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生物碱

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生物碱是一类含氮的有生理作用的天然化合物,大多数有较复杂的氮杂环结构,少数为非氮杂环的有机胺类。一般有类似碱的性质,早年被译为“膺碱”。天然来源的某些维生素、氨基酸、肽类等虽也是含氮化合物,但习惯上不包括在生物碱范畴内。事实上生物碱一词至今还没有严格而确切的定义。
生物碱广泛分布于自然界,尤以植物界为多,动物界也有,例如蟾酥中的蟾酥碱 (bufotenine),地龙中的6-氧嘌呤(hypoxanthine)。据统计至少在140种植物中发现有生物碱,特别是罂粟科、防己科、茄科、豆科、夹竹桃科、毛茛科、小蘖科等。一般说来,生物碱多分布于双子叶植物,单子叶植物中较少,裸子植物和羊齿植物或更低等植物则极少。含生物碱的植物中经常含有多种化学结构相似的生物碱。科属亲缘相近的植物,所含生物碱的结构往往相似,有的相同。
生物碱有几种分类方法,可按植物来源、生理效应或化学结构分类,而以后者更为合理。常见的类型有吡咯类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类、吲哚类、咪唑类、嘌呤类、莨菪烷类、萜类、甾体类、有机胺类等。有人将生物碱划分为59种类型,足以说明其结构的复杂性。
生物碱除极少数在室温为液体的外,多为结晶型固体。一般无色,具苦味,有旋光性,且多为左旋。呈碱性,其碱性强弱与分子结构特别是氮原子的结合状态有显著关系。季铵类生物碱呈强碱性,叔胺类和仲胺类生物碱为中强碱或弱碱性。有些生物碱分子中有酚基或羧基,因而具有酸碱两性反应。植物中的生物碱大多与有机酸结合成盐,或与糖类缩合成甙,少数碱性很弱的生物碱以游离状态存在。生物碱盐经碱化,生物碱甙经水解可得游离的碱。多数生物碱不溶或难溶于水,溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙醇等有机溶剂,溶于稀酸生成盐。生物碱盐多易溶于水和醇,不溶或难溶于有机溶剂。生物碱能与一些试剂,如碘化铋钾、碘化汞钾,碘-碘化钾等反应生成不同颜色的沉淀,常用以检识生物碱。
提取生物碱的方法很多,一般先将粉碎的样品用水、稀酸水或乙醇提取,提取液浓缩,碱化后用有机溶剂提出总生物碱。或者将粉碎的样品先碱化,再用有机溶剂提出总生物碱。总碱用各种方法,例如色谱法、制备衍生物等进行分离。少数有挥发性或可升华的生物碱,可用水蒸汽蒸馏或升华法提纯。
植物体内生物碱含量虽少,但与人类关系密切。人类很久以来就已认识到一些含生物碱的植物或粗提物可以治疗疾病或用作毒药。自1806年Serturner从罂粟中分离出吗啡至今从动植物分得的生物碱已有6000个以上,有近百个已用于或试用于临床。许多生物碱是治病良药,如毛莨科黄连根茎中的小蘖碱是黄连素的主要成分,有抗菌消炎作用;萝芙木中的利血平能降血压;石蒜中的加兰他敏对小儿麻痹后遗症有疗效,罂粟果皮中所含的吗啡碱是著名镇痛剂;奎宁碱是有价值的解热药;三尖杉碱和长春花碱是治癌良药; 秋水仙素(碱)能人工诱变产生多倍体。有的生物碱可用来制作农业用的杀虫剂。人们在脊椎动物和无脊椎动物体内也分离到了生物碱,其中某些动物的生物碱与它们摄取食用的植物有关,蟾蜍、蝾螈和某些鱼类中发现的生物碱是真正的动物代谢产物。

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色醇 细胞松驰素 D 血根碱 四甲基哌啶酮 3-吲哚甲酸 2,2,6,6-四甲基哌啶酮盐酸盐 2-吲哚酮 肉叶云香碱 文多灵 吲哚-3-甲酸甲酯 骆驼蓬灵 盐酸毛果芸香碱 8-氯茶碱 托品醇 3-(吡咯烷-2-基)吡啶 9-氨基喜树碱 3-甲基-7-丙基黄嘌呤 芦竹碱 盐酸胡芦巴碱 大麦芽碱硫酸盐 硫酸茛菪素 麦司明 栗精胺 羽扇豆碱 血根碱 2-丙基哌啶 氢溴酸天仙子胺 1-(3-氯丙基)可可碱 东良宕碱甲基硝酸 三尖杉酯碱 马钱子碱硫酸盐 2-吡啶-3-哌啶 鱼尼汀[含量>30%] 番茄碱 八倾吲嗪三醇 蝙蝠葛碱 硝基马钱子碱 钩吻碱 波尔定碱 光色素 (-)-象牙(洪达木)酮宁 木蘭花鹼 它勃宁 异汉防己甲素 柯楠质 藜芦定/藜芦碱I 含羞草素 二酒石酸烟碱 澳洲茄碱 Α-毒伞肽 氯化南美防己碱 硫酸二甲基马钱子碱酯七水合物,ACS 硫酸烟碱 硫酸山梗菜碱 莨菪鹼鹽酸鹽 椭圆玫瑰树碱 右旋四氢巴马汀 3,4-二甲氧基苯甲酰胺 中文名称暂缺 准葛尔乌头碱 SERPENTINE 甲硝阿托品 千里光宁 卡茄碱 蝙蝠葛苏林碱 印乌头碱 DL-胡秃子碱 乙酯利血平 中文名称暂缺 丽春花碱 双氢麦角胺酒石酸盐 盐酸后马托品 紫堇碱盐酸盐 鸭脚树叶碱 左旋水苏碱 澳洲茄边碱 腊梅碱 海罌粟鹼 盐酸白毛莨碱 荜茇酰胺 槐果碱 6-甲氧基-2-苯唑啉酮 异钩藤碱 双丙酮胺草酸盐 四氢鸭脚木碱 SENECIPHYLLINE CYCLO(-GLY-PRO) SCANDINE SERPENTININE 恩镰孢菌素 B1 1-METHOXYCARBONYL-BETA-CARBOLINE ALLOCRYPTOPINE ENNIATIN B STEPHANINE ARISTOLACTAM FI LIRIODENINE 去甲东莨菪碱 Γ-FAGARINE AURANTIAMIDE 罗通定 CP2000 98+% 茵芋碱 鸭嘴花碱酮 柯诺辛 闊胺 (S)-5,6,6A,7-四氢-1,10-二甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉-2,9-二醇 紫菫巴明鹼 溴甲辛托品 盐酸猪毛菜定 卡匹鹼 氯化柯喃炔水合物 番茄碱 O-甲基蝙蝠葛碱 西代丁盐酸盐 东茛菪碱 硝酸长生草碱 帽柱木碱盐酸盐 紫菫定酚 1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-B]喹唑啉盐酸盐 塔拉乌头胺 金黄紫堇碱 空褐麟鹼 硝酸血根碱 槐胺 硫酸化烟碱 番木鳖碱 Β-高白屈菜碱 L-酒石酸烟碱盐 硫酸马钱子碱 ASPERGLAUCIDE 5,6-DIHYDROPYRIDIN-2(1H)-ONE CALYXAMINE B 5-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE PICRALINAL ECHINULIN LAUROSCHOLTZINE FUMITREMORGIN C ODORINE ROCAGLAMIDE CODAPHNIPHYLLINE BETA-YOHIMBINE EVOXINE BETA-CARBOLINE-1-PROPANOIC ACID 氯化去氢吴茱萸碱 ALPHA-YOHIMBINE CONOPHYLLINE N-P-TRANS-COUMAROYLTYRAMINE SARPAGINE COCLAURINE DEHYDROCREBANINE VASICINOL IBOGAINE 二氢派利文碱 N-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酰胺 DAPHNILONGERANIN C 蕊木碱甲酯 4-HYDROXYCEPHALOTAXINE ANTIDESMONE 灯台树次碱 PSEUDOPALMATINE 大麻酰胺 F N-苄基棕榈酰胺 OBLONGINE 3-甲基-9H-咔唑-2-醇 AKUAMMIGINE TOMBOZINE 4-甲氧基-1-甲氧基羰基-BETA-咔啉 交让木定 虎皮楠生物碱 A DEOXYISOCALYCIPHYLLINE B 氧基白屈菜季铵碱 WILSONINE GELSEVIRINE LOCHNERINE 3'-DEMETHOXYPIPLARTINE 表千金藤默星碱 ERYTHRISTEMINE NORCEPHARADIONE B (Z)-AKUAMMIDINE 6-丙酮基二氢血根碱 去甲氟箭毒素 DIHYDROEVOCARPINE GARDNERAMINE 番木虌次鹼 1-METHYL-2-PENTYL-4(1H)-QUINOLINONE 7-ISOPENTENYLOXY-GAMMA-FAGARINE 去氢苦木碱 二氢氧代表千金藤默星碱 刺桐阿亭 新槐胺 PICRASIDINE S 马兜铃内酰胺 AIIIA 德卡林碱 3-甲基-6-羟基咔唑 N-METHYLLINDCARPINE PACHYAXIMINE A PANICULIDINE C SPIRAMINE A N-CIS-FERULOYLTYRAMINE VALLESAMINE N-OXIDE DEHYDROCRENATINE (-)-N-甲基石榴碱 11-HYDROXYTABERSONINE PROSTEPHANABERRINE 脱乙酰基阿枯米灵三甲基五倍子酸酯 PIPEROLACTAM C QUINAMINE RAUCAFFRICINE ARISTOLACTAM BII 1-羟基-6-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛 ERYSOTRAMIDINE NEOECHINULIN A PICRASIDINE I 原间千金藤碱 VINCOSAMIDE 1,3-DIHYDROXY-4-METHOXY-10-METHYLACRIDIN-9(10H)-ONE 7-甲基-5H-苯并[G]-1,3-二茂苯并[6,5,4-DE]喹啉-5,6(7H)-二酮 N-反式-阿魏酰-3-甲氧基酪胺 1-(12,13-二氢-2-羟基-1-甲氧基-12-甲基[1,3]二茂苯并[5,6-C]菲啶-13-基)-2-丙酮 ERVAMYCINE N-对香豆酰真蛸胺 1,2,3,5-四氢-2,2,5,5,7-五甲基-6H-吡咯并[3,2-B]吡啶-6-酮 1,4-二氢-1-甲基-4-氧代-3-吡啶甲腈 ALSTONINE 2,7-二氢高刺桐春 5-HYDROXY-4-METHOXYCANTHIN-6-ONE SAMBUTOXIN (-)-BETA-光秋水仙碱 3-HYDROXY-3-ACETONYLOXINDOLE CLAUSINE D LEUCONOLAM 聚酰胺 紫堇块茎碱 夾可定 紫菫文鹼 非那卡因 異蒂巴因 AUSTRALINE盐酸盐 阿立新鹼 10-羟基攀援山橙碱 环(PHE-PRO) 3-表台湾三尖杉碱 埃奇胺 克班宁 清风藤碱 牛心果鹼 霹雳萝芙木碱 甲基异石榴皮碱 新对叶百部碱 1,4-二氢-1,2-二甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸 4,5-DIMETHOXYCANTHIN-6-ONE METHYL 3-CARBAZOLECARBOXYLATE 2,8-二羟基-9H-咔唑-3-甲醛 克罗酰胺 ODORINOL HUMANTENMINE VINDOROSINE 阿朴雷因 STRICTOSAMIDE N-对香豆酰-N'-咖啡酰腐胺 千里光非灵 N-氧化物 VASICINOLONE INDOLE-3-ACRYLIC ACID METHYL ESTER 3-表长春内日定 CALYCIPHYLLINE A 1,6-二羟基-9H-咔唑-3-甲醛 苯丙氨酸甜菜碱 N-阿魏酰章鱼胺 DEOXYVASICINONE HUMANTENINE PSEUROTIN A N-甲基瓜馥木碱甲 圆锥定 B N1-甲氧基甲基鸭脚树叶碱 阿枯米灵 MELOSCANDONINE CRENATINE NEOLITSINE 交让马碱 DAPHNILONGERIDINE PSEUDOAKUAMMIGINE 6-ACETONYLDIHYDROCHELERYTHRINE 6-乙酰基二氢表千金藤默星碱 马兜铃内酰胺 AII PERAKSINE SENECIPHYLLININE PICRALINE 19,20-(E)-VALLESAMINE 1-甲氧基-3-吲哚乙腈 绣线菊碱 F 1-羟基吴茱萸次碱 2,4,6,6-四甲基-3(6H)-吡啶酮 1H-吡咯-2-羧酸 3-呋喃基甲酯 AXILLARIDINE A CEPHALOCYCLIDIN A DAPHNILONGERANIN A LITSEGLUTINE B N1,N10-BIS(P-COUMAROYL)SPERMIDINE 维诺任碱 N4-氧化物 ISORAUHIMBINE (ALPHAS,2R)-ALPHA,1-二甲基-2-哌啶乙醇 PTEROLACTAM 1-CINNAMOYLPYRROLIDINE 维诺任碱 胡蔓藤碱 PICRASIDINE A DIHYDROCINCHONAMINE 榴花碱 14,15-DIDEHYDROVINCAMENINE 16-O-METHYL-14,15-DIDEHYDROISOVINCANOL ISOCARAPANAUBINE 圆锥定 A PICRASIDINE T 2,7-二羟基-2H-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮 PERIGLAUCINE A LONGISTYLUMPHYLLINE A 新斯替宁碱 1-[2-(二甲基氨基)乙基]-4-甲氧基-3-菲酚 9-甲基呋喃并[2,3-B]喹啉-4(9H)-酮 ZARZISSINE 环(L-苯丙氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酸) 10-羟基尼奥林 16-EPINORMACUSINE B PIPERLOTINE C RAUVOTETRAPHYLLINE B 一叶萩醇A (3R,8AS)-六氢-3-(苯基甲基)-吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮 11-甲氧基钩藤碱 C IFFLAIAMINE MACUSINE B ANTIRHINE 钩吻碱子 N-氧化物 (19Z)-去甲马枯素 B RAUVOTETRAPHYLLINE A 1-METHYL-2-NONYLQUINOLIN-4(1H)-ONE AGLAINE C SEMPERVIRINE 4-甲氧基呋喃并[2,3-B]喹啉-8-醇 STEPHAVANINE 别一叶萩碱 前茵芋碱 SITSIRIKIN 去甲氧羰基蕊木碱甲酯 DEOXYCALYCIPHYLLINE B (16R)-二氢西特斯日钦碱 11-羟基共交让木碱 (4R)-阿马碱 N-氧化物 洛柯因 10-乙酰氧基攀援山橙碱 氧代表千金藤默星碱 佩西立文 SERPENTINIC ACID N-METHOXYANHYDROVOBASINEDIOL 3-(4-甲氧基苯基)-1-(1H-吡咯-1-基)-1-丙酮 3ALPHA,6BETA-二巴豆酰氧基莨菪烷-7BETA-醇 4,5-二氢-1,2,3-三甲氧基-6H-二苯并[DE,G]喹啉-6-甲醛 GLYCOSOLONE DRAHEBENINE RAUVOTETRAPHYLLINE D AGLAINE B DAPHNICYCLIDINE H DEHYDROAGLAIASTATIN MANGOCHININE 1-METHYL-2-UNDECYLQUINOLIN-4(1H)-ONE 3-羟基蛇根精 11-羟基胡蔓藤碱乙 OXOLAURENINE HYBRIDAPHNIPHYLLINE A D-甲基乌药碱 PANDAMARILACTONINE B PAXIPHYLLINE E (3S,8AS)-六氢-3-甲基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮 MAYUMBINE 四叶萝芙辛 掌叶半夏甲 SPEGATRINE CRASSANINE 2,7-二羟基-1-甲氧基二苯并[CD,F]吲哚-4(5H)-酮 3-氯-4-羟基哌啶-2-酮 (2E)-3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-(1-吡咯烷基)-2-丙烯-1-酮 3-异丁基-8-羟基六氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮 PIPERLOTINE D 5,6,6A,7-四氢-1,2,9,10-四甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉盐酸盐 RAVENINE DAPHNICYCLIDINE D 一叶萩新碱 N-苄基-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺 新对叶百部酮碱 5-METHOXYSTRICTAMINE 16-氧代原间千金藤碱 N-METHYLFLINDERSINE 二氢白屈菜红碱 乙酰三尖杉碱 无根藤灵 四氢小檗碱 无根藤辛 雀舌黄杨碱B N-反式-阿魏酰酪胺 N-去甲荷叶碱 雀舌黄杨碱D 墙草碱 4 -甲氧基- 1 -甲基- 2(1H),喹啉酮 紫堇达明碱 羽扇豆鹼 铁屎米酮 刺桐特灵碱 山梗烷酮 盐酸前鸦片碱 Α-萘乙酸钠 16-表伏康树卡平碱 四氢黄连碱 3'-甲氧基罗米仔兰酰胺 去甲基三尖杉酮碱 桥氧三尖杉碱 三尖杉种碱 (-)-TABERNOSCHIZINE 竹叶椒碱 (+)-阿枯米定碱 (3R,8AS)-六氢-3-异丁基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮 (2E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮 7BETA-羟基吴茱萸次碱 10-METHOXYEPIAFFININE RAUVOTETRAPHYLLINE E 花椒朋碱 异斑点沸林草碱 L-(-)-N-去甲亚美罂粟碱 N-去甲基鸡骨常山碱 交让木胺 B 虎皮楠生物碱 B 1-羟基-9H-咔唑-3-甲醛 (4AR,6AS,11BR,11CS)-1-甲酰基-1,3,4,5,6,11C-六氢-13-氧代-4A,11B-丙桥-2H-吡啶并[3,2-C]咔唑-6A,7-二羧酸二甲酯 1-羟基-6-铁屎米酮 PICRASIDINE J TABERPSYCHINE O-甲基苍白定 4-脱甲基-11-甲氧基胡蔓藤碱乙 20-羟基榴花碱 2-甲基-1,3-苯二氨基甲酸二甲酯 Β-胸苷 PIPERLOTINE A RAUVOYUNINE B RAUVOTETRAPHYLLINE C 14,15-二脱氢异埃那胺 6-甲氧基-9-甲基呋喃并[2,3-B]喹啉-4(9H)-酮 DAPHNICYCLIDIN I (3S,8AS)-3-(1H-INDOL-3-YLMETHYL)HEXAHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-1,4-DIONE (3R,8AS)-六氢-3-异丙基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮 VANDRIKIDINE 10-羟基二氢派利文碱 1-羟基-2,7-二甲氧基二苯并[CD,F]吲哚-4(5H)-酮 11-羟基兰金断肠草碱 (R)-5,6,6A,7-四氢-1,2-二甲氧基-6,6-二甲基-4H-二苯并[DE,G]喹啉 16-表-NB-甲基伏康树卡平碱 (6S,7R)-6,7-二氢-7-甲基-5H-环戊并[C]吡啶-6-醇 尼奥林 14-苯甲酸酯 1-(3-羟基-1-吡咯烷基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 3-PHENYL-1-(PYRROL-1-YL)PROPAN-1-ONE NEOLININE RAUVOYUNINE C 1-甲基-2-(6Z)-6-十一碳烯-1-基-4(1H)-喹啉酮 DAPHNICYCLIDINE F STRICTOSIDINIC ACID 白饭树碱 B YUNNANDAPHNININE G 3'-羟基洛克米兰酰胺 康奎明 拉兹马宁碱 哈尔马利定碱 异粉防己碱 N-2'-氧化物 11-羟基钩吻素己 PERIGLAUCINE B (3R,4R)-3,4-二氢-3-羟基-4-甲基苯并[G]喹啉-2,5,10(1H)-三酮 7-羟基-8-甲氧基白藓碱 TUBOTAIWIN 巴婆碱 O-去甲荷叶碱 1-(3,4-DIMETHOXYCINNAMOYL)PIPERIDINE 2-[(1H-吲哚-3-基羰基)氨基]苯甲酸 2-乙基-2,6,6-三甲基哌啶-4-酮 (-)-紫堇明 HYBRIDAPHNIPHYLLINE B 1-甲氧基吲哚-3-羧酸 SESSILIFOLINE A 马兜铃内酰胺 BIII PANDAMARILACTONINE A PAXIPHYLLINE D 4-甲基苯-1,3-二氨基甲酸二甲酯 10-O-甲基汝兰碱 (2E)-3-苯基-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮 准葛尔乌头胺 AGLAXIFLORINE D 二去氢新对叶百部碱 QUASSIDINE B (3R)-2,3-二氢-4-羟基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈

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