与烯丙醇在窄分布固体lewis酸催化作用下先进行开环反应，通过精馏脱除反应产物中未反应的烯丙醇（循环使用），然后与氢氧化钠进行闭环反应，反应产物过滤分离出氯化钠，通过水洗、回收溶剂、精馏制得高纯度的烯丙基缩水甘油醚；残液通过环氧基改性，合成烯丙基聚醚，作有机硅表面活性剂原料，属清洁生产工艺而且降低了生产成本。

3.以固体NaOH和烯丙醇为原料在温和条件下制得烯丙醇钠,再以固体烯丙醇钠为原料,与环氧氯丙烷在无水条件下高产率地得到高纯度的烯丙基缩水甘油醚。

图3为烯丙基缩水甘油醚的反应路线

【应用】　

烯丙基缩水甘油醚用来合成偶联剂，还可用作纤维改性剂、氯化有机物的稳定剂、合成树脂反应性稀释剂和改革者性剂。作为烯丙或环氧功能具有差别反应性能，用于弹性体,环氧树脂,粘合剂及纤维，涂层反应性中间体，玻璃纤维表面补残剂；阻垢剂，作为不饱和聚酯的风干剂，还可用作电子涂层有机硅中间体。用作聚氨酯橡胶的原料及环氧树脂的稀释剂；用作纤维改性剂、氯化有机物的稳定剂、合成树脂反应性稀释剂和改革者性剂；分子内既含有碳碳双键又有环氧键，是重要的聚合单体和有机合成中间体。

【主要参考资料】

[1]http://www.tiaozhanbei.net/project/14938/.

[2]http://huagong.huangye88.com/xinxi/105342585.html.

[3]https://zhidao.baidu.com/question/563540659652471204.html.